Azulene

Azulene
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Estrutura do azuleno.
Identificação
Nome IUPAC biciclo [5.3.0] decapenteno
Sinônimos

Ciclopentaciclohepteno
Diciclo (5,3,0) -1,3,5,7,9-decapenteno

N o CAS 275-51-4
N o ECHA 100.005.449
N o EC 205-993-6
PubChem 9231
SORRISOS C1 = CC = C2C = CC = C2C = C1
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C10H8 / c1-2-5-9-7-4-8-10 (9) 6-3-1 / h1-8H
Aparência cristais azuis escuros
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 10 H 8   [Isômeros]
Massa molar 128,1705 ± 0,0086  g / mol
C 93,71%, H 6,29%,
Momento dipolar 0,80  ± 0,02  D
Suscetibilidade magnética 91,0 × 10 -6  cm 3 · mol -1
Propriedades físicas
Fusão T ° 99  ° C
T ° fervendo 242  ° C
Solubilidade 50,2  mg · l -1 (água, 25  ° C )
Massa volumica 1.037
Ponto de inflamação 76,7  ° C
Pressão de vapor de saturação 65,2  Pa ( 25  ° C )
Propriedades ópticas
Índice de refração 1.632
Precauções
SGH
SGH09: Perigoso para o ambiente aquático H411, P273, H411  : Tóxico para os organismos aquáticos com efeitos duradouros
P273  : Evite a liberação para o meio ambiente.
Ecotoxicologia
DL 50 > 4  g · kg -1 (ratos, oral )
Considerações Terapêuticas
Aula terapêutica Anti-inflamatório
Compostos relacionados
Isômero (s) Naftaleno
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O azuleno é um hidrocarboneto aromático policíclico de fórmula C 10 H 8. É um isômero do naftaleno , mas com propriedades significativamente diferentes do último. Ele vem na forma de cristais azuis escuros (naftaleno na forma de cristais brancos) que são usados ​​em cosméticos.

Alguns desses derivados são encontrados em alguns óleos essenciais . Assim, o óleo azul da matricária de camomila contém entre 9% e 12% de chamazuleno , o óleo essencial de mil-folhas contém cerca de 3% de chamazuleno e o óleo essencial de cipreste azul ( Callitris intratropica ) contém cerca de 1% de guaiazuleno .

Notas e referências

  1. (em) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16 de junho de 2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 e 1-4200-6679-X ) , p.  9-50
  2. (em) Hyp Daubensee J., Jr., James D. Wilson e John L. Laity, "  diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons  " , Journal of the American Chemical Society , Vol.  91, n o  8,9 de abril de 1968, p.  1991-1998
  3. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (in) ChemIDplus , Azulene - RN: 275-51-4  " em chem.sis.nlm.nih.gov , US National Library of Medicine (acessado em 23 de julho de 2008 )
  5. Sigma-Aldrich