Cotrimoxazol
| Cotrimoxazol | ||
 | ||
| sulfametoxazol (superior) e trimetoprima (inferior) | ||
| Identificação | ||
|---|---|---|
| N o CAS | ||
| Código ATC | J01 | |
| PubChem | 358641 | |
| SORRISOS |
CC1 = CC (= NO1) NS (= O) (= O) C2 = CC = C (C = C2) N.COC1 = CC (= CC (= C1OC) OC) CC2 = CN = C (N = C2N) N , |
|
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C14H18N4O3.C10H11N3O3S / c1-19-10-5-8 (6-11 (20-2) 12 (10) 21-3) 4-9-7-17-14 (16) 18-13 (9) 15; 1-7-6-10 (12-16-7) 13-17 (14,15) 9-4-2-8 (11) 3-5-9 / h5-7H, 4H2, 1-3H3, (H4,15,16,17,18); 2-6H, 11H2,1H3, (H, 12,13) / f / h15-16H2; 13H |
|
| Propriedades quimicas | ||
| Fórmula |
C 24 H 29 N 7 O 6 S [Isômeros] |
|
| Massa molar | 543,595 ± 0,029 g / mol C 53,03%, H 5,38%, N 18,04%, O 17,66%, S 5,9%, |
|
| Ecotoxicologia | ||
| DL 50 |
3740 mg · kg -1 Camundongo oral > 3000 mg · kg -1 camundongo sc 2010 mg · kg -1 camundongos ip |
|
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | ||
O cotrimoxazol (ou cotrimoxazol, TMP-SMX, Bactrim , Eusaprim ) é uma associação de antibióticos bacteriostáticos , o trimetoprim e o sulfametoxazol na proporção de 1 a 5, usados para tratar uma variedade de infecções bacterianas.
Sinergia
Esses dois componentes atuam em sinergia, bloqueando simultaneamente duas enzimas que catalisam reações sucessivas na cadeia metabólica do ácido folínico, essenciais para a sobrevivência de muitos microrganismos. Esta combinação exerce, in vitro , uma atividade bactericida que ocorre em concentrações que, para os dois componentes usados separadamente, são apenas bacteriostáticas. Devido a esse modo de ação, as chances de desenvolvimento de resistência são minimizadas. Muitas vezes permanece ativo em germes resistentes a um de seus dois componentes. Normalmente, o mecanismo de resistência bacteriana consiste na produção de novas enzimas plasmídicas, resistentes ou parcialmente resistentes ao trimetoprim ou ao sulfametoxazol.
Espectro
- Susceptíveis: Escherichia coli , Proteus mirabilis , Klebsiella pneumoniae , Enterobacter , Salmonella , Shigella , Yersinia , Vibrio Cholerae , Brucella , Aeromonas , Haemophilus , Neisseria , Streptococcus e Staphylococcus , Listeria , Chlamydia , Pneumocystis
- Intermediários: Toxoplasma gondii , Legionella
- Resistente: Mycobacterium tuberculosis , Treponema pallidum , Pseudomonas aeruginosa , Mycoplasma , Ureaplasma
Indicações clínicas
- infecção do trato urinário não complicada;
- infecções de ouvido ;
- infecções com síndrome disentérica ( Shigella );
- prevenção primária e secundária e tratamento curativo de pneumocistose (e mais geralmente profilaxia de infecções oportunistas em pacientes HIV +);
- prevenção primária da toxoplasmose.
Efeitos colaterais
Entre os efeitos mais graves estão a necrólise epidérmica tóxica e a síndrome de Stevens-Johnson .
O trimetoprima interfere na eliminação renal do potássio com risco de hipercaliemia . A combinação com outros medicamentos poupadores de potássio, como inibidores da ECA ou antagonistas do receptor da angiotensina II , pode levar a um risco aumentado de morte súbita .
Contra-indicação
- Absoluta: hipersensibilidade conhecida, prematuros e recém-nascidos com menos de seis semanas, insuficiência hepática grave;
- relacionados: doenças hematológicas graves, em particular deficiência de G6PD, insuficiência renal grave;
- Interação: aumenta o efeito das sulfonamidas, fenitoínas, antivitamina K, tiazidas, metotrexato, ciclosporina, pirimetamina.
Vários
O cotrimoxazol faz parte da lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial de Saúde (lista atualizada emAbril de 2013)
Notas e referências
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) Alappan R, Buller GK, Perazella MA, "Trimethoprim-sulfamethoxazole therapy in ambulatorial: is hyperkalemia significant problem? " Sou J Nephrol . 1999; 19: 389-94.
- (in) Fralick milhões Mandonald MS Gomes T. et al. “Cotrimoxazol e morte súbita em pacientes recebendo inibidores do sistema renina-angiotensina: estudo de base populacional” BMJ 2014; 349: g6196. DOI : 10.1136 / bmj.g6196
- (in) Lista Modelo de Medicamentos Essenciais da OMS, lista 18 , abril de 2013
Veja também
Bibliografia
- Rossi S (Ed.) (2004). Australian Medicines Handbook 2004 . Adelaide: Australian Medicines Handbook. ( ISBN 0-9578521-4-2 ) .
- Joint Formulary Committee (2004). British National Formulary 47 ed. Londres: British Medical Association e Royal Pharmaceutical Society of Great Britain. ( ISBN 0853698457 ) .
links externos
- Página específica em Le Vidal .fr
- Compêndio Suíço de Medicamentos: Especialidades contendo Cotrimoxazol