Ácido Α-linolênico | |
Nomenclatura da estrutura 3D da cadeia de hidrocarbonetos da molécula de ácido α-linolênico |
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Identificação | |
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Nome IUPAC | Ácido (9 Z , 12 Z , 15 Z ) -octadeca-9,12,15-trienóico |
Sinônimos |
ALA |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.006.669 |
N o EC | 207-334-8 |
PubChem | 5280934 |
ChEBI | 27432 |
SORRISOS |
CCC = CCC = CCC = CCCCCCCCC (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C18H30O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h3-4,6-7,9-10H, 2,5,8,11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b4-3-, 7-6-, 10-9- / f / h19H |
Aparência | líquido incolor |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 18 H 30 O 2 [Isômeros] |
Massa molar | 278,4296 ± 0,0171 g / mol C 77,65%, H 10,86%, O 11,49%, |
Propriedades físicas | |
Fusão T ° | −11 ° C |
T ° fervendo | 232 ° C ( 23 hPa ) |
Solubilidade | Insolúvel em água; solúvel em solventes orgânicos . |
Massa volumica | 0,914 g · cm -3 a 25 ° C |
Ponto de inflamação | 113 ° C |
Precauções | |
WHMIS | |
Produto não controladoEste produto não é controlado de acordo com os critérios de classificação WHMIS. |
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Diretiva 67/548 / EEC | |
Frases S : S24 / 25 : Evitar o contato com a pele e os olhos. Frases S : 24/25, |
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Compostos relacionados | |
Isômero (s) | Ácido Γ-linolênico |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O ácido α-linolênico ( ALA ) é um ácido graxo poliinsaturado ômega-3 correspondente ao ácido all- cis- A 9,12,15 octadecatrienoico (18: 3). Sua fórmula bruta é C 18 H 30 O 2e sua massa molar 278,43 g · mol -1 . É um ácido carboxílico com uma cadeia de 18 átomos de carbono e três ligações duplas cis ; a primeira das ligações duplas é posicionada no terceiro átomo de carbono contado a partir do final da cadeia, anotado ω. É o principal ácido graxo ômega-3 .
O ácido Α-linolênico é um ácido graxo essencial porque faz parte da alimentação, essencial, não sintetizado por mamíferos . É também o principal ácido graxo que compõe as membranas tilacóides das folhas verdes das plantas. As plantas verdes e também os animais que as comem são fontes desse ácido graxo. Certas sementes e, portanto, os óleos obtidos a partir dessas sementes são ricos em ALA, especialmente chia , linho , camelina , colza , cânhamo , soja e nozes . Mas esses óleos e sementes também contêm ômega-6, que compete com o ômega-3 no nível celular, enquanto seus efeitos fisiológicos são opostos.
Estudos demonstraram que consumir mais ALA reduz o risco de doenças cardiovasculares , mas o mecanismo envolvido permanece obscuro. O corpo é capaz de converter o ácido α-linolênico em ácido eicosapentaenóico (EPA) e ácido docosahexaenóico (DHA), mas não se sabe qual dos três tem um efeito benéfico contra a arritmia cardíaca .
Em geral, os estudos não permitem demonstrar um efeito do consumo de ALA (ou mais geralmente de ômega-3 ) na prevalência de certos tipos de câncer, exceto, talvez, o câncer de mama.
Diversos estudos realizados no virar do XXI th século têm mostrado uma correlação entre o consumo de ácido α-linolénico, e um risco aumentado de cancro da próstata . Este risco foi avaliado independentemente da fonte do composto (carne ou óleo vegetal, por exemplo). No entanto, uma meta-análise mais recente (2009) encontrou viés em publicações anteriores e concluiu que, no caso de o ácido α-linolênico realmente contribuir para um aumento do risco de câncer de próstata, o um estudo de 2006 não encontrou associação entre a ingestão total de ácido α-linolênico e o risco geral de câncer de próstata. Além disso, um estudo in vitro de 2013 indica que o ALA pode limitar o desenvolvimento de células cancerosas sem alterar o de células saudáveis.
O ácido Α-linolênico também pode estar envolvido no aparecimento da síndrome macular .
Outras pesquisas fornecem resultados interessantes in vivo contra a isquemia e certas formas de epilepsia .
Do ponto de vista das alegações de saúde (regulamentadas por uma autorização centralizada para a União Europeia), a seguinte alegação de saúde foi autorizada em 2012: "O ácido alfa-linolênico contribui para a manutenção de níveis normais de colesterol no sangue" nas condições em que o alimento apresenta as propriedades de ser fonte de ômega-3 (Regulamento 1924/2006) e que a quantidade ingerida de ALA é de pelo menos 2g / dia.