Em química , a função éster denota um grupo característico formado a partir de um átomo ligado simultaneamente a um átomo de oxigênio por meio de uma ligação dupla e a um grupo alcoxi do tipo R-COO-R '. Quando o átomo ligado é um átomo de carbono , falamos de ésteres carboxílicos . No entanto, também pode ser um átomo de enxofre (por exemplo em ésteres sulfúricos, sulfênicos, etc.), nitrogênio (ésteres nítricos, etc.), fósforo (fosfórico, fosfônico, ésteres fosfênicos, etc.), etc. Na verdade, qualquer oxoácido orgânico , inorgânico ou mineral tem a capacidade de formar ésteres.
Os ésteres carboxílicos são derivados de ácidos carboxílicos , muito geralmente resultam da ação de um álcool sobre esses ácidos com eliminação de água. As funções de ésteres são encontradas em muitas moléculas biológicas, em particular nos triglicerídeos . Os ésteres carboxílicos costumam ter um odor agradável e costumam ser a fonte do sabor natural da fruta. Eles também são amplamente utilizados para sabores sintéticos e na perfumaria.
O nome de um éster possui dois termos:
Aula | Fórmula * do grupo de características |
Sufixo |
---|---|---|
Ácidos carboxílicos |
- (C) OOH -COOH |
ácido ...- o AICS ácido ...- carboxilo ic |
Ésteres de ácido carboxílico |
- (C) OOR ** -COOR ** |
...- o comi de R ...- carboxilo comeu de R |
Para os derivados do ácido fórmico , o ácido acético , utilizam-se nomes tradicionais, enquanto para os demais ácidos recomenda-se o nome sistemático, que dá:
Alcane | Ácido carboxílico | Éster | Exemplo |
---|---|---|---|
metano | ácido fórmico | Formato de R-il | formato de metila |
ácido metanóico | R-il metanoato | metanoato de metila | |
etano | ácido acético | Acetato de R-il | acetato de metila |
ácido etanóico | R-il etanoato | etanoato de metila | |
propano | ácido propiónico | R-il propionato | propionato de metila |
ácido propanóico | R-il propanoato | propanoato de metila | |
butano | ácido butírico | R-il butirato | butirato de metila |
ácido butanóico | R-il butanoato | butanoato de metila | |
pentano | ácido pentanóico | R-il pentanoato | pentanoato de metila |
Ácido 2-metilbutanóico | R-il 2-metilbutanoato | 2-metilbutanoato de etila | |
Ácido 3-metilbutanóico | R-il 3-metilbutanoato | 3-metilbutanoato de etila | |
hexano | ácido hexanóico | R-il hexanoato | hexanoato de metila |
Os nomes em negrito da tabela acima dos da nomenclatura IUPAC.
Os nomes da nomenclatura sistemática são indicados quando são diferentes dos da IUPAC.
Em itálico: outras denominações que não se enquadram na nomenclatura sistemática nem na IUPAC, mas que, no entanto, para o ácido propiônico e o ácido butírico, são aceitas pela UIPAC, tendo seus ésteres obrigatoriamente repetindo as denominações sistemáticas.
Se outro grupo de características prevalece, existem duas possibilidades para designar um éster:
O método mais simples e comum de síntese é chamado de esterificação . É a condensação de um ácido carboxílico ou um de seus derivados ( cloreto de acila , anidrido ácido ) com um álcool , dando origem ao éster e outro composto (água, ácido clorídrico ou ácido carboxílico).
No caso da reação de um ácido carboxílico com um álcool, fala-se de reação ou esterificação de Fischer :
Esta reação é lenta, quase atérmica (ligeiramente exotérmica na verdade) e reversível (a reação reversa chamada retroesterificação é uma hidrólise ácida do éster), o que a torna limitada. Seu rendimento depende principalmente da classe de álcool utilizada (rendimento médio a bom para álcoois primários e secundários, baixo rendimento para álcoois terciários). É possível melhorar a cinética dessa reação (que de outra forma leva vários meses para atingir o equilíbrio) por aquecimento (que não tem influência no rendimento) ou catalisando-a com um ácido. O rendimento, por sua vez, pode ser melhorado, por exemplo, colocando um excesso de reagente ou removendo a água produzida durante a reação com um aparelho Dean Stark .
Outra possibilidade é usar derivados de ácido para sintetizar ésteres:
Essas reações, ao contrário da esterificação de Fischer, têm a vantagem de serem rápidas e completas.
Também é possível sintetizar um éster a partir de outro éster e de um álcool. Isso é chamado de transesterificação .
Essa reação é usada na indústria para a fabricação de poliéster e biodiesel. Também está presente na biologia; é, entre outras coisas, o mecanismo que permite o splicing de íntrons durante a maturação do mRNA.
Para além do facto de se obter um éster, útil na indústria alimentar , na perfumaria ou noutros sectores industriais, a esterificação é útil pelo seu carácter reversível (para ácidos carboxílicos e álcoois, pelo menos), no quadro da protecção de funções.
Como a transformação é reversível, é possível proteger a função álcool ou a função ácido carboxílico, ou ambas. Na verdade, se quisermos proteger um álcool, ele reage com um ácido carboxílico para formar um éster; fazemos a reação que desejamos realizar; uma vez terminado, a reação de esterificação é revertida para encontrar o álcool.
Existem dois métodos para reverter a esterificação:
Os ésteres também são um componente básico na indústria de plásticos . Eles são a base de um dos plásticos mais usados, o poliéster .
Este é um meio de formar lactonas : esterificação intramolecular de um ácido hidroxicarboxílico.
Os ésteres podem ser reduzidos:
Éster | Odor | |
---|---|---|
Metanoato ou formato |
metilo | Etéreo |
etilo | Cheiro de rum e parcialmente de framboesa | |
butilo | Frutado | |
Etanoato ou Acetato |
metilo | Frutado |
etilo | Solvente ou frutado | |
propil | Pera | |
butilo | Banana ou maçã | |
pentil | Pera | |
hexil | Pera | |
heptil | Floral | |
octil | laranja | |
linalyl | Lavanda , bergamota ou banana | |
2-feniletil | Cor de rosa | |
benzil | Jasmim | |
vinil | Frutado, agradável em baixas concentrações, torna-se rapidamente acre e irritante em altas concentrações |
|
isoamil ou 3-metilbutil |
Banana | |
isobutil ou β-metilpropil |
Frutado e floral | |
Propanoato ou propionato |
etilo | morango |
propil | Frutado | |
butilo | maçã | |
isoamil | Damasco , abacaxi | |
isobutil | Etéreo | |
isopropil | Frutado | |
Butanoato ou butirato |
metilo | maçã |
etilo | Abacaxi | |
isoamil | maçã | |
Isopentanoato ou isovalerato |
metilo | Frutado |
Salicilato | metilo | Chá de gaultéria |
fenil | Aromático | |
hexil | Azaléia | |
Benzoato | metilo | Oriental (muito refinado: "essência de Niobé") |
etilo | cereja | |
benzil | Aromático |