Reação de diabos
A reação de Heck é a reação química entre um derivado halogenado insaturado ou triflato insaturado com um alceno na presença de uma base e um catalisador para paládio para formar um alceno substituído. Essa reação foi apresentada pelo químico americano Richard Heck que em 2010 recebeu o Prêmio Nobel de Química por essa reação.
Condições de reação
A reação é realizada na presença de um catalisador de paládio. O catalisador pode ser tetraquis (trifenilfosfina) paládio (0) ou acetato de paládio (II) . O halogeneto ou triflato é um composto de alquil , aril ou vinil . O alceno deve ter pelo menos um hidrogênio e frequentemente é deficiente em elétrons como ésteres , acrilatos ou acetonitrila . O ligante é trifenilfosfina ou BINAP . A base é trietilamina , carbonato de potássio ou acetato de sódio .
Esta reação de acoplamento é estereosseletiva com preferência para o isômero trans. A reação de Heck é usada industrialmente para a produção de naproxeno .
Mecanismo da reação
Referências
- (en) Heck, RF, " vinilação catalisada por paládio de haletos orgânicos " , Org. Reagir. , vol. 27,1982, p. 345-390 ( DOI 10.1002 / 0471264180.or027.02 )
- (pt) A. de Meijere, FE Meyer, Jr., “ Fine Feathers Make Fine Birds: The Heck Reaction in Modern Garb ” , Angewandte Chemie , vol. 33,1994, p. 2379–2411 ( DOI 10.1002 / anie.199423791 )
- (pt) De Vries, Johannes G., “ A reação Heck na produção de produtos químicos finos ” , Canadian Journal of Chemistry , vol. 79,2001, p. 1086 ( DOI 10.1139 / cjc-79-5-6-1086 )
Notas e referências
- (in) Heck, RF ; Nolley, Jr., JP, " Palladium- catalyzed vinylic hidrogênio substituition responses with aryl, benzyl, and styryl halides " , Journal of Organic Chemistry , vol. 37 (14),1972, p. 2320–2322 ( DOI 10.1021 / jo00979a024 )
- (en) Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A., " Arylation of Olefin with Aryl Iodide Catalyzed by Palladium " , Bulletin of the Chemical Society of Japan , vol. 44,1971, p. 581 ( DOI 10.1246 / bcsj.44.581 )