1-bromopropano

1-bromopropano
Identificação
Nome IUPAC 1-bromopropano
Sinônimos

Brometo de 1-propilo; brometo de n-propil

N o CAS 106-94-5
N o ECHA 100.003.133
N o EC 203-445-0
N o RTECS TX4110000
PubChem 7840
ChEBI 47105
SORRISOS CCCBr
PubChem , visualização 3D
InChI Padrão InChI: vista 3D
InChI = 1S / C3H7Br / c1-2-3-4 / h2-3H2,1H3
Std. InChIKey:
CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N
Aparência líquido incolor com odor fenólico
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 3 H 7 Br   [Isômeros]
Massa molar 122,992 ± 0,004  g / mol
C 29,3%, H 5,74%, Br 64,97%,
Propriedades físicas
Fusão T ° -110  ° C
T ° fervendo 71  ° C
Solubilidade água: 2,5  g · l -1 a 20  ° C ; etanol  : miscível; éter dietílico  : miscível
Massa volumica 1,35  g · cm -3
Pressão de vapor de saturação
  • 146 hPa a 20  ° C
  • 227 hPa a 30  ° C
  • 341 hPa a 40  ° C
  • 497 hPa a 50  ° C
Propriedades ópticas
Índice de refração = 1,434
Precauções
SGH
SGH02: InflamávelSGH07: Tóxico, irritante, sensibilizante, narcóticoSGH08: Sensibilizador, mutagênico, cancerígeno, reprotóxico H225, H315, H319, H335, H336, H360FD, H373, P210, P260, P405, P501, H225  : Líquido e vapor facilmente inflamáveis
H315  : Provoca irritação cutânea
H319  : Provoca irritação ocular grave
H335  : Pode causar irritação respiratória
H336  : Pode causar sonolência ou vertigem
H360FD  : Pode prejudicar a fertilidade. Pode prejudicar o feto.
H373  : Suspeita de perigo de danos graves aos órgãos (liste todos os órgãos afetados, se conhecidos) após exposição repetida ou exposição prolongada (indique a via de exposição se for conclusivamente provado que nenhuma outra via de exposição leva ao mesmo perigo)
P210  : Manter afastado do calor / faíscas / chamas abertas / superfícies quentes. - Proibido fumar.
P260  : Não respirar as poeiras / fumos / gases / névoas / vapores / aerossóis.
P405  : Armazene trancado.
P501  : Descarte o conteúdo / recipiente em ...
NFPA 704

Símbolo NFPA 704.

3 2 0  
Transporte
-
   2344   
Número ONU  :
2344  : BROMOPROPANES
Compostos relacionados
Isômero (s) 2-bromopropano
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O 1-bromopropano é um composto orgânico contendo um átomo de bromo , é um brometo de alquila , isômero de C 3 H 7 Bre da fórmula estrutural CH 3 -CH 2 -CH 2 Br. É um líquido CNPT , utilizado como um solvente e que o consumo industrial aumentou acentuadamente XXI th  século .

Síntese

As rotas industriais de formação de 1-bromopropano seguem uma adição de radicais livres no alceno correspondente, isto é, propeno . Desta forma, o produto formado por esta adição é o anti-Markovnikov .

No laboratório, a síntese envolve a reação do propanol com uma mistura de ácido bromídrico e ácido sulfúrico  :

CH 3 CH 2 CH 2 OH + HBr → CH 3 CH 2 CH 2 Br + H 2 O

Outra rota consiste na reação do propanol com o tribrometo de fósforo , PBr 3 .

Notas e referências

  1. Entrada "1-Bromopropano" no banco de dados de produtos químicos GESTIS do IFA (órgão alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , inglês ), acessado em 16 de julho de 2018 (JavaScript necessário )
  2. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Sigma-Aldrich folha do 1-bromopropano composto , consultado em 16 de julho de 2018. + (pdf) folha de SDS
  4. David Ioffe, Arieh Kampf, Bromine, Organic Compounds , Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2002, John Wiley & Sons. DOI : 10.1002 / 0471238961.0218151325150606.a01 .
  5. Oliver Kamm e CS Marvel, (pdf) Brometos de alquil e alquileno , Organic Syntheses, 1941, Collective Volume, 1, p. 25