Isocianato de metila

Isocianato de metila
Imagem ilustrativa do item Isocianato de metila
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Identificação
Nome IUPAC Isocianato de metila
Sinônimos

microfone

N o CAS 624-83-9
N o ECHA 100.009.879
N o EC 210-866-3
Aparência líquido volátil incolor com um odor pungente.
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 2 H 3 N O   [Iseros]
Massa molar 57,0513 ± 0,0023  g / mol
C 42,11%, H 5,3%, N 24,55%, O 28,04%,
Momento dipolar 2,8  D
Propriedades físicas
Fusão T ° −80  ° C
T ° fervendo 39  ° C
Solubilidade em água a 20  ° C  : reação
Massa volumica 0,96  g · cm -3
Temperatura de autoignição 535  ° C
Ponto de inflamação -7  ° C (copo fechado)
Limites explosivos no ar 5,3 - 26  % vol
Pressão de vapor de saturação a 20  ° C  : 54  kPa
Ponto crítico 55,7  bar , 217,85  ° C
Termoquímica
C p

equação:
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 298 a 1.500 K.
Valores calculados:
51,334 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24,85 51.317 899
378 104,85 59.995 1.052
418 144,85 64.296 1.127
458 184,85 68.545 1.201
498 224,85 72 722 1275
538 264,85 76 810 1.346
578 304,85 80.794 1.416
618 344,85 84 662 1.484
658 384,85 88.401 1.549
698 424,85 92.002 1613
738 464,85 95.456 1.673
778 504,85 98.759 1.731
818 544,85 101.905 1786
858 584,85 104.893 1.839
899 625,85 107 790 1.889
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
939 665,85 110.456 1.936
979 705,85 112.967 1.980
1.019 745,85 115.328 2.021
1.059 785,85 117.546 2.060
1.099 825,85 119.628 2.097
1.139 865,85 121.586 2 131
1.179 905,85 123.431 2 164
1 219 945,85 125 178 2 194
1.259 985,85 126.842 2.223
1.299 1025,85 128.440 2 251
1339 1065,85 129.993 2 279
1.379 1 105,85 131.521 2 305
1.419 1 145,85 133.047 2 332
1.459 1.185,85 134.596 2 359
1.500 1 226,85 136 236 2 388
Precauções
SGH
SGH02: InflamávelSGH05: CorrosivoSGH06: TóxicoSGH08: Sensibilizador, mutagênico, cancerígeno, reprotóxico
Perigo H225, H301, H311, H315, H317, H318, H330, H334, H335, H361d, H225  : Líquido e vapor
facilmente inflamáveis H301  : Tóxico por ingestão
H311  : Tóxico em contato com a pele
H315  : Provoca irritação cutânea
H317  : Pode causar uma
reação alérgica na pele H318  : Provoca lesões oculares graves
H330  : Fatal se inalado
H334  : Pode causar alergia ou asma sintomas ou dificuldades respiratórias se inalado
H335  : Pode irritar as vias respiratórias
H361d  : Suspeito de afetar o nascituro.
WHMIS
B2: líquido inflamávelD1A: Material muito tóxico com efeitos imediatos sériosE: Material corrosivo
B2, D1A, D2B, E, B2  :
Ponto de inflamação do líquido inflamável = −7  ° C copo fechado (método não relatado)
D1A  : Material muito tóxico com efeitos imediatos graves
Transporte de mercadorias perigosas: classe 6.1 grupo I
D2B  : Material tóxico que causa outros efeitos tóxicos
sensibilização da pele em animais; mutagenicidade em animais
E  :
Necrose de material corrosivo da pele em animais

Divulgação a 0,1% de acordo com a lista de divulgação de ingredientes
NFPA 704

Símbolo NFPA 704

3 4 2 C
Transporte
663
   2480   
Código Kemler:
663  : material muito tóxico e inflamável (ponto de inflamação igual ou inferior a 60  ° C )
Número ONU  :
2480  : ISOCIANATO DE METIL
Ecotoxicologia
Limiar de odor baixo: 2,1  ppm
Compostos relacionados
Isômero (s) cianato de metila
Outros compostos

isotiocianato de metila , tiocianato de metila , isocianato de etila

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O isocianato de metilo ou MIC , do Inglês me tilo i n c yanate é um composto orgânico de fórmula estrutural H 3 C-N = C = O.

É um intermediário utilizado em particular para a síntese de carbamatos inseticidas, como aldicarbe , carbaril , metomil ou carbofurano . Também está envolvida na preparação de produtos farmacêuticos e certos polímeros .

É um produto perigoso devido à sua toxicidade e poder irritante. Ele estava na origem do desastre de Bhopal, que causou a morte de vários milhares de pessoas.

O módulo Philae da sonda espacial Rosetta detectou este composto no cometa 67P / Tchourioumov-Guérassimenko , o que atesta a presença desta molécula no Sistema Solar .

Propriedades físico-químicas

Em condições normais, o isocianato de metila é um líquido incolor com um odor pungente. É muito volátil e seus vapores são gases lacrimogêneos. Tem um ponto de ebulição relativamente baixo ( 39  ° C ) e é altamente inflamável. É pouco solúvel em água (6 a 10% em massa), mas esta solução não é estável porque reage com a água.

Produção

Isocianato de metila é geralmente feito de metilamina e fosgênio . Estes produtos reagem à temperatura ambiente, mas para produções à escala industrial os reagentes são reunidos na forma gasosa a uma temperatura mais elevada. O cloreto de N-metil carbamoílo (MCC) e o cloreto de hidrogénio são inicialmente formados .

MMA mais Fosgênio diagram.svg

Isocianato de metilo é então obtido tratando MCC com uma amina terciária, tal como N , N- dimetilanilina ou com piridina . Também pode ser separado por destilação.

MCC para MIC e HCl.svg

segurança

Notas e referências

  1. isocianato de metilo , folha de segurança (s) de Programa Internacional de Segurança Química , consultado em 09 de maio de 2009
  2. (em) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16 de junho de 2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 e 1-4200-6679-X ) , p.  9-50
  3. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  4. "  Propriedades de vários gases,  " em flexwareinc.com (acessado em 12 de abril de 2010 )
  5. (em) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Inorganic Compounds and Elements , Vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 384  p. ( ISBN  0-88415-857-8 )
  6. Número de índice 615-001-00-7 na tabela 3.1 do apêndice VI do regulamento CE nº 1272/2008 (16 de dezembro de 2008)
  7. Isocianato de metila  " no banco de dados de produtos químicos Reptox da CSST (Organização de Quebec responsável pela segurança e saúde ocupacional), acessado em 25 de abril de 2009
  8. "  Isocianato de metila  " em hazmap.nlm.nih.gov (acessado em 14 de novembro de 2009 )
  9. (em) Fred Goesmann Helmut Rosenbauer, Jan Hendrik Bredehöft Michel Hut, Pascale Ehrenfreund Thomas Gautier, Chaitanya Giri, Harald Krüger, Lena Roy, Alexandra J. MacDermott, Susan McKKKeylor, Uweo J. Meierhenrich Guillermo M Muisñulin , Reinhard Roll, Andrew Steele, Harald Steininger, Robert Sternberg, Cyril Szopa, Wolfram Thiemann e Stephan Ulamec , “  Compostos orgânicos no cometa 67P / Churyumov-Gerasimenko revelados por COSAC espectrometria de massa  ” , Science , vol.  349, n o  6247, 31 de julho de 2015( DOI  10.1126 / science.aab0689 , leia online )

Apêndices

Artigos relacionados

links externos