O isomerismo endo-exo é um tipo especial de estereoisomerismo encontrado em compostos orgânicos com pelo menos um substituinte em um sistema de anel em ponte.
O peso de uma ramificação de um sistema policíclico, neste sentido, refere-se à cadeia (ramificação) com mais átomos que são, a priori, aqueles com os menores números, uma vez que os sistemas policíclicos são numerados do anel maior ao menor. O prefixo endo é reservado para o isômero que tem seu substituinte mais próximo do ramo mais pesado e o prefixo exo é reservado para o isômero que tem seu substituinte mais distante do ramo mais pesado . Este tipo de geometria molecular é encontrado em compostos bicíclicos em ponte ( norbornano ...) e mais geralmente policíclicos ( diciclopentadieno ...).
Os termos endo e exo são usados em um sentido semelhante para a estereosseletividade da reação de Diels-Alder .