Difenil ceteno
| Difenil ceteno | |
| |
| Identificação | |
|---|---|
| Nome IUPAC | 2,2-difeniletenona |
| N o CAS | |
| PubChem | 123069 |
| SORRISOS |
C (= C = O) (c1ccccc1) c1ccccc1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C14H10O / c15-11-14 (12-7-3-1-4-8-12) 13-9-5-2-6-10-13 / h1-10H |
| Aparência | líquido oleoso vermelho-laranja |
| Propriedades quimicas | |
| Fórmula |
C 14 H 10 O [Isômeros] |
| Massa molar | 194,2286 ± 0,0122 g / mol C 86,57%, H 5,19%, O 8,24%, |
| Propriedades físicas | |
| Fusão T ° | 9 a 10 ° C |
| T ° fervendo | 119 ° C a 0,47 kPa |
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O difenilceteno é um composto químico da família dos cetenos e fórmula (C 6 H 5 ) 2 C = C = O. Como a maioria dos cetenos substituídos, ele aparece, em condições normais de temperatura e pressão , como um óleo laranja-avermelhado.
Propriedades físico-químicas
O difenilceteno reage muito lentamente com nucleófilos , como álcoois , aminas e enóis . Essas reações podem ser promovidas por vários catalisadores . O mecanismo dessas reações ainda não é totalmente compreendido.
Produção e síntese
O difenil ceteno é produzido pela remoção de uma molécula de ácido clorídrico do cloreto de acetildifenila na presença de trietilamina .
![{\ displaystyle \ mathrm {Ph_ {2} CH-C (= O) -Cl \ {\ xrightarrow [{Et_ {2} O, \ 0 ^ {\ circ} C}] {Et_ {3} N}} \ Ph_ {2} C = C = O + Et_ {3} N \ cdot HCl}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/07591ed05bb33b43a5171a778b580f7dbfa5ca1e)
Notas e referências
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- (em) Raimund Miller Claudio Abaecherli Adel Said e Barry Jackson, cetenos , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. al. "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry",15 de setembro de 2001
- (em) Edward C. Taylor , Alexander McKillop e George H. Hawks , " Diphenylketene " , Organic Syntheses , vol. 52 Coll. Voar. 6, n o 19721988, p. 549 ( ler online , consultado em 24 de novembro de 2009 )