Nitroglicerina | |||||||
estrutura do trinitrato de glicerina | |||||||
Identificação | |||||||
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Nome IUPAC | 1,2,3-tris-nitrooxi-propano | ||||||
Sinônimos |
glicerol trinitrato |
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N o CAS | |||||||
N o ECHA | 100.000.219 | ||||||
N o EC | 200-240-8 | ||||||
Código ATC | C01 | ||||||
SORRISOS |
C (CO [N +] (= O) [O -]) (CO [N +] (= O) [O -]) O [N +] (= O) [O-] , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H5N3O9 / c7-4 (8) 13-1-3 (15-6 (11) 12) 2-14-5 (9) 10 / h3H, 1-2H2 |
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Aparência | líquido levemente oleoso, incolor quando puro e amarelo em meio ácido | ||||||
Propriedades quimicas | |||||||
Fórmula |
C 3 H 5 N 3 O 9 [Isômeros] CH 2 (ONO 2 ) -CH (ONO 2 ) -CH 2 (ONO 2 ) |
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Massa molar | 227,0865 ± 0,0061 g / mol C 15,87%, H 2,22%, N 18,5%, O 63,41%, |
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Propriedades físicas | |||||||
Fusão T ° |
13,5 ° C (rômbico) 2,8 ° C (triclínico) |
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T ° fervendo |
160 ° C ( 20 hPa ) decomposição>
explosão de 50 ° C |
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Solubilidade |
1380 mg · l -1 (água, 20 ° C ), 1800 mg · l -1 (água, 25 ° C ), |
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Miscibilidade | miscível com ácido acético glacial , nitrobenzeno , piridina , brometo de etileno , dicloroetileno , acetato de etila | ||||||
Massa volumica | 1,593 g · cm -3 a 20 ° C | ||||||
Temperatura de autoignição | 270 ° C | ||||||
Velocidade de detonação | (cilindro de 30 mm ), cerca de 7500 m · s -1 | ||||||
Pressão de vapor de saturação | a 20 ° C : 0,03 Pa | ||||||
Propriedades ópticas | |||||||
Índice de refração | 1,4786 | ||||||
Precauções | |||||||
SGH | |||||||
Perigo H200 , H201 , H300 , H310 , H330 , H373 e H411 H200 : Explosivo instável H201 : Explosivo: perigo de explosão em massa H300 : Fatal se ingerido H310 : Fatal em contato com a pele H330 : Fatal se inalado H373 : Perigo de suspeita de danos aos órgãos (liste todos os órgãos afetados, se conhecido) após exposição repetida ou exposição prolongada (indicar a via de exposição se for conclusivamente provado que nenhuma outra via de exposição causa o mesmo perigo) H411 : Tóxico para a vida aquática com efeitos duradouros |
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NFPA 704 | |||||||
3 2 4 | |||||||
Transporte | |||||||
1204 : SOLUÇÃO ALCOÓLICA DE NITROGLICERINA com não mais de 1% de nitroglicerina Classe: 3 Código de classificação: D : Líquidos explosivos dessensibilizados Etiqueta: 3 : Líquidos inflamáveis Embalagem: Grupo de embalagem II : substâncias de risco médio;
3064 : SOLUÇÃO DE NITROGLICERINA ALCOÓLICA com mais de 1 por cento, mas não mais de 5 por cento de nitroglicerina Classe: 3 Código de classificação: D : Líquidos explosivos dessensibilizados Etiqueta: 3 : Líquidos inflamáveis Embalagem: Grupo de embalagem II : materiais moderadamente perigosos;
0143 : NITROGLICERINA DESENSITIZADA com pelo menos 40 por cento (massa) de fleumatizante não volátil insolúvel em água Classe: 1 Código de classificação: 1.1D : Substâncias e artigos que apresentam risco de explosão em massa (uma explosão em massa é uma explosão que afeta quase instantaneamente quase toda a carga). Substância explosiva detonante secundária ou pó preto ou artigo contendo uma substância explosiva detonante secundária, em qualquer caso, sem meio de iniciação ou carga de propulsor, ou artigo contendo uma substância explosiva primária e tendo pelo menos dois dispositivos de segurança eficazes. Rótulos: 1 : Substâncias e artigos explosivos 6.1 : Substâncias tóxicas |
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Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |||||||
A nitroglicerina , éter trinitrique glicerol , trinitrato de glicerila , trinitrato de glicerol ou trinitrato de glicerila é um composto químico denso, líquido incolor, oleoso, explosivo e altamente tóxico , obtido pela condensação do glicerol com o ácido nítrico . É utilizado na fabricação de explosivos e, mais particularmente , da dinamite , que é utilizada nas indústrias de construção e demolição . Também pode ter uso médico , como vasodilatador . Na decomposição, a nitroglicerina adquire uma tonalidade amarela devido à acidificação do meio.
A nitroglicerina foi descoberta por Ascanio Sobrero em1847, quando estava trabalhando com Théophile-Jules Pelouze na Universidade de Torino . O processo de fabricação industrial foi desenvolvido por Alfred Nobel na década de 1860 . Sua empresa exportou uma mistura de nitroglicerina e pólvora chamada "óleo detonante sueco", que foi rapidamente banida após acidentes catastróficos. Ele também descobriu em1866que a nitroglicerina poderia ser estabilizada misturando-a com uma areia siliciosa de origem natural: kieselguhr . Posteriormente, isso levou ao desenvolvimento de dinamite e misturas semelhantes ( dualina e litofrator ), onde a nitroglicerina é adicionada de compostos inertes ou combustíveis absorventes (por exemplo, nitrocelulose para fazer um gel de cor amarela, a gelatina explosiva ).
A nitroglicerina é produzida em laboratório pela reação do ( glicerol ) com o ácido nítrico .
C 3 H 5 (OH) 3+ 3HNO 3→ C 3 H 5 (NO 3 ) 3+ 3H 2 OA temperatura não deve exceder 30 ° C durante a reação sob risco de explosão. A nitroglicerina se estabiliza e é lavada com água e carbonato de sódio até se tornar neutra. Esta reação química extremamente perigosa é realizada por profissionais em laboratórios especialmente equipados. Emil Nobel (in) , irmão de Alfred Nobel , morreu tragicamente.
Aqui é o método usado por Emile Kopp no XIX th século . Este último utiliza uma mistura de partes iguais de ácido nítrico fumante e ácido sulfúrico a 66 ° Bé (d = 1,83). A mistura é despejada em um frasco mantido em um tanque de resfriamento. Verteu-se sobre este glicerina de mistura (cerca de metade do peso de ácido nítrico), a operação deve ser feito lentamente, com agitação constante e manter o líquido dentro de 20 ° C . O líquido resultante deve ser derramado em uma grande quantidade de água fria. O éter trinítrico da glicerina, comumente chamado de nitroglicerina, se deposita no fundo do recipiente. A nitroglicerina assim obtida contém vestígios de água e, portanto, não pode ser armazenada. Deve, portanto, ser purificado de sua água.
Mesmo quando resfriada, a nitroglicerina é extremamente instável e pode se decompor muito rapidamente em uma explosão violenta. Muitos químicos amadores morreram tentando fabricá-lo ou armazená-lo.
É um material muito sensível a atritos, choques, elevações de temperatura e faíscas.
Sua sensibilidade ao choque é, no entanto, relativa - e muito menos do que a lenda veiculada pelo cinema afirma para seu lado espetacular (notadamente no filme The Wages of Fear ou Once Upon a Revolution ). De fato, uma gota de nitroglicerina liberada da altura de um homem ou mesmo de várias dezenas de metros (altura que o fará atingir sua velocidade terminal ) não explode, sendo a energia do choque absorvida por sua deformação.
Testes demonstraram que um frasco de vidro cheio de nitroglicerina, mas completamente livre de qualquer traço do produto em sua parede externa, pode ser precipitado de um penhasco e se espatifar nas rochas sem explodir . Por outro lado, a mesma garrafa, caída de uma altura de apenas alguns centímetros em um solo duro (metal, pedra), certamente explodiria se a garrafa (ou o solo) fosse coberta com uma fina camada de nitroglicerina (durante a em contacto com o solo, a película externa de nitroglicerina sofre uma verdadeira percussão entre dois materiais duros, o que provoca a sua detonação, a seguir, por um fenómeno conhecido como “da simpatia”, a explosão da nitroglicerina contida na garrafa). O escoamento nas paredes dos contêineres utilizados para seu transporte seria, portanto, a causa de acidentes erroneamente atribuídos à alta sensibilidade da nitroglicerina. No entanto, acertá-lo com um martelo seria uma péssima ideia: submetido a um choque energético e concentrado, explode segundo um primeiro regime de detonação, localizado a cerca de 2000 m · s -1 . Se for iniciado com um detonador adequado, sua velocidade de detonação excede 7000 m · s -1 . Sem poder ainda explicar a razão ou o mecanismo, a nitroglicerina é, portanto, o único explosivo conhecido a ter dois regimes de detonação.
Na sua forma pura e à temperatura ambiente, a nitroglicerina é estável e pode ser armazenada sem limite de tempo (uma amostra preparada pela Sobrero é sempre armazenada em Torino , no escuro). Por outro lado, se retém vestígios de ácido de sua fabricação, se degrada em poucos dias tornando-se esverdeado (liberação de gás nitroso) e torna-se extremamente perigoso de manusear.
Rapidamente percebemos que poderia ser “dessensibilizado” resfriando-o até solidificar . Infelizmente, o processo de reaquecimento necessário para poder usá-lo também era arriscado. A nitroglicerina também pode se tornar perigosa em temperaturas muito baixas ( p. 75/178 do guia OSCE).
Outra forma de dessensibilizá-lo é diluí-lo com um solvente , como etanol ou acetona .
Finalmente, também pode ser absorvido por materiais inertes ( diatomito , serragem, etc. ) ou ativos ( nitratos alcalinos, nitrocelulose , outros explosivos, etc. ): isso dá dinamites , ditas inertes ou de base ativa, respectivamente.
Existem centenas de formulações, permitindo a preparação de dinamites com características muito precisas.
Na medicina, a nitroglicerina, chamado neste caso trinitrin , trinipatch , discotrine , epinitril , nitriderm ou natispray , pode ser usado em pequenas doses em certas condições cardíacas, tais como angina de peito , sob a forma de comprimidos , sprays sob a língua ( sublingualmente ), infusão intravenosa contínua ou adesivos transdérmicos ( adesivos ). Sua eficácia foi descrita já em 1879.
O principal efeito é a vasodilatação , ou seja, o alargamento dos vasos sanguíneos , o que permite aumentar o fluxo das coronárias e diminuir a pressão arterial . Tem, por isso, um efeito antiespástico. Diminui o consumo de oxigênio do miocárdio e aumenta o suprimento desse gás ao músculo cardíaco. A nitroglicerina é convertida pelo corpo em óxido nítrico por uma enzima chamada aldeído desidrogenase mitocondrial (ALDH), que se decompõe na mitocôndria . O óxido nítrico então produz o efeito vasodilatador . O efeito da ALDH foi descoberto em 2002 por Jonathan Stamler e Zohiqiang Chen , da Duke University , Durham , Carolina do Norte .
Um efeito colateral notável é a ocorrência de dores de cabeça.
No caso de parto vaginal de gêmeos, a nitroglicerina é utilizada em casos de hipertonia uterina ou retração cervical ao realizar manobras intrauterinas no segundo gêmeo: trinitrina sublingual ( 150 μg ), uma ou mais duas pulverizações.
Faz parte da lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial da Saúde (lista atualizada emAbril de 2013)