2,3,7,8-tetraclorodibenzo- p- dioxina | |||
Estrutura 2D do TCDD. | |||
Identificação | |||
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Nome IUPAC | 2,3,7,8-tetraclorooxantreno | ||
Sinônimos |
TCDD |
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N o CAS | |||
N o ECHA | 100.015.566 | ||
N o EC | 217-122-7 | ||
PubChem | 15625 | ||
SORRISOS |
C1 = C2C (= CC (= C1Cl) Cl) OC3 = CC (= C (C = C3O2) Cl) Cl , |
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InChI |
InChI: InChI = 1S / C12H4Cl4O2 / c13-5-1-9-10 (2-6 (5) 14) 18-12-4-8 (16) 7 (15) 3-11 (12) 17- 9 / h1-4H |
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Aparência | cristais incolores a brancos em forma de agulhas | ||
Propriedades quimicas | |||
Fórmula bruta |
C 12 H 4 Cl 4 O 2 [Isômeros] |
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Massa molar | 321,971 ± 0,018 g / mol C 44,76%, H 1,25%, Cl 44,04%, O 9,94%, |
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Propriedades físicas | |||
Fusão T ° | 305 ° C | ||
T ° fervendo | 800 ° C ( decomposição ) | ||
Solubilidade | 0,0002 mg · l -1 ( água , 25 ° C ) | ||
Massa volumica | 1,8 g · cm -3 | ||
Pressão de vapor de saturação | a 25 ° C : insignificante | ||
Precauções | |||
Transporte | |||
2811 : SÓLIDO TÓXICO, ORGÂNICO, NOS |
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Classificação IARC | |||
Grupo 1: Carcinogênico para humanos | |||
Ecotoxicologia | |||
DL 50 | 1 μg / kg (cão, oral) 114 μg / kg (camundongo, oral) 115 μg / kg (coelho, oral) 20 μg / kg (rato, oral) |
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Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |||
A 2,3,7,8 tetraclorodibenzo- p dioxina ou TCDD , conhecida como Seveso dioxina (com referência ao desastre Seveso ), é uma molécula da família das p- dioxinas policloradas de fórmula química C 12 H 4 O 2 Cl 4 . O TCDD puro é um sólido incolor sem nenhum odor particular à temperatura ambiente. Geralmente é formado à margem das reações de combustão de compostos orgânicos ou de síntese orgânica.
Segundo a Agência Internacional de Pesquisa do Câncer , é uma das dioxinas mais tóxicas para o homem e a única considerada cancerígena . É conhecido por ser um contaminante do Agente Laranja , um herbicida usado durante a Guerra do Vietnã .
A meia-vida do TCDD no corpo humano é de 5 a 10 anos, devido à alta lipofilia e à falta de metabolismo. No entanto, a meia-vida é consideravelmente reduzida quando a dose é muito alta. É um poluente orgânico persistente (POP) .
Existem mais de 210 compostos relacionados à dioxina, mas o TCDD é considerado o mais tóxico . De todos esses compostos, apenas 17 têm toxicidade semelhante à do TCDD. O número de átomos de cloro nas dioxinas determina a toxicidade do composto. Quanto maior esse número, mais tóxica é a dioxina. Todas as dioxinas têm a mesma estrutura química básica, ou seja, um ciclo com dois átomos de oxigênio.
O TCDD e os compostos relacionados à dioxina atuam por meio de um receptor específico encontrado em todas as células, o receptor de hidrocarboneto de arila (AhR) . É um fator de transcrição envolvido na regulação da expressão de certos genes . Foi demonstrado que altas doses de TCDD podem aumentar ou diminuir a expressão de várias centenas de genes em ratos , frequentemente envolvidos na metabolização de moléculas xenobióticas freqüentemente tóxicas.
As amostras podem vir de locais diferentes. É possível analisar o TCDD em sedimentos, na água, em tecidos gordurosos de animais, no leite materno, etc. O preparo das amostras depende do formato da amostra e deve ser feito com cuidado, pois é fácil haver interferência na digitalização . É aconselhável usar o método de ensaio interno para aumentar o sinal. Ao analisar, na maioria dos casos, o PBC é a interferência significativa. Também é preferível pré-concentrar as amostras antes da análise. Vários métodos de pré-concentração são possíveis, extração líquido-líquido (LLE), extração em fase sólida (SPE), é ainda possível pré-concentrado usando cromatografia em sílica gel.
É possível reduzir o risco de exposição diária ao TCDD. Remova o excesso de gordura da carne e do peixe antes e depois do cozimento. É melhor preparar a carne, grelhar ou grelhar em vez de fritar. É aconselhável consumir mais vegetais e frutas que contenham menos dioxinas do que carne e laticínios. Evite queimar resíduos, especialmente materiais de construção que podem conter madeira tratada. Além disso, é aconselhável parar de fumar ou expor-se à fumaça deste último. Ao trabalhar com dioxinas, você deve fazer um exame de sangue regular, bem como um exame de pele. As dioxinas devem ser armazenadas usando as mesmas técnicas de armazenamento dos produtos radioativos. É totalmente desaconselhável trabalhar com TCDD quando você é uma mãe que amamenta ou uma mulher grávida.
A OMS lista vários casos de contaminação grave por TCDD, particularmente em leite, ovos e carne. Na maioria dos casos, a contaminação desses alimentos se deve à contaminação dos campos onde são cultivados os alimentos destinados à pecuária. O caso mais sério de contaminação da história é o acidente em uma fábrica de produtos químicos em Seveso, Itália, em 1976. Uma enorme nuvem de fumaça do TCDD cobriu o céu por uma distância de até quinze quilômetros em uma região habitada por mais de 37.000 habitantes . Nenhum caso de morte relacionado a este acidente foi relatado, mas formas de cloroacne, bem como outros sintomas relacionados ao envenenamento por TCDD, foram identificados.
As malformações observadas em crianças vietnamitas após a disseminação massiva do agente laranja são causadas por impurezas, consistindo de dioxinas. O agente laranja é 2,4,5-T e 2,4-D quando misturados podem reagir para produzir TCDD altamente tóxico.