Bromacetone | |
Fórmula e estrutura | |
Identificação | |
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Nome IUPAC | 1-bromoacetona |
Sinônimos |
bromaetona |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.009.027 |
PubChem | |
SORRISOS |
BrCC (= O) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H5BrO / c1-3 (5) 2-4 / h2H2,1H3 |
Aparência | Líquido incolor |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
H 5 Br O C = 3 |
Massa molar | 100,943 ± 0,002 g / mol H 4,99%, Br 79,16%, O 15,85%, |
Propriedades físicas | |
Fusão T ° | -36,5 ° C |
T ° fervendo | 137 ° C |
Massa volumica | 1,634 g · cm -3 |
Ponto de inflamação | 51,1 ° C |
Pressão de vapor de saturação | 1,1 kPa ( 20 ° C ) |
Precauções | |
Diretiva 67/548 / EEC | |
T + NÃO Símbolos : T + : Muito tóxico N : Perigoso para o meio ambiente |
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Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A bromacétona ou bromoacetona é um composto químico (líquido incolor, tóxico e inflamável) de fórmula CH 3 COCH 2 Br. Na química fina , é um precursor de outros compostos orgânicos . Tem sido usado como arma química e como agente de gás lacrimogêneo .
O bromoacetona foi sintetizado a partir do XIX th século.
Foi usado durante a Primeira Guerra Mundial como gás de combate, então chamado de BA pelos britânicos e B-Stoff (cruz branca) pelos alemães. Devido à sua toxicidade, é " obsoleto " como agente antimotim e não é mais usado.
A bromacetona parece estar naturalmente presente em certas plantas. Foi encontrado em menos de 1% no óleo essencial extraído de algas coletadas perto das ilhas havaianas .
Na atmosfera, ao sol, é degradado fotoquimicamente.
A bromacetona está disponível comercialmente, às vezes estabilizada com óxido de magnésio .
É preparado pela reação de bromo e acetona , com catálise por um ácido (mas também pode ser usada uma base).
O bromo então realiza uma substituição eletrofílica no carbono α . A principal dificuldade desse método é a bromação excessiva, resultando em produtos dibromados e tribromados.
Bromacetone é um reagente versátil usado em síntese orgânica . É, por exemplo, o precursor da hidroxiacetona (p.e. 35-47 ° / 12 mm , Nº CAS: 116-09-6).