Síntese orgânica

A síntese orgânica é um ramo da síntese química que se preocupa com a criação de compostos orgânicos usando reações orgânicas . As moléculas orgânicas costumam ter um grau mais alto de complexidade do que as chamadas inorgânicas . Hoje em dia, a síntese orgânica ocupa um lugar importante na química orgânica . Nele, existem dois campos principais de pesquisa: síntese total e metodologia .

Síntese total

A síntese total é a síntese química de moléculas orgânicas complexas a partir de precursores mais simples. Podem ser produtos naturais ou produtos petroquímicos . Há a síntese linear da síntese convergente .

No caso de síntese linear , as transformações químicas são realizadas sucessivamente a partir do produto inicial até que o produto desejado seja obtido. Por outro lado, a síntese convergente é baseada na preparação de diferentes intermediários chave que são então colocados juntos. Em ambos os casos, o desenho da estratégia de síntese é baseado em métodos de retro- síntese , que consistem em quebrar iterativamente uma molécula complexa em elementos mais simples.

A abordagem convergente é frequentemente preferida para a síntese de moléculas complexas, porque torna possível, em particular, obter o produto final com um melhor rendimento global do que usando a abordagem linear (para o mesmo número de etapas individuais com o mesmo rendimento).

Metodologia

Cada etapa de uma síntese envolve uma reação química . O desenvolvimento de uma metodologia eficiente depende da escolha precisa dos reagentes e das condições de reação que permitem que o produto desejado seja obtido com o maior rendimento e pureza possíveis e o menor número possível de etapas. Muitos métodos já foram descritos na literatura para realizar certas transformações químicas e são comumente usados ​​em síntese orgânica (ver também Lista de reações químicas ).

No entanto, o desejo de melhorar constantemente a eficiência das sínteses (minimizando o uso de grupos protetores , reduzindo o número de etapas, etc.) leva à busca de novos métodos. Este último deve permitir a obtenção dos produtos desejados com bons rendimentos e, se possível, ser aplicável a um grande número de substratos . A busca por uma nova metodologia geralmente ocorre em quatro etapas:

  1. Formulação de uma hipótese de trabalho. Graças ao seu conhecimento científico, o pesquisador imagina uma nova forma de síntese. Também se baseia em pesquisas publicadas por seus pares para justificar suas hipóteses iniciais.
  2. Descoberta de uma reatividade, o que confirma a hipótese inicial. Esta é a prova de conceito . Essa descoberta também pode ser acidental .
  3. Otimização das condições de reação. Esta etapa essencial consiste em modificar as condições de reação (estequiometria, temperatura, tempo de reação, catalisadores, aditivo, etc.) de modo a obter o produto com o melhor rendimento possível seguindo um procedimento fácil de implementar e (se possível) barato . A otimização pode ser feita linearmente, analisando os resultados (alterando um parâmetro por vez) ou usando métodos como o design de experimentos .
  4. Generalização do processo. A reação é realizada nas condições previamente otimizadas com diferentes substratos. Esta parte tem uma dupla vocação: mostrar a utilidade e eficácia da metodologia, mas também os seus limites e as perspectivas de desenvolvimento.

A síntese total e o desenvolvimento de novas metodologias estão frequentemente intimamente ligados. De fato, a aplicação de um novo protocolo à síntese de uma molécula complexa potencializa esse método. Da mesma forma, a síntese total de uma molécula complexa usando novas metodologias muitas vezes permite um acesso mais rápido e eficiente a essas moléculas. Você pode ver isso, por exemplo, através da síntese total de oseltamivir (Tamiflu).

Síntese estereosseletiva

Notas e referências

  1. KC Nicolaou e Sorensen, EJ, Classics in Total Synthesis , Nova York, VCH ,1996.
  2. J. March e Smith, D., Advanced Organic Chemistry, 5ª ed , Nova York, Wiley ,2001.
  3. (em) "  Reações de nomes  " no Portal de Química Orgânica (acessado em 18 de outubro de 2013 )
  4. (em) "  Grupos protetores  " no Portal de Química Orgânica (acessado em 18 de outubro de 2013 )

Apêndices

Artigos relacionados

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