Thujopsene
| Thujopsene | |
| Identificação | |
|---|---|
| Nome IUPAC | (1a S , 4a S , 8a S ) -2,4a, 8,8-Tetrametil-1,1a, 4,4a, 5,6,7,8-octahidrociclopropa [d] naftaleno |
| Sinônimos |
Sesquichamène; Widdrene |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.006.753 |
| PubChem | 442402 |
| SORRISOS |
C \ 2 = C (\ [C @ H] 3 [C @@] 1 ([C @] (CCCC1 (C) C) (C) C / 2) C3) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C15H24 / c1-11-6-9-14 (4) 8-5-7-13 (2,3) 15 (14) 10-12 (11) 15 / h6,12H, 5,7-10H2,1-4H3 / t12-, 14-, 15- / m0 / s1 InChIKey: WXQGPFZDVCRBME-QEJZJMRPBP Std. InChI: InChI = 1S / C15H24 / c1-11-6-9-14 (4) 8-5-7-13 (2,3) 15 (14) 10-12 (11) 15 / h6,12H, 5,7-10H2,1-4H3 / t12-, 14-, 15- / m0 / s1 Std. InChIKey: WXQGPFZDVCRBME-QEJZJMRPSA-N |
| Propriedades quimicas | |
| Fórmula bruta |
C 15 H 24 [Isômeros] |
| Massa molar | 204,3511 ± 0,0137 g / mol C 88,16%, H 11,84%, |
| Propriedades físicas | |
| T ° fervendo | 258 a 260 ° C |
| Massa volumica | 0,936 g cm −3 a 20 ° C |
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A tujopsena é um composto orgânico , fórmula química C 15 H 24, portanto, um sesquiterpeno . Pode ser encontrada no óleo essencial de muitas coníferas , incluindo Juniperus cedrus (onde representa mais de 80% do óleo extraído da madeira) e Thujopsis dolabrata , de onde leva o seu nome.
Biossíntese
O tujopseno é biossintetizado a partir do farnesil-pirofosfato , de acordo com a seguinte reação:
Referências
- ( fr ) Este artigo foi retirado parcial ou totalmente do artigo da Wikipedia em inglês intitulado " Thujopsene " ( ver a lista de autores ) .
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- " (-) - Thujopsene 89235 " , em Sigma-Aldrich (acessado em 29 de fevereiro de 2020 ).
- (in) RP Adams , "Cedar Wood Oil - Analysis and Properties" in Essential Oils and Waxes Springer al. "Métodos Modernos de Análise de Plantas",1991( ISBN 978-3-642-84023-4 , DOI 10.1007 / 978-3-642-84023-4_8 , ler online ) , p. 159-173
- Chul-Hee Kim , Taehun Lee , Ikhoon Oh e Kung-Woo Nam , “O efeito estabilizador de mastócitos de (-) - Elema-1,3,11 (13) -trien-12-ol e thujopsene de Thujopsis dolabrata é mediado por regulação negativa da secreção de interleucina-4 em células RBL-2H3 induzidas por antígeno ”, Biological & Pharmaceutical Bulletin , vol. 36, n o 3,2013, p. 339-345 ( ISSN 1347-5215 , PMID 23449323 , DOI 10.1248 / bpb.b12-00375 , ler online , acessado em 21 de fevereiro de 2020 )
- (em) Charles Sell e J. Mann, RS Davidson, DV Banthorpe JB Hobbs JB Harborne, " Produto natural: Sua química e significado biológico " , Flavour and Fragrance Journal , Vol. 10, n o 1,1995( ISSN 1099-1026 , DOI 10.1002 / ffj.2730100111 , ler online , consultado em 21 de fevereiro de 2020 )