Cloreto de alila
| Cloreto de alila | |||
  
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| Identificação | |||
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| Nome IUPAC | 3-cloroprop-1-eno | ||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.003.144 | ||
| N o EC | 203-457-6 | ||
| SORRISOS |
C = CCCl , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H5Cl / c1-2-3-4 / h2H, 1,3H2 |
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| Aparência | líquido incolor | ||
| Propriedades quimicas | |||
| Fórmula bruta |
C 3 H 5 Cl [Isômeros] |
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| Massa molar | 76,525 ± 0,005 g / mol C 47,09%, H 6,59%, Cl 46,33%, |
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| Momento dipolar | 1,94 ± 0,10 D | ||
| Propriedades físicas | |||
| Fusão T ° | -135 ° C | ||
| T ° fervendo | 45,1 ° C | ||
| Solubilidade | em água: 3,37 g · l -1 ( 25 ° C ) | ||
| Parâmetro de solubilidade δ | 18,0 MPa 1/2 ( 25 ° C ) | ||
| Massa volumica | 0,94 g · ml -1 | ||
| Temperatura de autoignição | 390 ° C | ||
| Ponto de inflamação | -32 ° C | ||
| Limites explosivos no ar | 2,9-11,2% | ||
| Ponto crítico | 47,6 bar , 240,85 ° C | ||
| Propriedades eletrônicas | |||
| 1 energia de re ionização | 10,04 ± 0,01 eV (gás) | ||
| Precauções | |||
| NFPA 704 | |||
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| Diretiva 67/548 / EEC | |||
 Xn  F  NÃO Número de índice : Símbolos : Xn : Nocivo F : Facilmente inflamável N : Perigoso para o ambiente Frases R : R11 : Facilmente inflamável. R40 : Suspeita de efeito cancerígeno. Possível risco de efeitos irreversíveis. R50 : Muito tóxico para os organismos aquáticos. R68 : Possibilidade de efeitos irreversíveis. R20 / 21/22 : Nocivo por inalação, em contacto com a pele e por ingestão. R36 / 37/38 : Irritante para os olhos, sistema respiratório e pele. R48 / 20 : Nocivo: risco de efeitos graves para a saúde em caso de exposição prolongada por inalação. Frases S : S2 : Manter fora do alcance das crianças. S16 : Manter afastado de todas as fontes de ignição - Não fumar. S25 : Evite o contato com os olhos. S26 : Em caso de contato com os olhos, lavar imediata e abundantemente com água e consultar um especialista. S46 : Em caso de ingestão, consultar imediatamente um médico e mostrar-lhe a embalagem ou o rótulo. S61 : Evite a liberação para o meio ambiente. Consulte as instruções especiais / ficha de dados de segurança. S36 / 37 : Use roupas de proteção e luvas adequadas. Frases R : 11, 20/21/22, 36/37/38, 40, 48/20, 50, 68, Frases S : 2, 16, 25, 26, 36/37, 46, 61, |
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| Transporte | |||
1100 : ALLYL CHLORIDE |
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| Classificação IARC | |||
| Grupo 3: Não classificável quanto à sua carcinogenicidade para humanos | |||
| Ecotoxicologia | |||
| Limiar de odor | baixo: 0,48 ppm alto: 5,9 ppm |
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| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |||
O cloreto de alil ou cloreto de alil ou 3-cloro-1-eno é o composto orgânico de fórmula estrutural CH 2 = CH-CH 2 Cl. Possui um grupo alceno ou alílico próximo a um grupo clorometil. Este haloalceno líquido e incolor é virtualmente insolúvel em água, mas é solúvel na maioria dos solventes orgânicos comuns. É principalmente convertido em epicloridrina (1-cloro-2,3-epoxipropano), que é usado na produção de resinas, plásticos , explosivos .
Produção
O cloreto de alila é preparado pela reação de cloro com propeno . Em baixa temperatura, o produto principal é 1,2-dicloropropano, mas a 500 ° C , o cloreto de alila formado por uma reação radical torna-se predominante:
CH 3 CH = CH 2 + Cl 2 → ClCH 2 CH = CH 2 + HClCerca de 800.000 toneladas de cloreto de alila são produzidas anualmente por essa reação.
Reações e usos
A grande maioria do cloreto de alila produzido é convertida em epicloridrina.
No laboratório, o cloreto de alila é um agente alquilante comum, conveniente para a preparação de medicamentos e pesticidas . Exemplos de sua reatividade incluem sua cianação para alil cianeto, (CH 2 = CHCH 2 CN), acoplamento redutor que dá dialil (CH 2 = CHCH 2 -CH 2 CH = CH 2 ), adição oxidativa em paládio que dá dímero de cloreto de alilpaládio C 3 H 5 ) 2 Pd 2 Cl 2 e desidrohalogenação em ciclopropeno . Derivados comercialmente importantes são álcool alílico , alilamina e isotiocianato de alilo (óleo de mostarda sintético) e aliltrimetilsilano .
segurança
O cloreto de alila é muito tóxico e inflamável.
Notas e referências
- (fr) Este artigo foi retirado parcial ou totalmente do artigo da Wikipedia em inglês intitulado " Cloreto de Allyl " ( ver a lista de autores ) .
- (em) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16 de junho de 2008, 89 th ed. , 2736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 e 1-4200-6679-X ) , p. 9-50
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- (em) " cloreto de alila " no ChemIDplus , acessado em 29 de junho de 2009
- (em) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 e 0-387-69002-6 , leia online ) , p. 294
- " Propriedades de vários gases, " em flexwareinc.com (acessado em 12 de abril de 2010 )
- (em) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th ed. , 2736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , p. 10-205
- Grupo de Trabalho IARC sobre Avaliação de Riscos Carcinogênicos para Humanos, " Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as to your carcinogenicity to Humans " , em http://monographs.iarc.fr , IARC,16 de janeiro de 2009(acessado em 22 de agosto de 2009 )
- " Cloreto de Allyl " em hazmap.nlm.nih.gov (acessado em 14 de novembro de 2009 )
- Ludger Krahling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Alil compostos” em Enciclopédia de Química Industrial Wiley-VCH, Weinheim, 2005. de Ullmann Publicado on-line: 15 de junho de 2000.
- Allyl Cyanide , JV Supniewski e PL Salzberg; OrgSynth , 1941, Collvol. 1, pág. 46. prep = CV1P0046
- F. Romanowski, H. Klenk “Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic” em Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.