Dimetilsulfóxido | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Estrutura do dimetilsulfóxido Dimensões e densidade eletrônica da molécula |
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Identificação | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Nome IUPAC | dimetilsulfóxido | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sinônimos |
sulfinilbismetano |
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N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100.000,604 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EC | 200-664-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o RTECS | PV6210000 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Código ATC |
G04 M02 |
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DrugBank | DB01093 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 679 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FEMA | 3875 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SORRISOS |
CS (C) = O , |
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InChI |
InChI: InChI = 1S / C2H6OS / c1-4 (2) 3 / h1-2H3 |
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Aparência | líquido higroscópico, incolor. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propriedades quimicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fórmula |
C 2 H 6 O S [Isômeros] |
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Massa molar | 78,133 ± 0,007 g / mol C 30,74%, H 7,74%, O 20,48%, S 41,04%, |
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Momento dipolar | 4,06 D | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Diâmetro molecular | 0,513 nm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propriedades físicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fusão T ° | 18,5 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fervendo | 190,85 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Solubilidade | 1000 g l -1 a 20 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Parâmetro de solubilidade δ | 24,5 MPa 1/2 ( 25 ° C ) 26,6 J 1/2 cm −3/2 ( 25 ° C ) |
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Massa volumica | 1,1 g cm -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Temperatura de autoignição | 270 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ponto de inflamação | 88 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Limites explosivos no ar | 1.8- Vol. % | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pressão de vapor de saturação | a 20 ° C : 59,4 Pa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Viscosidade dinamica | 1.996 mPa s a 20 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termoquímica | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
S 0 líquido, 1 bar | 188,78 J mol −1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ f H 0 gás | -150,5 kJ mol -1 a 25 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ f H 0 líquido | −203,4 kJ mol −1 a 25 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ fus H ° | 14,368 kJ mol −1 a 18,52 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ vap H ° | 52,9 kJ mol −1 a 25 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p |
149,39 J mol −1 K −1 a 25 ° C
equação:
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PCI | −2037,3 kJ mol −1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propriedades eletrônicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1 re energia de ionização | 9,10 ± 0,03 eV (gás) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propriedades ópticas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Índice de refração | 1.477 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Precauções | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
H315, H319, H335,
H315 : Provoca irritação cutânea H319 : Provoca irritação ocular grave H335 : Pode causar irritação respiratória |
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WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
B3, B3 : Ponto de inflamação do líquido combustível = copo fechado de 85 ° C , método Setaflash divulgação de 1,0% de acordo com a lista de divulgação de ingredientes |
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NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2 2 0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
O dimetilsulfóxido também observou que o DMSO é um solvente polar organossulfurado , aprótico , de fórmula C 2 H 6 OS.
Apresenta-se como um líquido incolor, que dissolve compostos polares e apolares e que é miscível em uma ampla gama de solventes orgânicos, bem como em água. Ele penetra na pele com muita facilidade e rapidez antes de se espalhar por todo o corpo, o que explica por que uma pessoa que o recebeu na pele pode sentir rapidamente o gosto do alho na boca.
Ele foi sintetizado pela primeira vez em 1866 pelo químico russo Alexander Zaytsev , que descreveu esse experimento em 1867 . O dimetilsulfóxido é hoje um produto secundário da indústria de papel ; da produção de celulose de madeira (papel tipo Kraft).
É usado em química e em produtos farmacêuticos por sua capacidade de dissolver muitos compostos orgânicos, mas também sais devido à sua forte polaridade.
É utilizado como desengraxante industrial.
Diluído de 5 a 20%, é utilizado como agente crioprotetor durante o congelamento de células , órgãos ou gametas .
Ele também exibe propriedades anestésicas e antibacterianas .
O DMSO também é usado em alguns casos para fornecer alívio em pacientes com amiloidose inflamatória, apesar dos efeitos colaterais graves (náuseas, mau hálito devido ao enxofre).
É usado como unguento em medicina veterinária para o tratamento de entorses e dores musculares.
Atualmente está sendo estudado na forma purificada (para administração oral, intravenosa ou cutânea) para ver se pode promover o transporte de drogas para as células e, assim, aumentar sua eficácia no tratamento de certas doenças.
Estudos em animais demonstraram que ele tem um efeito imunossupressor ; a possibilidade de seu uso no tratamento de doenças autoimunes está sendo investigada. O FDA aprovou o DMSO, diluído 50% e injetado na bexiga, para tratar uma forma crônica, rara e persistente de inflamação da bexiga ( cistite intersticial ).
Como solvente polar aprótico , o dimetilsulfóxido também é um produto que resulta em maior absorção de toxinas pelos poros da pele quando em contato com esta.
A produção industrial de DMSO consiste na oxidação catalítica do sulfeto de dimetila na presença de oxigênio ou dióxido de nitrogênio . Sem catalisador, a reação é possível a uma pressão de 7,2 MPa e a 105 ° C com um rendimento superior a 90%.
Foi demonstrado que a injeção de DMSO no humor vítreo , mesmo em baixas doses - 1% v / v ou concentração final de 0,1% - induz a apoptose das células ganglionares da retina . Enquanto em concentrações mais altas (> 10%) o DMSO leva à formação de poros na membrana plasmática, em doses mais baixas ele inibiria a respiração mitocondrial . Isso levaria a um aumento na concentração intracelular seguido por uma externalização de fosfatidilserinas .
Uma oligomerização da proteína Bax se seguiria, induzindo a permeabilização da mitocôndria permitindo a liberação do fator indutor de apoptose ( AIF ) (in) , a ativação de PARP e finalmente a morte celular. Dado o uso generalizado de DMSO como solvente em biologia e a ideia de que não é tóxico abaixo de 10%, os autores do estudo recomendam o uso de métodos de substituição para entregar compostos às células nervosas; se isso não for possível, use concentrações abaixo de 1% e adicione um controle sem solvente para avaliar a toxicidade do DMSO.
Efeitos do neurodesenvolvimentoPor ser utilizado como agente crioprotetor durante transplantes de medula óssea ou órgãos, principalmente em crianças, uma equipe de pesquisa se interessou pela potencial toxicidade do DMSO no desenvolvimento do sistema nervoso central . Os autores do estudo injetaram DMSO em camundongos durante o desenvolvimento pós-natal - correspondendo ao período de vulnerabilidade humana entre o terceiro trimestre da gravidez e os primeiros anos de vida pós-natal.
Eles então demonstram um fenômeno de apoptose em muitas regiões do cérebro. Sete dias após o nascimento, no pico da sensibilidade, mesmo a dose mais baixa (0,3 mg kg −1 ) tem um efeito significativo; em neurônios cultivados, uma concentração de 0,5% induz a apoptose. Os autores concluem comparando o efeito do DMSO ao da exposição pré-natal ao álcool e sugerem que este composto também levaria a dificuldades de aprendizagem e de memorização.