Decalin

Decalin
Identificação
Nome IUPAC decahidronaftaleno
Sinônimos


biciclo decalin [4.4.0] decano

N o CAS 91-17-8
N o ECHA 100.001.861
N o EC 202-046-9
PubChem 7044
ChEBI 38853
SORRISOS C1CCC2CCCCC2C1
PubChem , visualização 3D
InChI Padrão InChI: vista 3D
InChI = 1S / C10H18 / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1 / h9-10H, 1-8H2
Std. InChIKey:
NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 10 H 18   [Isômeros]
Massa molar 138,2499 ± 0,0093  g / mol
C 86,88%, H 13,12%,
Propriedades físicas
Fusão T ° −40  ° C
T ° fervendo 189  a  191  ° C
Parâmetro de solubilidade δ 18,0  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Massa volumica 0,88  g · cm -3 a 20  ° C
Temperatura de autoignição 255  ° C
Ponto de inflamação 57  ° C
Limites explosivos no ar 0,7 - 4,9  % vol
Pressão de vapor de saturação 1,3  mbar a 20  ° C
Viscosidade dinamica 3  mPa · s a 20  ° C
Precauções
SGH
SGH02: InflamávelSGH05: CorrosivoSGH07: Tóxico, irritante, sensibilizante, narcóticoSGH09: Perigoso para o ambiente aquático H226, H314, H332, H411, P273, P280, P301 + P330 + P331, P305 + P351 + P338, P309 + P310, H226  : Líquido e vapor inflamáveis
H314  : Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves
H332  : Nocivo por inalação
H411  : Tóxico para os organismos aquáticos com efeitos duradouros
P273  : Evite a liberação para o meio ambiente.
P280  : Use luvas de proteção / roupas de proteção / proteção ocular / proteção facial.
P301 + P330 + P331  : Por ingestão: enxaguar a boca. NÃO induza o vômito.
P305 + P351 + P338  : Se entrar em contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água por vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as estiver usando e elas podem ser removidas facilmente. Continue a enxaguar.
P309 + P311  : Em caso de exposição ou mal-estar: chame imediatamente um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou médico / médico.
WHMIS
B3: líquido combustívelD2B: Material tóxico causando outros efeitos tóxicos
B3, D2B,
NFPA 704

Símbolo NFPA 704.

2 2 0  
Transporte
30
   1147   
Código Kemler:
30  : material líquido inflamável (ponto de inflamação de 23  a  60  ° C , incluindo valores-limite) ou líquido inflamável ou material sólido no estado fundido com ponto de inflamação acima de 60  ° C , aquecido a uma temperatura igual ou superior a seu ponto de inflamação, ou líquido de autoaquecimento
Número ONU  :
1147  : DECAHYDRONAPHTHALENE
Classe:
3
Etiqueta: 3  : Líquidos inflamáveis Embalagem: Grupo de embalagem III  : substâncias de baixo perigo.
Pictograma ADR 3
Ecotoxicologia
DL 50 4,17  g · kg -1 (rato, oral )
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A decalina ( deca hydronaphta ene ), também conhecida como biciclo [4.4.0] decano, é um hidrocarboneto bicíclico não aromático . É um líquido incolor com odor aromático, utilizado como solvente industrial para muitas resinas ou como aditivos para combustíveis. Como o nome sugere, é o análogo saturado do naftaleno e pode ser preparado por hidrogenação deste último em estado fundido na presença de um catalisador . O decahidronaftaleno forma hidroperóxidos explosivos quando armazenado na presença de ar.

Isômeros

O decahidronaftaleno existe como o isômero cis e trans . O isômero trans é energeticamente mais estável porque exibe menos interações estéricas . A cis- decalina é uma molécula que pode ser quiral sem centro quiral: ela tem dois eixos de simetria rotacional passando pelo centro da ligação 1-6, mas nenhum eixo de simetria. No entanto, essa quiralidade é cancelada por uma inversão do tipo cadeira que transforma a molécula em sua imagem em um espelho.

Transdecalin

Como pode ser visto no modelo do ciclohexano , a configuração trans impõe o fato de que quando dois anéis são fundidos na posição trans , o segundo deve iniciar em dois átomos na posição equatorial do primeiro anel.

Esta configuração também impõe uma rigidez dos anéis em uma conformação fixa. Em biologia, essa ligação é muito difundida no esqueleto dos esteróides .

Veja também

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Entrada "Decahydronaphthalene" no banco de dados químico GESTIS do IFA (órgão alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , inglês ), acessado em 1 de março de 2011 (JavaScript necessário)
  3. (em) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  p. ( ISBN  978-0-387-69002-5 e 0-387-69002-6 , leia online ) , p.  294
  4. "Decahydronaphthalene" no banco de dados de produtos químicos Reptox da CSST (Organização de Quebec responsável pela segurança e saúde ocupacional), acessado em 1 de março de 2011
  5. "  UCB  " ( Arquivo • Wikiwix • Archive.is • Google • O que fazer? ) (Acessado em 14 de abril de 2013 ) University of Colorado
  6. (in) "  decalin  " no ChemIDplus , acessado em 1 de março de 2011
  7. (em) "  Dicionário.com  "
  8. (em) "  Produto Aditivo de Combustível  "
  9. (in) "  PDF - Estudo de combustível de aviação substituto JP-8 - Tese da Universidade Alessandro Agosta Drexel  "
  10. (em) "  Dados Inchem.org  "
  11. (em) "  Folha de MSDS - JT Baker  »