Cianeto | |
Identificação | |
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N o CAS | |
PubChem | 5975 |
ChEBI | 17514 |
SORRISOS |
[C -] # N , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / CN / c1-2 / q-1 InChIKey: XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYAF Padrão. InChI: InChI = 1S / CN / c1-2 / q-1 Std. InChIKey: XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C N - |
Massa molar | 26,0174 ± 0,001 g / mol C 46,16%, N 53,84%, |
Propriedades eletrônicas | |
1 energia de re ionização | 13,5984 eV (gás) |
Considerações Terapêuticas | |
Antídoto | Tiossulfato de sódio |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
Em química, o termo cianeto - da palavra grega κυανός ( kyanos ) que significa azul - designa:
Na linguagem cotidiana, o termo cianeto geralmente designa uma das formas envolvidas no envenenamento por cianeto : cianeto de hidrogênio gasoso, cianeto de potássio ou cianeto de sódio.
Os cianetos podem ser produzidos por bactérias , fungos e algas e são encontrados em muitos alimentos e plantas. Nas plantas, os cianetos são normalmente ligados às moléculas de açúcar na forma de glicosídeos cianogênicos e servem nas plantas como defesa contra os herbívoros . Raízes de mandioca ou sementes de linho contêm glicosídeos cianogênicos e muitas vezes precisam ser tratados antes do consumo (geralmente por fervura prolongada).
Os caroços das drupas , como os das cerejas ou dos damascos , geralmente contêm cianetos ou glicosídeos cianogênicos . As sementes de maçã também o contêm. As amêndoas amargas que são transformadas em óleo de amêndoa também contêm um glicosídeo cianogênico, a amigdalina .
A ingestão de 50 amêndoas amargas pode causar a morte de um ser humano por envenenamento por cianeto . Muitas enzimas hidrogenase contêm ligantes de cianeto em seus locais ativos .
Os lepidópteros da família Zygaenidae emitem um cianeto líquido quando atacados.
De acordo com a Agência Canadense de Inspeção de Alimentos, o glicosídeo cianogênico das amêndoas das frutas de caroço torna-se tóxico quando se transforma em ácido cianídrico no corpo. A dose letal de cianeto está entre 0,5 e 3 mg por quilograma de massa corporal.
De amônia e metano , outros hidrocarbonetos ou monóxido de carbono , veja cianeto de hidrogênio .
O cianeto de sódio também foi produzido pela reação entre a amida de sódio e o carbono .
Os nitrilos são freqüentemente produzidos pela oxidação de hidrocarbonetos com a amônia ( por exemplo, acrilonitrila ) ou por desidratação de amidas .
O cianeto é um ligante muito nucleofílico que forma complexos com muitos metais de transição . A alta afinidade dos metais pelo cianeto pode ser atribuída à sua carga negativa e à sua capacidade de entrar em uma ligação pi.
Estrutura de cianetos complexosOs ferrocianetos (ou hexacianoferrato II ) Fe (CN) 6 4 - são praticamente inofensivos. O ferrocianeto de sódio , de potássio e cálcio são aditivos alimentares ( anti-aglomeração ), respectivamente referenciados em E 535, E 536 e E 538. O ferrocianeto de potássio também é permitido em enologia para a ligação de vinho branco ou rosé com excesso de ferro ou cobre.
Os ferricianetos (ou hexacianoferrato III ) Fe (CN) 6 3- também tem baixa toxicidade, eles são usados em fotografia , como um agente de enfraquecimento para impressões de prata a preto e branco e, como ingrediente activo para o cianotipo e cyanographie .
O azul da Prússia é um pigmento azul escuro usado como corante, um complexo de cianeto é o ferro. É ele quem está ativo no cyanotype emulsão e cyanography . O azul da Prússia pode produzir cianeto de hidrogênio pela ação de ácidos .
Propriedades redoxO íon cianeto é um agente redutor e é oxidado por oxidantes fortes, como cloro molecular (Cl 2 ), hipoclorito (ClO - ) e peróxido de hidrogênio (H 2 O 2 ). Esses oxidantes são usados para destruir o cianeto em efluentes de minas de ouro . Os íons cúpricos (Cu 2+ ) catalisam a oxidação dos cianetos formando um intermediário complexo . O cianeto de ânions (CN - ) é primeiro oxidado a cianato ([OCN] - ) que pode então ser decomposto em amônia (NH 3 ) e, finalmente, em gás nitrogênio (N 2 ).
Cianetos orgânicosAs moléculas orgânicas com ciano -C≡N são chamadas de nitrilos .
Em síntese orgânica , os nitrilos são intermediários sintéticos para reações de homologação , ou seja, para aumentar o comprimento da cadeia de carbono em uma unidade .
O cianeto é usado na mineração e na indústria para extrair o ouro e a prata . O cianeto também é usado para realizar a eletrodeposição (por eletrólise ) de certos metais (prata, ouro, cádmio, cobre, mercúrio, etc.).
Os sais de cianeto são extremamente tóxicos , assim como o cianeto de hidrogênio e sua solução, o ácido cianídrico.
Os ferricianetos e ferrocianetos não são tóxicos, pois os ligantes estão fortemente ligados ao íon central, mas podem se decompor sob o efeito do ácido ou do calor e liberar cianeto de hidrogênio.
O íon cianeto se liga aos átomos de ferro contidos na hemoglobina e na citocromo oxidase ( íon Fe 2+ / Fe 3+ ). Este último é responsável pelo transporte e uso de oxigênio na cadeia respiratória mitocondrial. Deve-se notar que, se a ligação do cianeto à hemoglobina deslocar a curva de saturação da hemoglobina para a esquerda e, assim, diminuir a extração de oxigênio pelos tecidos, esse mecanismo é modesto na morte por intoxicação.
É particularmente formidável na forma de cianeto de hidrogênio , um composto volátil e muito tóxico. Este gás é formado principalmente quando os cianetos são acidificados (em solução ou pelo suco gástrico após a ingestão). Pode ser usado por suas propriedades anóxicas como arma química .
A intoxicação por cianeto pode ocorrer simplesmente durante a ingestão de certas plantas ( mandioca , mandioca, etc.) e do caroço de certas frutas . Eles contêm uma molécula de cianogênio , a amigdalina , que é decomposta no intestino em glicose , aldeído e cianeto, sob o efeito de beta-glicosidases . A própria amêndoa amarga, possuindo uma beta-glucosidase ativada pelo ar, libera aromas de cianeto de hidrogênio e benzaldeído , sendo este último que exala o odor de amêndoas amargas comumente atribuídas ao cianeto.
A amigdalina e o laetrile são erroneamente apresentados como fármacos anticâncer naturais, sem nunca terem comprovado sua eficácia in vivo , e apresentam alto risco de intoxicação por cianeto.
A combustão de certos polímeros ( poliuretanos , vinis , lã) libera cianeto de hidrogênio e pode causar envenenamento, principalmente em casos de "incêndios na cama" (pessoas fumando na cama, adormecendo, cigarros causando combustão lenta. Cobertores) onde as vítimas morrem de envenenamento antes sendo queimado. O uso de sais de cianeto na metalurgia também aumentou o risco de envenenamento.
Os cianetos, principalmente cianetos de potássio e sódio, são usados como pesticidas por essas propriedades tóxicas e podem ser desviados para usos ilegais, como a pesca com cianeto. O Zyklon B , usado pelos nazistas durante a Segunda Guerra Mundial como veneno nas câmaras de gás , contém ácido cianídrico.
Os íons cianeto já ligados aos íons ferrosos ( ferrocianeto ) ou férricos ( ferricianeto ) normalmente não se ligam ao ferro na hemoglobina e nos citocromos . Da mesma forma, aqueles ligados ao cobalto, por exemplo, na vitamina B12 .
Os íons de cianeto podem ser oxidados pelo oxigênio em cianatos muito menos tóxicos, que podem então se hidrolisar em dióxido de carbono e amônia . O óxido de enxofre em tiocianatos de cianetos é menos tóxico.
O grupo cianeto liga-se a um grupo alquil ou aril . No caso de nitrilos , como acetonitrila ou poliacrilonitrila , o grupo cianeto está ligado o suficiente para não atacar mais o ferro porque não há grupos que forneceriam elétrons para compensar a saída do cianeto.
No entanto, nas cianoidrinas, o oxigênio da função álcool perde facilmente seu próton ácido e o par de elétrons assim liberado pode se tornar a ligação pi do grupo carbonila (CO). O ânion cianeto sai com o par de elétrons que o ligava ao carbono carbonílico.
Existem os seguintes antídotos:
É necessário reagir rapidamente e, em caso de parada respiratória, respirar oxigênio e em nenhum caso praticar boca a boca, pois há risco de intoxicação ao expirar.
A ação dos antídotos de cianeto é baseada nos seguintes mecanismos: