Naringin

Naringin
Identificação
Nome IUPAC 7 - [[2-O- (6-Desoxi-α-L-manopiranosil) -β-D-glucopiranosil]] oxi] -2,3-dihidro-5-hidroxi-2- (4-hidroxifenil) -4H- 1-benzopiran-4-ona
Sinônimos

7- (2-O- (6-desoxi-α-L-manopiranosil) -β-D-glucopiranosiloxi) -2,3-dihidro-4 ', 5,7-trihidroxiflavona
4', 5,7-Trihidroxiflavona-7 -rhamnoglucosídeo
4 ', 5,7-Triidroxiflavanona-7- rutinossídeo
Naringosídeo

N o CAS 10236-47-2
N o ECHA 100.030.502
N o EC 233-566-4
PubChem 442428
SORRISOS OC (C = C3) = CC = [C @@] 3 [C @@ H] 2CC (C1 = C (O) C = C (O [C @ H] 4 [C @ H] (O [C @ ] 5 ([H]) O [C @@ H] (C) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] 5O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (CO) O4) C = C1O2) = O
PubChem , vista 3D
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 27 H 32 O 14
Massa molar 580,5346 ± 0,028  g / mol
C 55,86%, H 5,56%, O 38,58%,
Propriedades físicas
Fusão T ° 166  ° C
Solubilidade 1000  mg · L -1 40  ° C
Precauções
Diretiva 67/548 / EEC
Classificação  :
X

Frases R  :
R22  : Nocivo por ingestão.

Frases S  :
S22  : Não respirar as poeiras.
S45  : Em caso de acidente ou mal-estar, consulte imediatamente um médico (mostre o rótulo sempre que possível).

Frases R  :  22,
Frases S  :  22, 45,
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A naringina é o glicosídeo primário dos flavonóides da toranja e do pomelo e confere ao suco de toranja e à bergamota um sabor amargo . Na verdade, é o 7-O- neohesperidosídeo da naringinina .

Seu sabor amargo intenso é da mesma ordem que o da quercetina , com um limite de reconhecimento de amargor de 65  ppm e 50  ppm, respectivamente.

A naringina é metabolizada pelo corpo humano em uma flavanona , a naringenina , a aglicona da naringina. Está presente no albedo (parte branca da casca) da maioria das frutas da família dos citros e é encontrada nos sucos dessas frutas ( 21,3  mg · L -1 no suco de laranja ). Naringinin em albedo é usado para fazer bebidas 'tônicas', chocolate amargo e sorvete amargo.

A hidrólise da naringina produz uma dihidrocalcona muito doce , a naringina dihidrocalcona , que tem um poder adoçante 500-800 vezes maior do que o açúcar de mesa.

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Gorinstein S, Yamamoto K, Katrich E et al. Propriedades antioxidantes de Jaffa sweeties e grapefruit e sua influência no metabolismo lipídico e potencial antioxidante plasmático em ratos. Biosci Biotechnol Biochem, abril de 2003; 67 (4): 907-10. PMID 12784639
  3. (em) [PDF] G Gattuso, D Barreca, C Gargiulli, U Leuzzi, C Caristi (2007). Revise a composição flavonóide dos sucos cítricos. Molecules , 12, 1641-1673.
  4. (in) Consumer Product Safety Commission - Estudo sobre Agentes Aversivos, Relatório Final 11/92. [PDF]

Veja também

Artigos relacionados

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