Goitrine
| Goitrine | |
| |
| Identificação | |
|---|---|
| Nome sistemático | 5-etenil-1,3-oxazolidina-2-tiona |
| Sinônimos |
bócio |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.032.845 |
| PubChem | 3034683 |
| SORRISOS |
S = C1OC (\ C = C) CN1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C5H7NOS / c1-2-4-3-6-5 (8) 7-4 / h2,4H, 1,3H2, (H, 6,8) InChIKey: UZQVYLOFLQICCT-UHFFFAOYSA-N Std. InChI: InChI = 1 / C5H7NOS / c1-2-4-3-6-5 (8) 7-4 / h2.4H, 1,3H2, (H, 6,8) Std. InChIKey: UZQVYLOFLQICCT-UHFFFAOYAN |
| Propriedades quimicas | |
| Fórmula bruta |
C 5 H 7 N O S [Isômeros] |
| Massa molar | 129,18 ± 0,01 g / mol C 46,49%, H 5,46%, N 10,84%, O 12,39%, S 24,82%, |
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O goitrin é um anel tiocarbamato formando um cinco carbonos ( oxazolidina ).
Ocorrência natural
O bócio ocorre naturalmente em vegetais crucíferos, como repolho , couve de Bruxelas e óleo de colza .
Treinamento
O bócio é formado pela hidrólise de um glucosinolato , progoitrina ou 2-hidroxi-3-butenilglucosinolato. O isotiocianato instável (2-hidroxi-3-butenilisotiocianato) derivado deste último cicliza espontaneamente na goitrina, pela presença do grupo hidroxila localizado próximo ao grupo isotiocianato, o que permite a formação do cinco anel. O oxigênio nesta molécula, portanto, vem do grupo hidroxila do isotiocianato instável original.
Efeitos
O bócio reduz a produção de hormônios tireoidianos , como a tiroxina , resultando na possível formação de um bócio , daí seu nome.
Plantas contendo progoitrina (ou outro glucosinolato como glucobrassicina ou sinalbin que pode liberar um íon tiocianato ), portanto, têm um potencial bócio, mas relativamente baixo, nenhuma alteração das funções da tireoide foi observada para as quantidades de uma dieta normal.
Notas e referências
- ( fr ) Este artigo foi retirado parcial ou totalmente do artigo da Wikipedia em inglês intitulado " Goitrin " ( veja a lista de autores ) .
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- Lüthy J, Carden B, Friederich U, Bachmann M, “ Goitrin - a nitrosatable constituem of vegetal foodstuffs ”, Experientia , vol. 40, n o 5,Maio de 1984, p. 452-3 ( PMID 6723906 , DOI 10.1007 / BF01952381 )
- McMillan M, Spinks EA, Fenwick GR, “ Observações preliminares sobre o efeito da couve de Bruxelas na dieta sobre a função da tireóide ”, Hum Toxicol , vol. 5, n o 1,Janeiro de 1986, p. 15–9 ( PMID 2419242 , DOI 10.1177 / 096032718600500104 )
- Verhoeven DT, Verhagen H, Goldbohm RA, van den Brandt PA, van Poppel G, “ Uma revisão dos mecanismos subjacentes à anticarcinogenicidade por vegetais de brassica ”, Chem. Biol. Interagir. , vol. 103, n o 2Fevereiro de 1997, p. 79–129 ( PMID 9055870 , DOI 10.1016 / S0009-2797 (96) 03745-3 , leia online )