Fosfito de trietila | |||
Identificação | |||
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Nome sistemático | fosfito de trietila | ||
Sinônimos |
trietoxifosfina |
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N o CAS | |||
N o ECHA | 100.004.139 | ||
N o RTECS | TH 1130000 | ||
PubChem | 31215 | ||
SORRISOS |
O (P (OCC) OCC) CC , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H15O3P / c1-4-7-10 (8-5-2) 9-6-3 / h4-6H2,1-3H3 InChIKey: BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYAP |
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Aparência | líquido incolor e fedorento | ||
Propriedades quimicas | |||
Fórmula bruta |
C 6 H 15 O 3 P |
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Massa molar | 166,1553 ± 0,0068 g / mol C 43,37%, H 9,1%, O 28,89%, P 18,64%, |
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Propriedades físicas | |||
Fusão T ° | -112 ° C | ||
T ° fervendo | 156 ° C | ||
Solubilidade | decomposição violenta na água | ||
Massa volumica | 0,96 g cm −3 ( 20 ° C ) | ||
Densidade do vapor | 5,74 | ||
Densidade da mistura vapor-ar | 1.02 | ||
Temperatura de autoignição | 250 ° C | ||
Ponto de inflamação | 44 ° C | ||
Limites explosivos no ar | 3,75 - 42,5% em volume | ||
Pressão de vapor de saturação |
4,09 hPa ( 20 ° C ) 7,42 hPa ( 30 ° C ) 12,9 hPa ( 40 ° C ) 21,5 hPa ( 50 ° C ) |
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Viscosidade dinamica | 1 mPa · s ( 20 ° C ) | ||
Propriedades ópticas | |||
Índice de refração | 1,4127 (20 ° C) | ||
Precauções | |||
SGH | |||
H226, H302, H317, H412, P210, P280, P301 + P312 + P330, P370 + P378,
H226 : Líquido e vapor inflamáveis H302 : Nocivo por ingestão H317 : Pode causar uma reação alérgica na pele H412 : Nocivo para os organismos aquáticos com efeitos duradouros P210 : Manter afastado do calor / faísca / chama aberta / superfícies quentes. - Proibido fumar. P280 : Use luvas de proteção / roupas de proteção / proteção ocular / proteção facial. P301 + P312 + P330 : Em caso de ingestão: contacte um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou médico / médico se não se sentir bem. Enxágue a boca. P370 + P378 : Em caso de incêndio: Use… para extinção. |
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Transporte | |||
30 : material líquido inflamável (ponto de inflamação de 23 a 60 ° C , incluindo valores limites) ou líquido inflamável ou material sólido no estado fundido com ponto de inflamação acima de 60 ° C , aquecido a uma temperatura igual ou superior a seu ponto de inflamação, ou líquido de autoaquecimento Número ONU : 2323 : TRIETHYL PHOSPHITE Classe: 3 Etiqueta: 3 : Líquidos inflamáveis Embalagem: Grupo de embalagem III : substâncias de baixo perigo. |
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Ecotoxicologia | |||
DL 50 | 3.720 mg kg −1 (camundongo, oral ) 1.840 mg kg −1 (rato, oral ) 2.800 mg kg −1 (coelho, dérmico) |
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CL 50 | 6.203 mg / m 3 por 6 horas (camundongo, inalação ) 11.063 mg / m 3 por 6 horas (rato, inalação ) |
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LogP | 0,740 | ||
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |||
O trietil fosfito é um composto organofosforado da família dos ésteres de fosfito de fórmula C 6 H 15 O 3 P. É o éster trietílico do ácido fosforoso . É usado como ligante em química organometálica e como reagente em síntese orgânica .
O trietilfosfito é um líquido incolor e malcheiroso. O seu ponto de ebulição a uma pressão de 1013 hPa é 158 ° C a uma pressão reduzida de 19 hPa é 54 ° C . Sua pressão de vapor é dada pela equação de Antoine log 10 ( P ) = A- (B / ( T + C)) ( P em Torr, T em ° C) com A = 7,2, B = 1 683 e C = 230 no intervalo de temperatura de 20 para 156 ° C . É um líquido pouco ou muito pouco volátil .
É um líquido inflamável cujos vapores podem formar uma mistura altamente inflamável e explosiva acima de seu ponto de inflamação ( 44 ° C ). Seus limites de explosão no ar são 3,75% em volume (LEL) e 42,5% em volume (LSE). Sua temperatura de autoignição é de 250 ° C , o que o coloca na classe de temperatura T3 .
O trietilfosfito se decompõe quando aquecido acima de 260 ° C, liberando óxidos de fósforo , etanol e fosfina . Também se decompõe violentamente em contato com a água. Também reage perigosamente com oxidantes e apresenta risco de explosão em contato com perclorato de magnésio (geralmente usado como dessecante ), com o qual forma perclorato de etila .
A molécula tem uma geometria trigonal piramidal em torno do fósforo (III) ligado aos três grupos etoxila. Seu espectro 31 P NMR mostra um deslocamento de +139 ppm em comparação com o ácido fosfórico padrão.
O fosfito de trietila pode ser produzido pela reação de tricloreto de fósforo com etanol na presença de uma base, normalmente uma amina terciária:
PCl 3 + 3 C 2 H 5 OH + 3 R 3 N → P (OC 2 H 5 ) 3 + 3 R 3 NH + Cl -Na ausência de base, a reação produz dietil fosfito ((C 2 H 5 O) 2 P (O) H). Muitos compostos podem ser preparados de um modo semelhante, por exemplo fosfito de triisopropilo .
O trietilfosfito é utilizado como matéria-prima na produção industrial do inseticida clorfenvinfos .
Em química orgânica, é freqüentemente usado para a síntese de alcenos , alcinos , desidrodímeros e heterociclos nitrogenados a partir de compostos nitro- aromáticos. A reação de Michaelis-Arbuzov pode ser usada para produzir fosfonatos , e a reação PERKOW de fosfatos de vinil. Na síntese Corey-Winter que permite a preparação de alcenos a partir de 1,2-dióis, o trietilfosfito serve como agente de dessulfuração.
Na química complexa e na catálise homogênea , o trietilfosfito é usado como ligante macio . Seus complexos são geralmente lipofílicos e contêm metais em estados de baixa oxidação. Pode-se citar, por exemplo, os complexos incolores FeH 2 (P (OEt) 3 ) 4 e Ni (P (OEt) 3 ) 4 .
Alguns desses compostos são usados como catalisadores de isomerização.