Antraceno

Antraceno
Estrutura do antraceno.
Identificação
Nome IUPAC	antraceno
Sinônimos	antracina paranaphthalene
N o CAS	120-12-7
N o ECHA	100.003.974
N o EC	204-371-1
PubChem	8418
ChEBI	35297
SORRISOS	C1 = CC = C2C = C3C = CC = CC3 = CC2 = C1 PubChem , visualização 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1S / C14H10 / c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13 (14) 9-11 (12) 5-1 / h1-10H InChIKey: MWPLVEDNUUSJAV -UHFFFAOYSA-N
Aparência	cristais ou flocos brancos.
Propriedades quimicas
Fórmula bruta	C 14 H 10   [Isômeros]
Massa molar	178,2292 ± 0,0119  g / mol C 94,34%, H 5,66%,
Suscetibilidade magnética	χM{\ displaystyle \ chi _ {M}} 130,3 × 10 -6  cm 3 · mol -1
Propriedades físicas
Fusão T °	217,5  ° C
T ° fervendo	340  ° C
Solubilidade	0,0013  g · l -1 ( água , 20  ° C )
Parâmetro de solubilidade δ	20,3  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Massa volumica	1,24  g · cm -3 (sólido, 20  ° C )
Temperatura de autoignição	538  ° C
Ponto de inflamação	121  ° C
Limites explosivos no ar	0,6 -? Voar.%
Pressão de vapor de saturação	a 25  ° C  : 0,08  Pa
Ponto crítico
Termoquímica
S 0 sólido	207,15  J · mol -1 · K -1
Δ f H 0 gás	227,1  kJ · mol -1
Δ f H 0 sólido	125,5  kJ · mol -1
C p	211,7  J · mol -1 · K -1 (sólido, 25  ° C ) 184,7  J · mol -1 · K -1 (gás, 25  ° C ) equação: VSP=(-68.180)+(1.0788)×T+(-8,1286E-4)×T2+(2,9013E-7)×T3+(-3,8196E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 68,180) + (1,0788) \ vezes T + (- 8,1286E-4) \ vezes T ^ {2} + (2,9013E-7) \ vezes T ^ {3} + ( - 3,8196E-11) \ vezes T ^ {4}} Capacidade térmica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 200 a 1.500 K. Valores calculados: 188,594 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmoeu×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 200 -73,15 117.326 658 286 12,85 180.400 1.012 330 56,85 209.277 1.174 373 99,85 235.437 1.321 416 142,85 259.673 1.457 460 186,85 282.597 1.586 503 229,85 303.273 1.702 546 272,85 322 348 1.809 590 316,85 340.314 1.909 633 359,85 356.451 2.000 676 402,85 371 281 2.083 720 446,85 385 195 2.161 763 489,85 397 651 2 231 806 532,85 409.064 2 295 850 576,85 419 746 2 355 T (K) T (° C) C p (Jkmoeu×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 893 619,85 429.292 2 409 936 662,85 438.030 2 458 980 706,85 446 211 2 504 1.023 749,85 453.531 2.545 1.066 792,85 460 250 2.582 1 110 836,85 466.570 2.618 1.153 879,85 472.262 2.650 1.196 922,85 477.532 2.679 1.240 966,85 482 544 2 707 1.283 1.009,85 487 119 2.733 1.326 1.052,85 491.423 2 757 1370 1096,85 495.591 2.781 1.413 1.139,85 499.474 2 802 1.456 1.182,85 503.207 2 823 1.500 1 226,85 506.907 2.844
Cristalografia
Sistema de cristal	monoclínico
Classe de cristal ou grupo espacial	P21/no{\ displaystyle P2_ {1} / a}
Parâmetros de malha	a = 8,56  Å b = 6,04  Å c = 11,16  Å α = 90,0  ° β = 124,7  ° γ = 90,0  °
Precauções
SGH
Aviso H315, H319, H335, H410, P261, P273, P305, P338, P351, P501, H315  : Provoca irritação cutânea H319  : Provoca irritação ocular grave H335  : Pode irritar o trato respiratório H410  : Muito tóxico para a vida aquática com efeitos duradouros P261  : Evite respirar as poeiras / fumos / gases / névoas / vapores / aerossóis. P273  : Evite a liberação para o meio ambiente. P305  : Se nos olhos: P338  : Remova as lentes de contato se a vítima as estiver usando e se elas puderem ser removidas facilmente. Continue a enxaguar. P351  : Enxaguar cuidadosamente com água durante vários minutos. P501  : Descarte o conteúdo / recipiente em ...
WHMIS
Produto não controladoEste produto não é controlado de acordo com os critérios de classificação WHMIS. Divulgação a 1,0% de acordo com a lista de divulgação de ingredientes Comentários: A identidade química e a concentração deste ingrediente devem ser divulgadas na FISPQ se estiver presente em uma concentração igual ou superior a 1,0% em um produto controle.
NFPA 704
1 1 -
Classificação IARC
Grupo 3: Não classificável quanto à sua carcinogenicidade para humanos
Ecotoxicologia
DL 50	430  mg · kg -1 (camundongos, ip )
LogP	4,5
Compostos relacionados
Isômero (s)	Fenantreno
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O antraceno é um composto químico de fórmula C 14 H 10sintetizado pela primeira vez por Richard Anschütz . É um hidrocarboneto aromático policíclico composto por três anéis de benzeno ( benzeno ) fundidos em alinhamento. É obtido a partir do alcatrão . É utilizado para a produção industrial de alizarina , um pigmento vermelho natural de origem vegetal, bem como em preservativos de madeira, inseticidas e revestimentos de superfície.

Propriedades físico-químicas

O antraceno é incolor, mas exibe fluorescência azul a 400 e 440  nm quando submetido à luz ultravioleta , que também pode causar sua fotodimerização  :

É utilizado como cintilador na detecção de partículas de alta energia, como fótons , elétrons e partículas α . Também é um semicondutor orgânico .

Produção e síntese

O antraceno é extraído do alcatrão mineral por uma série de operações:

• uma primeira destilação concentra o hidrocarboneto em uma fração particular com uma concentração de cerca de 7%;
• uma etapa de centrifugação permite uma segunda concentração de até 20-35%;
• uma série de cristalizações em solventes específicos como piridina , acetona , acetofenona ou dimetilacetamida permite atingir uma pureza de 95%.

Ao contrário de outros PAHs, o antraceno não é considerado cancerígeno , mas é considerado uma substância de risco.

Toxicologia, ecotoxicologia

De acordo com um estudo feito em Daphnia pulex (uma espécie freqüentemente usada para testes de toxicidade ), a toxicidade do antraceno pode ser sinergicamente exacerbada pela radiação solar UV ou luz solar.

Notas e referências

1. ANTHRACENE , ficha (s) de segurança do Programa Internacional de Segurança de Substâncias Químicas , consultado em 9 de maio de 2009
2. (em) Hyp Daubensee J., Jr., James D. Wilson e John L. Laity, "  diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons  " , Journal of the American Chemical Society , Vol.  91, n o  8,9 de abril de 1968, p.  1991-1998
3. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
4. Entrada "Antraceno" no banco de dados químico GESTIS do IFA (órgão alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , inglês ), acessado em 30 de junho de 2009 (JavaScript necessário)
5. (em) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  p. ( ISBN  978-0-387-69002-5 , apresentação online ) , p.  294
6. "  Propriedades de vários gases  " [ arquivo de23 de janeiro de 2010] , em flexwareinc.com (acessado em 12 de abril de 2010 )
7. (en) "Antraceno" , em NIST / WebBook , acessado em 30 de junho de 2009
8. (em) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , Vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  978-0-88415-859-2 )
9. (en) RB Campbell , JM Robertson e J. Trotter , “  A estrutura de cristal de hexaceno, e uma revisão dos dados cristalográficos para tetraceno  ” , Acta Crystallographica , vol.  15, n o  5,Março de 1962, p.  289-290
10. Grupo de Trabalho IARC sobre a Avaliação de Riscos Carcinogênicos para Humanos, "  Avaliações Globais de Carcinogenicidade para Humanos, Grupo 3: Não classificável quanto à sua Carcinogenicidade para Humanos  " [ arquivo du9 de dezembro de 2008] , em http://monographs.iarc.fr , IARC,16 de janeiro de 2009(acessado em 22 de agosto de 2009 )
11. Sigma-Aldrich
12. "  Antraceno  " no banco de dados de produtos químicos Reptox da CSST (organização de Quebec responsável pela segurança e saúde ocupacional), acessado em 25 de abril de 2009
13. (em) "  Antraceno  " no ChemIDplus , acessado em 30 de junho de 2009
14. Gerd Collin, Hartmut Höke, Jörg Talbiersky, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Anthracene , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,2006
15. Alfred PM & Giesy JP (1985) Toxicidade induzida por radiação solar de antraceno para Daphnia pulex . Cerca de. Toxicol. Chem., 4, 210-226

Veja também

Artigos relacionados

• Antraquinona
• Naftaleno
• Tetraceno
• 9,10-Ditioantraceno

links externos

• MSDS  : (en) Banco de dados de produtos químicos perigosos