Frutose-2,6-bisfosfato

D -frutose-2,6-bisfosfato
Frutose 2,6-bisfosfato.svg
Estrutura de D-frutose-2,6-bisfosfato
Identificação
Nome IUPAC [(2S, 3S, 4S, 5R) -3,4-di-hidroxi-2- (hidroximetil) -5- (fosfonooximetil) oxolan-2-il] di-hidrogenofosfato
Sinônimos

Fru-2,6-BP,
frutose-2,6-difosfato

N o CAS 79082-92-1
PubChem 105021
ChEBI 94762
SORRISOS C ([C @@ H] 1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @] (O1) (CO) OP (= O) (O) O) O) O) OP (= O ) (O) O
PubChem , visualização 3D
InChI Padrão InChI: vista 3D
InChI = 1S / C6H14O12P2 / c7-2-6 (18-20 (13,14) 15) 5 (9) 4 (8) 3 (17-6) 1-16-19 (10,11) 12 / h3-5,7-9H, 1-2H2, (H2,10,11,12) (H2,13,14,15) / t3-, 4-, 5 +, 6 + / m1 / s1
Std. InChIKey:
YXWOAJXNVLXPMU-ZXXMMSQZSA-N
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 6 H 14 O 12 P 2   [Isômeros]
Massa molar 340,1157 ± 0,0094  g / mol
C 21,19%, H 4,15%, O 56,45%, P 18,21%,
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A frutose 2,6-bifosfato ( Fru-2,6-BP ), muitas vezes chamada de frutose-2,6-difosfato , é um composto orgânico presente em muitas células vivas onde tal atua ativador alostérico da fosfofrutocinase-1 (PFK-1 ), uma enzima envolvida na glicólise para converter frutose-6-fosfato (Fru-6-P) frutose 1,6-bifosfato (Fru-1,6-BP) e um inibidor alostérico de frutose-1,6-bisfosfatase , uma enzima envolvido na gliconeogênese para converter frutose-1,6-bisfosfato em frutose-6-fosfato . Portanto, atua como um retransmissor entre a gliconeogênese e a glicólise. É formada a partir de Fru-6-P por fosfofrutoquinase-2 , ela própria uma enzima inibida pelo glucagon (abrandar a glicólise e estimula a síntese de glicose no fígado) através do AMPc .

Este poderoso estimulador de PFK-1 foi descoberto pelo Professor Emile Van Schaftingen e seus parceiros ( UCLouvain ).

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .