Naringin | |
Identificação | |
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Nome IUPAC | 7 - [[2-O- (6-Desoxi-α-L-manopiranosil) -β-D-glucopiranosil]] oxi] -2,3-dihidro-5-hidroxi-2- (4-hidroxifenil) -4H- 1-benzopiran-4-ona |
Sinônimos |
7- (2-O- (6-desoxi-α-L-manopiranosil) -β-D-glucopiranosiloxi) -2,3-dihidro-4 ', 5,7-trihidroxiflavona |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.030.502 |
N o EC | 233-566-4 |
PubChem | |
SORRISOS |
OC (C = C3) = CC = [C @@] 3 [C @@ H] 2CC (C1 = C (O) C = C (O [C @ H] 4 [C @ H] (O [C @ ] 5 ([H]) O [C @@ H] (C) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] 5O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (CO) O4) C = C1O2) = O , |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 27 H 32 O 14 |
Massa molar | 580,5346 ± 0,028 g / mol C 55,86%, H 5,56%, O 38,58%, |
Propriedades físicas | |
Fusão T ° | 166 ° C |
Solubilidade | 1000 mg · L -1 40 ° C |
Precauções | |
Diretiva 67/548 / EEC | |
Classificação : X Frases R : R22 : Nocivo por ingestão. Frases S : S22 : Não respirar as poeiras. S45 : Em caso de acidente ou mal-estar, consulte imediatamente um médico (mostre o rótulo sempre que possível). Frases R : 22, Frases S : 22, 45, |
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Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A naringina é o glicosídeo primário dos flavonóides da toranja e do pomelo e confere ao suco de toranja e à bergamota um sabor amargo . Na verdade, é o 7-O- neohesperidosídeo da naringinina .
Seu sabor amargo intenso é da mesma ordem que o da quercetina , com um limite de reconhecimento de amargor de 65 ppm e 50 ppm, respectivamente.
A naringina é metabolizada pelo corpo humano em uma flavanona , a naringenina , a aglicona da naringina. Está presente no albedo (parte branca da casca) da maioria das frutas da família dos citros e é encontrada nos sucos dessas frutas ( 21,3 mg · L -1 no suco de laranja ). Naringinin em albedo é usado para fazer bebidas 'tônicas', chocolate amargo e sorvete amargo.
A hidrólise da naringina produz uma dihidrocalcona muito doce , a naringina dihidrocalcona , que tem um poder adoçante 500-800 vezes maior do que o açúcar de mesa.