Epirrubicina | |
Estrutura química da epirrubicina | |
Identificação | |
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Nome IUPAC | 10 - ((3-amino-2,3,6-trideoxi-beta-L-arabino-hexopiranosil) oxi) -7,8,9,10-tetrahidro-6,8,11-trihidroxi-8- (hidroxiacetil) -1-metoxi- (8S-cis) -5,12-naftacenediona |
N o CAS |
(HCl) |
N o EC | 260-145-2 (HCl) |
Código ATC | L01 |
SORRISOS |
O1 [C @@ H] (C) [C @@ H] ([C @ H] (C [C @@ H] 1O [C @@ H] 1c2c (c (c3C (c4cccc (c4C (c3c2O) = O) OC) = O) O) C [C @] (C (CO) = O) (O) C1) N) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C27H29NO11 / c1-10-22 (31) 13 (28) 6-17 (38-10) 39-15-8-27 (36.16 (30) 9-29) 7- 12- 19 (15) 26 (35) 21-20 (24 (12) 33) 23 (32) 11-4-3-5-14 (37-2) 18 (11) 25 (21) 34 / h3- 5, 10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H, 6-9,28H2,1-2H3 / t10-, 13-, 15-, 17-, 22-, 27- / m0 / s1 |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 27 H 29 N O 11 [Isômeros] |
Massa molar | 543,5193 ± 0,0271 g / mol C 59,66%, H 5,38%, N 2,58%, O 32,38%, |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A epirrubicina é a família das antraciclinas quimioterápicas utilizadas no tratamento de cânceres. É um isômero da doxorrubicina ( 4'-epi-doxorrubicina ) que se caracteriza pela perda de parte da cardiotoxicidade . Esta molécula atua como um intercalador de DNA.
A epirrubicina é obtida pela transformação química de uma substância produzida por certas cepas de Streptomyces peucetius .
Um estudo de 2015 mostra que 18 anos após o tratamento do câncer de mama, pacientes em quimioterapia com epirrubicina e ciclofosfamida têm maior probabilidade de apresentar insuficiência cardíaca congestiva, frequência cardíaca significativamente maior, número significativamente maior de ecocardiogramas anormais e fração de ejeção ventricular esquerda significativamente menor em comparação com pacientes tratados com a combinação de ciclofosfamida , metotrexato e fluorouracil