Nomenclatura de derivados de benzeno

A nomenclatura dos derivados de benzeno faz parte da nomenclatura IUPAC em química orgânica, tornando possível designar a posição de substituintes diferentes do hidrogênio em um hidrocarboneto aromático .

orto , meta , para

Os prefixos gregos orto (ὀρθός = "certo", "justo"), meta (μετά = "depois", "além") e para (παρά = "ao lado", "apesar", "contra") denotam a posição do secundário substituintes em relação ao substituinte primário em um anel de benzeno polissubstituído.

Na nomenclatura IUPAC, o substituinte principal recebe a posição “1” no anel (R no diagrama ao lado).

• Um substituinte secundário na posição orto estará no átomo imediatamente adjacente a este, ou seja, na posição “2”. O isômero orto é, portanto, o isômero 1,2.
• Um substituinte secundário na posição meta estará no próximo átomo, ou seja, na posição "3". O isômero meta é, portanto, o isômero 1,3.
• Um substituinte secundário na posição para estará no átomo oposto no anel do substituinte primário, isto é, na posição "4". O isômero para é, portanto, o isômero 1,4.

Esses termos são usados ​​como prefixo, antes do nome da molécula, e escritos em itálico. Eles são às vezes abreviados como o- (para orto), m- (para meta) e p- (para para).

Os termos orto , meta , para foram introduzidos no final da década de 1860 na Alemanha, quando Friedrich Kekulé descobriu a estrutura química do benzeno .

Na verdade, esses termos não fazem parte das recomendações da IUPAC, que favorecem os formulários 1,2- 1,3- e 1,4-. No entanto, eles permaneceram como nomes triviais e são de uso comum.

• orto cresol
  o-cresol
  orto metilfenol
  1,2-metilfenol

• meta cresol
  m-cresol
  meta metilfenol
  1,3-metilfenol

• para cresol
  p-cresol
  para metilfenol
  1,4-metilfenol

peri e anfiteatro

Da mesma forma, uma nomenclatura específica baseada em prefixos particulares foi criada para os vários derivados substituídos de naftaleno . Ao contrário dos derivados de benzeno, esses prefixos se aplicam a partir do composto monossubstituído, que já existe na forma de dois isômeros. Devido à complexidade e à multiplicidade de isômeros de compostos polissubstituídos (10 isômeros para compostos dissubstituídos com dois substituintes idênticos - 14 para substituintes diferentes -, 14 (42) para trissubstituídos, e assim por diante), desta vez é o uso do numerado nomenclatura da IUPAC que domina no uso atual.

• As posições 1, 4, 5 e 8 são chamadas de peri . Um naftaleno substituído nesta posição será qualificado como “α” ou “1”, como 1-naftol por exemplo.
• As posições 2, 3, 6 e 7 são chamadas de amphi . Um naftaleno substituído nesta posição será qualificado como “β” ou “2”, como 2-naftol por exemplo.

ipso e meso

• A substituição ipso (do latim = ela mesma) descreve dois substituintes que compartilham a mesma posição no anel, no intermediário da reação durante uma substituição eletrofílica aromática .
• A substituição meso (do grego μέσος = meio, meio) descreve um substituinte que ocupa uma posição benzílica. Este tipo de substituição ocorre durante a formação de compostos tais como calixarenos ou acridins .

• substituição ipso

• substituição meso

Substituição de filmes e TV

• Na substituição cine , o grupo de entrada assume uma posição adjacente ao grupo de saída . Por exemplo, uma substituição cine é observada na química de arinos .
• A substituição tele é efetiva quando a nova posição está mais longe do que um átomo ao longo do ciclo.

Notas e referências

1. (em) "  cine-substituição  " Compêndio de Terminologia Química [ "  Livro de Ouro  "], IUPAC 1997, corrigido versão online (2006-), 2 ª  ed.
2. (em) "  tele-substituição  " Compêndio de Terminologia Química [ "  Livro de Ouro  "], IUPAC 1997, corrigido versão online (2006-), 2 ª  ed.