Ácido propanóico

Ácido propanóico
Identificação
Nome IUPAC	Ácido propanóico
Sinônimos	Ácido propiônico Ácido etilfórmico Ácido metilacético
N o CAS	79-09-4
N o ECHA	100.001.070
N o EC	201-176-3
N o E	E280
FEMA	2924
SORRISOS	C (CC) (O) = O PubChem , visualização 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C3H6O2 / c1-2-3 (4) 5 / h2H2,1H3, (H, 4,5)
Aparência	líquido oleoso incolor com um odor pungente
Propriedades quimicas
Fórmula bruta	C 3 H 6 O 2   [Isômeros]
Massa molar	74,0785 ± 0,0034  g / mol C 48,64%, H 8,16%, O 43,2%,
pKa	4,87
Diâmetro molecular	0,518  nm
Propriedades físicas
Fusão T °	-21  ° C
T ° fervendo	141  ° C
Solubilidade	na água: muito bom
Parâmetro de solubilidade δ	26,4  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Massa volumica	0,99  g · cm -3 equação: ρ=1,1041/0,25659(1+(1-T/600,81)0,26874){\ displaystyle \ rho = 1,1041 / 0,25659 ^ {(1+ (1-T / 600,81) ^ {0,26874})}} Densidade do líquido em kmol · m -3 e temperatura em Kelvin, de 252,45 a 600,81 K. Valores calculados: 0,98811 g · cm -3 a 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 252,45 -20,7 13,933 1.03214 275,67 2,52 13.63524 1.01008 287,29 14,14 13.48314 0,99882 298,9 25,75 13,32863 0,98737 310,51 37,36 13,17157 0,97574 322,12 48,97 13.01177 0,9639 333,73 60,58 12,84905 0,95185 345,35 72,2 12,68322 0,93956 356,96 83,81 12,51402 0,92703 368,57 95,42 12,3412 0,91422 380,18 107,03 12,16447 0,90113 391,79 118,64 11,98347 0,88772 403,41 130,26 11,79783 0,87397 415,02 141,87 11,6071 0,85984 426,63 153,48 11,41073 0,8453 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 438,24 165,09 11,20812 0,83029 449,85 176,7 10,99853 0,81476 461,47 188,32 10,78105 0,79865 473,08 199,93 10,5546 0,78187 484,69 211,54 10,31781 0,76433 496,3 223,15 10.06895 0,7459 507,91 234,76 9,80574 0,7264 519,53 246,38 9.52514 0,70561 531,14 257,99 9.22289 0,68322 542,75 269,6 8,89273 0,65876 554,36 281,21 8.52482 0,63151 565,97 292,82 8,10205 0,60019 577,59 304,44 7,58966 0,56223 589,2 316,05 6,89186 0,51054 600,81 327,66 4.303 0,31876
Temperatura de autoignição	485  ° C
Ponto de inflamação	54  ° C (vaso fechado); 57  ° C (copo aberto)
Limites explosivos no ar	2,1 - 12  % vol
Pressão de vapor de saturação	a 20  ° C  : 390  Pa equação: Pvs=exp(54.552+-7149,4T+(-4.2769)×eunão(T)+(1,1843E-18)×T6){\ displaystyle P_ {vs} = exp (54,552 + {\ frac {-7149,4} {T}} + (- 4,2769) \ vezes ln (T) + (1,1843E-18) \ vezes T ^ {6})} Pressão em pascais e temperatura em Kelvin, de 252,45 a 600,81 K. Valores calculados: 495,5 Pa a 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 252,45 -20,7 13,142 275,67 2,52 98,04 287,29 14,14 234,48 298,9 25,75 520,55 310,51 37,36 1.082,02 322,12 48,97 2.121,39 333,73 60,58 3 947,84 345,35 72,2 7.011,66 356,96 83,81 11.941,54 368,57 95,42 19.582,61 380,18 107,03 31.032,98 391,79 118,64 47.676,18 403,41 130,26 71.207,51 415,02 141,87 103.652,47 426,63 153,48 147.376,06 T (K) T (° C) P (Pa) 438,24 165,09 205.082,53 449,85 176,7 279.805,51 461,47 188,32 374.889,45 473,08 199,93 493.963,54 484,69 211,54 640.909,78 496,3 223,15 819.827,13 507,91 234,76 1.034.993,88 519,53 246,38 1.290.830,37 531,14 257,99 1.591.864,09 542,75 269,6 1.942.699,12 554,36 281,21 2.347.991,63 565,97 292,82 2.812.432,99 577,59 304,44 3.340.741,77 589,2 316,05 3 937 665,64 600,81 327,66 4.608.000
Viscosidade dinamica	1 × 10 −3  Pa s
Ponto crítico	54,0  bar , 338,85  ° C
Termoquímica
C p	equação: VSP=(213660)+(-702,70)×T+(1.6605)×T2{\ displaystyle C_ {P} = (213660) + (- 702,70) \ vezes T + (1,6605) \ vezes T ^ {2}} Capacidade térmica do líquido em J kmol -1 K -1 e temperatura em Kelvin, de 252,45 a 414,32 K. Valores calculados: 151,758 J mol -1 K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmoeu×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 252,45 -20,7 142.090 1.918 263 -10,15 143.705 1.940 268 -5,15 144.600 1.952 274 0,85 145.784 1.968 279 5,85 146.862 1 983 284 10,85 148.022 1.998 290 16,85 149.525 2.018 295 21,85 150.869 2.037 301 27,85 152.590 2.060 306 32,85 154.116 2.080 311 37,85 155.726 2 102 317 43,85 157 766 2 130 322 48,85 159.558 2 154 327 53,85 161.433 2 179 333 59,85 163.792 2.211 T (K) T (° C) C p (Jkmoeu×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 338 64,85 165.850 2 239 344 70,85 168.428 2 274 349 75,85 170 668 2.304 354 80,85 172.991 2 335 360 86,85 175.889 2.374 365 91,85 178.395 2 408 371 97,85 181.511 2.450 376 102,85 184.200 2487 381 107,85 186.971 2.524 387 113,85 190.407 2.570 392 118,85 193.361 2.610 398 124,85 197.015 2.660 403 129,85 200 152 2 702 408 134,85 203.372 2.745 414,32 141,17 207.560 2 802 equação: VSP=(-0,970)+(3,8307E-1)×T+(-3.0872E-4)×T2+(1.3886E-7)×T3+(-2,6720E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 0,970) + (3,8307E-1) \ vezes T + (- 3,0872E-4) \ vezes T ^ {2} + (1,3886E-7) \ vezes T ^ {3 } + (- 2,6720E-11) \ vezes T ^ {4}} Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 298 a 1.500 K. Valores calculados: 89,268 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmoeu×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 89 233 1.205 378 104,85 106.674 1440 418 144,85 114.538 1.546 458 184,85 121 883 1645 498 224,85 128.742 1.738 538 264,85 135.149 1.824 578 304,85 141 138 1.905 618 344,85 146.737 Mil novecentos e oitenta e um 658 384,85 151.976 2.052 698 424,85 156.883 2 118 738 464,85 161.481 2 180 778 504,85 165.797 2 238 818 544,85 169.850 2 293 858 584,85 173.663 2 344 899 625,85 177.341 2394 T (K) T (° C) C p (Jkmoeu×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 939 665,85 180 722 2.440 979 705,85 183 915 2483 1.019 745,85 186 933 2.523 1.059 785,85 189 788 2.562 1.099 825,85 192.492 2.598 1.139 865,85 195.053 2.633 1.179 905,85 197.479 2.666 1 219 945,85 199.776 2.697 1.259 985,85 201 947 2.726 1.299 1025,85 203.995 2 754 1339 1065,85 205 921 2.780 1.379 1 105,85 207.724 2 804 1.419 1 145,85 209.402 2 827 1.459 1.185,85 210.951 2.848 1.500 1 226,85 212.398 2.867
Propriedades eletrônicas
1 energia de re ionização	10,525  ± 0,003  eV (gás)
Propriedades ópticas
Índice de refração	1.397
Precauções
SGH
Perigo H314, H314  : Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves
WHMIS
B3, D1B, E, B3  : Ponto de inflamação do combustível líquido = copo fechado de 54  ° C (método não relatado) D1B  : Material tóxico que causa efeitos imediatos letalidade aguda severa : dérmico LD50 (coelho) = 500  mg · kg -1 E  : Material corrosivo Perigo de frete: classe 8 Divulgação a 1,0% de acordo com a lista de divulgação de ingredientes
NFPA 704
2 3 0
Transporte
80    1848    Código Kemler: 80  : corrosivo ou com menor grau de corrosividade Número ONU  : 1848  : ÁCIDO PROPIÔNICO Classe: 8 Etiqueta: 8  : Substâncias corrosivas
Ecotoxicologia
LogP	0,33
Limiar de odor	baixo: 0,02  ppm alto: 0,17  ppm
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O ácido propiônico ou ácido propiônico (do grego "pin" que significa "gordura") é um ácido carboxílico saturado com 3 átomos de carbono para uso médico ou aroma perfumado.

História e etimologia

Este ácido foi descoberto por Johann Gottlieb em 1844 nos produtos da decomposição do açúcar. Pouco depois, foi sintetizado por outros meios por químicos que não fizeram a conexão imediatamente. É o francês Jean-Baptiste Dumas que relaciona esses produtos batizando o ácido propiônico recém-caracterizado (do grego protos = primeiro e píon = graxo) em referência à sua particularidade de ácidos graxos mais leves , isto é, capaz de dar sabão por saponificação .

O odor corporal se deve em parte a essa molécula, que é um produto da decomposição de aminoácidos e ácidos graxos com longa cadeia de carbono pelas bactérias residentes na flora cutânea e saprófita, gênero Brevibacterium e Propionibacterium .

Descrição

Este ácido está na forma de um incolor, corrosivo líquido com um odor desagradável. É miscível com água, mas pode ser liberado simplesmente adicionando sal. No estado gasoso, ela tem um ponto em comum com suas contrapartes mais leves, a saber, um forte afastamento da lei dos gases ideais  ; na verdade, ele permanece no estado de um dímero ligado por ligações de hidrogênio na fase gasosa. Possui propriedades comuns a todos os ácidos carboxílicos, como a capacidade de formar amidas, ésteres, anidridos e outros halogenetos de acila . Ele também pode sofrer halogenação de Hell-Volhard-Zelinsky, que consiste na α- halogenação por bromo na presença de PBr 3 .

Produção

A produção industrial de ácido propiônico ocorre por oxidação do propanal . A presença de um catalisador à base de cobalto ou manganês torna a reação rápida mesmo em temperatura ambiente. Na prática, que funciona entre 40 e 50  ° C . A equação de reação é:

CH 3 CH 2 CHO + 1/2 O 2 → CH 3 CH 2 COOH

Existe também uma outra rota para a produção desse ácido como subproduto da síntese do ácido acético . Antes importante, essa indústria tornou-se secundária na produção de ácido. O maior produtor de ácido é a BASF .

Usos

Este ácido é um intermediário químico muito útil. É usado para modificar fibras de celulose sintética . Está envolvido na síntese de medicamentos, como antiinflamatórios (ibuprofeno, etc.). Finalmente, os ésteres deste ácido são usados ​​como solvente ou intermediário na síntese de um perfume ou componente de aroma .

Na medicina veterinária

O propionato, um precursor do ácido graxo, é uma fonte de energia particularmente procurada na ausência ou redução da motricidade ruminal . Na forma de sal de cálcio, possui propriedades antiespumantes. É utilizado em bovinos, ovinos e caprinos para distúrbios digestivos (meteorização e íleo, entre outros).

Potenciais efeitos patogênicos

O excesso de ácido propanóico no corpo pode ser a causa de alguns casos de autismo regressivo . Em particular, quando é produzido em grande quantidade pela flora intestinal (proporção anormal de clostridium no trato digestivo) do indivíduo afetado.

Notas e referências

1. ÁCIDO PROPIÓNICO, ficha (s) de segurança do Programa Internacional de Segurança Química , consultada em 9 de maio de 2009
2. (em) Itzhak Marcus, As propriedades dos solventes , vol.  4, Inglaterra, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
3. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
4. (en) Robert H. Perry e Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , EUA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
5. "  Propriedades de vários gases,  " em flexwareinc.com (acessado em 12 de abril de 2010 )
6. (em) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , Vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
7. (em) David R. Lide, Manual de Química e Física , CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
8. Número de índice 607-089-00-0 na tabela 3.1 do apêndice VI do regulamento EC No. 1272/2008 (16 de dezembro de 2008)
9. "  Ácido propiônico  " no banco de dados de produtos químicos Reptox da CSST (Organização de Quebec responsável pela segurança e saúde ocupacional), acessado em 23 de abril de 2009
10. "  ácido propiónico,  " em hazmap.nlm.nih.gov (acedida 14 de novembro de 2009 )
11. (in) Jeffrey C. Pommerville, Fundamentals of Microbiology , Jones & Bartlett Publishers,2013, p.  427-428.
12. Autismo regressivo e ácido propiônico
13. "  david_patchel_evans_e  " em www.amc.ca (acessado em 20 de junho de 2012 )

Veja também

Artigos relacionados

• Ácido carboxílico
• Ácido graxo
• Cheiro corporal

Link externo

• Cartão de segurança internacional  ;