Cefalexina

Cefalexina
Identificação
DCI cefalexina
Sinônimos

cefalexina

N o CAS 15686-71-2
N o ECHA 100.036.142
N o EC 239-773-6
Código ATC J01 DB01
DrugBank DB00567
PubChem 2666
SORRISOS CC1 = C (N2C (C (C2 = O) NC (= O) C (C3 = CC = CC = C3) N) SC1) C (= O) O
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C16H17N3O4S / c1-8-7-24-15-11 (14 (21) 19 (15) 12 (8) 16 (22) 23) 18-13 (20) 10 (17) 9-5-3-2-4-6-9 / h2-6,10-11,15H, 7,17H2,1H3, (H, 18,20) (H, 22,23) / f / h18,22H
Aparência sólido
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 16 H 17 N 3 O 4 S   [Isômeros]
Massa molar 347,389 ± 0,021  g / mol
C 55,32%, H 4,93%, N 12,1%, O 18,42%, S 9,23%,
Propriedades físicas
Fusão T ° 326,8  ° C
Solubilidade 1789  mg · L -1 (água, 25  ° C )
Precauções
Diretiva 67/548 / EEC
Prejudicial
Xn Símbolos  :
Xn  : Nocivo

Frases R  :
R42 / 43  : Pode causar sensibilização por inalação e em contacto com a pele.

Frases S  :
S22  : Não respirar as poeiras.
S45  : Em caso de acidente ou mal-estar, consulte imediatamente um médico (mostre o rótulo sempre que possível).
S36 / 37  : Use roupas de proteção e luvas adequadas.

Frases R  :  42/43,
Frases S  :  22, 36/37, 45,
Ecotoxicologia
DL 50 1495  mg · kg -1 (camundongo, oral )
1150  mg · kg -1 (camundongo, sc )
400  mg · kg -1 (camundongos, ip )
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A cefalexina é um antibiótico antibacteriano da família dos β-lactâmicos da cefalosporina de primeira geração.

Mecanismo de ação

Todas as cefalosporinas (antibióticos β-lactâmicos) inibem a produção da parede celular e são inibidores seletivos da síntese de peptidoglicanos . O passo inicial é anexá-lo aos receptores celulares chamados "proteínas de ligação à penicilina". Assim que um antibiótico β-lactâmico se liga a esses receptores, a reação de transpeptidação é inibida e a síntese de peptidoglicanos é bloqueada. Isso resulta em lise bacteriana.

Cefalexina
Nomes comerciais
  • Cefacet ( retirado do mercado francês em abril de 2013 )
  • Cephalex (Canadá)
  • Cefalexina (Canadá)
  • Keflex (Canadá)
  • Keforal (Bélgica, França)
  • Kefzol (Bélgica)
Laboratório Apotex, Dominion Pharmacal, Eurocept, Mylan , Norgine Pharma, Nu-Pharm, Pendopharm, Pentapharm, Pharmascience Inc., Pro Doc Limitée, Sandoz , STCC Inc., Teva Canadá
Sais lisina; monohidrato; sódio
Forma comprimidos marcados de 250, 500  mg e 1  g , frascos para injetáveis ​​IM, IV ou preparações para infusão de 1 ou 2  g de pó, solução de 125 e 250  mg para 5  ml
Administração IM, IV, infusão ou até mesmo injeções intraperitoneais, por via oral
Aula anti-infecciosos gerais para uso sistêmico, antibacterianos para uso sistêmico, cefalosporinas de primeira geração, código ATC J01DB01
Identificação
N o CAS 15686-71-2
N o ECHA 100.036.142
Código ATC J01DB01
DrugBank 00567

Sensibilidade e resistência

As concentrações críticas separam as cepas suscetíveis das cepas de suscetibilidade intermediária e estas últimas das resistentes: S ⇐ 8  mg / le R> 32  mg / l .

Espécies geralmente sensíveis:

  1. Aeróbios Gram +: Corynebacterium diphtheriae , Propionibacterium acnes , estafilococos meti-S, estreptococos , Streptococcus pneumoniae;
  2. Gram-aeróbicos: Branhamella catarrhalis , Citrobacter koseri , Escherichia coli , klebsiella , Neisseria gonorrhoeae , pasteurella;
  3. Anaeróbios: fusobacterium , prevotella.

Espécies moderadamente sensíveis ( in vitro de sensibilidade intermediária):

  1. Gram-aeróbicos: Haemophilus influenzae , Proteus mirabilis  ;
  2. Anaeróbios: Clostridium perfringens , peptostreptococcus.

Espécies resistentes:

  1. Aeróbios Gram +: enterococos, Listeria monocytogenes , estafilococos meti-R;
  2. Gram-aeróbicos: acinetobacter , Citrobacter freundii , enterobacter , Morganella morganii , Proteus vulgaris , providencia , pseudomonas , serratia;
  3. Anaeróbios: Bacteroides , Clostridium difficile.

Indicações

A cefalexina é usada na gestão de:

Efeitos colaterais

Como acontece com qualquer medicamento, a cefalexina tem efeitos colaterais, devido ao seu mecanismo de ação e a ocorrência do qual é mais ou menos frequente ou grave:

Como acontece com qualquer antibiótico, o uso prolongado da droga pode levar à resistência dos germes envolvidos.

Vários

Cephalexin faz parte da lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial de Saúde (lista atualizada em abril de 2013).

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (em) WHO Lista Modelo de Medicamentos Essenciais 18 ª  lista , abril de 2013

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