Leuprorelina

Leuprorelina
Imagem ilustrativa do artigo Leuprorelin
Identificação
Nome IUPAC N- [1 - [[1 - [[1 - [[1 - [[1 - [[1 - [[[5- (diaminometilidenoamino) -1- [2- (etilcarbamoil) pirrolidin-1-il] -1 - oxo-pentan-2-il] carbamoil] -3-metil-butil] carbamoil] -3-metil-butil] carbamoil] -2- (4-hidroxifenil) etil] carbamoil] -2-hidroxi-etil] carbamoil] - 2- (1H-indol-3- il) etil] carbamoil] -2- (3H-imidazol-4-il) etil] -5-oxopirrolidin-2-carboxamida
Sinônimos

5-oxo-Pro-His-Trp-Ser-Tyr-d-Leu-Leu-Arg-Pro-NH-C 2 H 5
N o CAS 53714-56-0
74381-53-6 ( acetato )
N o ECHA 100.161.466
Código ATC L02 AE02
DrugBank DB00007
PubChem 3911
ChEBI 63597
SORRISOS CCNC (= O) [C @@ H] 1CCCN1C (= O) [C @ H] (CCCNC (= N) N) NC (= O) [C @ H] (CC (C) C) NC (= O ) [C @@ H] (CC (C) C) NC (= O) [C @ H] (Cc2ccc (cc2) O) NC (= O) [C @ H] (CO) NC (= O) [ C @ H] (Cc3c [nH] c4c3cccc4) NC (= O) [C @ H] (Cc5c [nH] cn5) NC (= O) [C @@ H] 6CCC (= O) N6
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C59H84N16O12 / c1-6-63-57 (86) 48-14-10-22-75 (48) 58 (87) 41 (13-9-21-64-59 (60) 61) 68-51 (80) 42 (23-32 (2) 3) 69-52 (81) 43 (24-33 (4) 5) 70-53 (82) 44 (25-34-15-17- 37 (77) 18-16-34) 71-56 (85) 47 (30-76) 74-54 (83) 45 (26-35-28-65-39-12-8-7-11-38 ( 35) 39) 72-55 (84) 46 (27-36-29-62-31-66-36) 73-50 (79) 40-19-20-49 (78) 67-40 / h7-8, 11-12,15-18,28-29,31-33,40-48,65,76-77H, 6,9-10,13-14,19-27,30H2,1-5H3, (H, 62, 66) (H, 63,86) (H, 67,78) (H, 68,80 ) (H, 69,81) (H, 70,82) (H, 71,85) (H, 72, 84) (H, 73,79) (H, 74,83) (H4,60,61,64) / t40-, 41-, 42-, 43 +, 44-, 45-, 46-, 47-, 48- / m0 / s1
InChIKey:
YFDMUNOZURYOCP-XNHQSDQCSA-N (acetato)
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 59 H 84 N 16 O 12   [Isômeros]
Massa molar 1 209,3983 ± 0,0599  g / mol
C 58,59%, H 7%, N 18,53%, O 15,88%,
Ecotoxicologia
DL 50 (acetato)> 5000 mg / kg (camundongo, oral )
137 mg / kg (camundongo, iv )
29,9 mg / kg (rato, iv )
> 5000 mg / kg (camundongo, sc )
> 5000 mg / kg (camundongo, ip )
> 2.000 mg / kg (camundongo, im )
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A leuprorrelina ou leuprolida é um não peptídeo análogo da síntese de liberação de hormônio de gonadotrofinas hipofisárias .

O acetato de leuprorrelina é um sal de acetato obtido pela combinação da leuprorrelina com o ácido acético . É um medicamento para terapia hormonal comercializado sob os nomes Lupron ® e Eligard ® e utilizado em oncologia , no tratamento do câncer de próstata avançado ou como terapia hormonal para transgêneros ou no questionamento de sua identidade de gênero. Ele retarda ou inibe a produção de testosterona para bloquear ou retardar o crescimento e a reprodução das células cancerosas no tratamento do câncer de próstata. No caso das travestis atribuídas ao sexo masculino ao nascer, bloqueia a testosterona, que pode ser fonte de disforia, principalmente durante a puberdade, e deixa alguns meses, ou até anos, de pausa no crescimento corporal para pessoas que questionam sua identidade de gênero. É administrado por injeção subcutânea na forma de acetato de leuporéline.

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) “  leuprorrelina  ” , em ChemIDplus .
  3. Vidal .
  4. Index Nominum 2000: International Drug Directory , Taylor & Francis, 2000, p. 599. ( ISBN  978-3-88763-075-1 ) .
  5. J. Elks, O Dicionário de Drogas: Dados Químicos: Dados Químicos, Estruturas e Bibliografias , 2004, Springer, p. 731. ( ISBN  978-1-4757-2085-3 ) .
  6. K. Morton; Judith M. Hall, Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Sinônimos , 2012, Springer Science & Business Media, p. 164. ( ISBN  978-94-011-4439-1 ) .

Veja também

Bibliografia