X-gal

X-gal
Estrutura do X-gal.
Identificação
N o CAS 7240-90-6
N o ECHA 100.027.855
N o EC 230-640-8
SORRISOS c1 (c2c (c [nH] c2ccc1Br) O [C @ H] 1 [C @@ H] ([C @ H] ([C @ H] ([C @ H] (O1) CO) O) O) O) Cl
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C14H15BrClNO6 / c15-5-1-2-6-9 (10 (5) 16) 7 (3-17-6) 22-14-13 (21) 12 (20) 11 ( 19) 8 (4-18) 23-14 / h1-3,8,11-14,17-21H, 4H2 / t8-, 11 +, 12 +, 13-, 14- / m1 / s1
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 14 H 15 Br Cl N O 6   [Isômeros]
Massa molar 408,629 ± 0,017  g / mol
C 41,15%, H 3,7%, Br 19,55%, Cl 8,68%, N 3,43%, O 23,49%,
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O X-gal , ou 5-bromo-4-cloro-3-indolil-beta-D-galactopiranosídeo (C 14 H 15 BrClNO 6), É um galactosídeo , glicosídeo de galactose , ligado a um núcleo indol substituído. Esse composto incolor pode ser hidrolisado pela β-galactosidase , que libera a parte indol que forma, por oxidação, um composto azul, insolúvel em água, que precipita no local da reação. Isso é, portanto, chamado de substrato cromogênico para β-galactosidase (que produz uma coloração durante a reação).

Isso possibilita seu uso diretamente em placas de Petri e, assim, permite detectar a presença de colônias bacterianas produtoras dessa enzima por sua coloração azul. A precipitação do corante produzido impede sua difusão para a placa de ágar da placa e permite que a cor obtida permaneça "fixa" no local da reação. Isso difere do orto-nitrofenil-β-galactosídeo , outro substrato cromogênico da β-galactosidase, que libera nele um corante amarelo solúvel e, portanto, difusível, que não pode ser usado em placas de Petri, mas, por outro lado, permite a medição do atividade enzimática da β-galactosidase em solução.

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Notas e referências

  1. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .