1,1-Bis (difenilfosfino) metano

1,1-Bis (difenilfosfino) metano
Imagem ilustrativa da seção 1,1-Bis (difenilfosfino) metano
Imagem ilustrativa da seção 1,1-Bis (difenilfosfino) metano
Identificação
Nome IUPAC metilenobis (difenilfosfano)
Sinônimos

metilenobis (difenilfosfina)
dppm

N o CAS 2071-20-7
N o ECHA 100.016.541
N o EC 218-194-2
PubChem 74952
SORRISOS P (c1ccccc1) (c2ccccc2) CP (c3ccccc3) c4ccccc4
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C25H22P2 / c1-5-13-22 (14-6-1) 26 (23-15-7-2-8-16-23) 21-27 (24-17-9- 3-10-18-24) 25-19-11-4-12-20-25 / h1-20H, 21H2
InChIKey:
XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYAH
Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C25H22P2 / c1-5-13-22 (14-6-1) 26 (23-15-7-2-8-16-23) 21-27 (24-17-9- 3-10-18-24) 25-19-11-4-12-20-25 / h1-20H, 21H2
Std. InChIKey:
XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYSA-N
Aparência pó cristalino bege
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 25 H 22 P 2   [Isômeros]
Massa molar 384,3897 ± 0,0215  g / mol
C 78,12%, H 5,77%, P 16,12%,
Propriedades físicas
Fusão T ° 118  a  119  ° C
Precauções
NFPA 704

Símbolo NFPA 704.

0 0 0  
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O 1,1-bis (difenilfosfino) metano ( dppm ) é um composto organofosforado com a fórmula CH 2 (PPh 2 ) 2 . Ele vem na forma de um pó cristalino bege. É usado como ligante em química organometálica . É mais especificamente usado como um ligante quelante porque pode se ligar a centros de metal por meio de ligações de dois ou mais átomos doadores.

Síntese e capacidade de resposta

1,1-bis (difenilfosfino) metano é preparado por reação entre difenilfosfeto de sódio (Ph 2 PNa) com diclorometano  :

Ph 3 P + 2 Na → Ph 2 PNa + NaPh 2NaPPh 2 + CH 2 Cl 2 → Ph 2 PCH 2 PPh 2 + 2 NaCl

O grupo metileno (CH 2 ) de dppm (e mais especialmente de seus complexos) é ligeiramente ácido. O ligante pode ser oxidado para dar os óxidos e sulfetos correspondentes, CH 2 [P (E) Ph 2 ] 2 (E = O, S). Nestes derivados, o grupo metileno é ainda mais ácido.

Notas e referências

  1. folha Sigma-Aldrich do composto Bis (difenilfosfino) metano , consultada em 21 de setembro de 2012.
  2. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Mark G. Humphrey , Jeanne Lee , David CR Hockless , Brian W. Skelton e Allan H. White , “  Mixed-Metal Cluster Chemistry  ”, Organometallics , vol.  12, n o  3468,1993, p.  3468 ( DOI  10.1021 / om00033a017 )
  4. W. Hewertson e HR Watson , “  The Preparation of di- and tri- terciary phosphines  ”, J. Chem. Soc. , vol.  12,1962, p.  1490–1494 ( DOI  10.1039 / JR9620001490 )