Androstenona | |
Androstenona | |
Identificação | |
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Nome IUPAC |
(5S, 8R, 9S, 10S, 13R, 14S) -10,
13-dimetil-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15- dodecahidrociclopenta [a] fenantreno-3-ona |
Sinônimos |
5α-Androst-16-en-3-ona |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.038.367 |
N o EC | 200-184-4 |
SORRISOS |
CC12CCC3C (C1CC = C2) CCC4C3 (CCC (= O) C4) C , |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 19 H 28 O [Isômeros] |
Massa molar | 272,425 ± 0,0175 g / mol C 83,77%, H 10,36%, O 5,87%, |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A androstenona (5α-androst-16-en-3-ona) é um esteróide almiscarado de forte odor encontrado no suor e na urina do homem mamífero , onde o hormônio sexual é geralmente secretado pelos testículos e pela transpiração da glândula axilar. Também está presente na saliva de porcos e no citoplasma do aipo . Androstenone foi o primeiro feromônio de mamífero a ser identificado. Molécula análoga à dos testículos do javali transferida para as glândulas salivares na fase pré-reprodutiva, encontra-se em alta concentração na saliva dos suínos e, quando é cheirada por uma porca no cio, entra em acasalamento posição. Androstenone é o ingrediente ativo do Boarmate , um produto comercializado pela DuPont e vendido a criadores de porcos para monitorar os períodos de inseminação artificial em porcas. O papel biológico desse feromônio seria uma das explicações para a ânsia e motivação das porcas em busca de trufas, daí o uso tradicional do porco trufa .
Dependendo de quem o cheira, pode ser descrito como um odor desagradável, suado, de urina, amadeirado ou até mesmo um cheiro agradável de flor. As diferenças na percepção podem ser explicadas por diferenças genéticas no receptor OR7D4, que detecta o produto. Pessoas que possuem dois genes apropriados para o receptor tendem a descrever o cheiro do produto como o da urina. Aqueles que têm apenas um gene adequado descrevem-no como fraco ou incapaz de detectá-lo. Aqueles com genes mutantes o descrevem como agradável ou doce.
Em pequenas quantidades, o odor é difícil de detectar pela maioria das pessoas. Isso pode ser devido a um polimorfismo no gene do receptor que codifica o receptor da androstenona. No entanto, a gama de meios para detectar o odor varia consideravelmente. Foi comprovado que o odor pode ser detectado por pessoas na faixa de concentração de 0,2 a 2 partes por bilhão. Vários estudos relatam, no entanto, que algumas pessoas que inicialmente não conseguiam detectar o odor podem aprender a reconhecê-lo por meio da exposição repetida ao produto.