2-feniletilamina

Feniletilamina
Estrutura da feniletilamina
Identificação
Nome IUPAC 2-feniletanamina
N o CAS 64-04-0
N o ECHA 100.000.523
N o EC 200-574-4
PubChem 1001
FEMA 3220
SORRISOS C1 = CC = C (C = C1) CCN
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C8H11N / c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8 / h1-5H, 6-7,9H2
InChIKey:
BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 8 H 11 N   [Isômeros]
Massa molar 121,1796 ± 0,0074  g / mol
C 79,29%, H 9,15%, N 11,56%,
Propriedades físicas
Fusão T ° −60  ° C
T ° fervendo 200  ° C
Massa volumica 0,965  g · cm -3
Ponto de inflamação 81  ° C
Precauções
Diretiva 67/548 / EEC
Corrosivo
VS Símbolos  :
C  : Corrosivo

Frases R  :
R22  : Nocivo por ingestão.
R34  : Provoca queimaduras.

Frases S  :
S26  : Em caso de contacto com os olhos, lavar imediata e abundantemente com água e consultar um especialista.
S45  : Em caso de acidente ou mal-estar, consulte imediatamente um médico (mostre o rótulo sempre que possível).
S36 / 37/39  : Use roupas de proteção adequadas, luvas e proteção para os olhos / face.

Frases R  :  22, 34,
Frases S  :  26, 36/37/39, 45,
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A 2-feniletilamina , β-feniletilamina ou simplesmente feniletilamina ou fenetilamina (PEA) é um composto orgânico com a fórmula C 6 H 5 C 2 H 4 NH 2 , consistindo em um feixe de etil substituído por amina em um lado, e por um fenil grupo do outro. É um dos dois isômeros da feniletilamina .

É um alcalóide monoamina que atua como estimulante do sistema nervoso central em humanos. No cérebro, regula a neurotransmissão de monoaminas ligando-se a receptores associados a um traço de amina tipo 1 ( TAAR1  (en) ) e inibindo os transportadores vesiculares de monoaminas 2 ( VMAT2 ); em menor grau, também atua como neurotransmissor no sistema nervoso central.

Em mamíferos . A feniletilamina é produzida pela descarboxilação enzimática da L-fenilalanina pela ação da enzima L-aminoácido descarboxilase aromática . Além da presença em mamíferos, é encontrada em outros tipos de organismos e fontes de alimento, como o chocolate .

As feniletilaminas ou, mais precisamente, as feniletilaminas substituídas  (en) são uma família de derivados da feniletilamina. Inclui anfetaminas substituídas, metilenodioxifenetilaminas substituídas (MDxx).

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (em) "  Fenetilamina  " no ChemSpider (acessado em 29 de fevereiro de 2016 ) .
  3. "  Phenethylamine  " , de Sigma Aldrich (acessado em 25 de março de 2016 ) .
  4. Pei Y, Asif-Malik A, Canales JJ, "  Trace Amines and the Trace Amine-Associated Receptor 1: Pharmacology, Neurochemistry, and Clinical Implications  ", Front. Neurosci. , vol.  10,abril de 2016, p.  148 ( PMID  27092049 , PMCID  4820462 , DOI  10.3389 / fnins.2016.00148 )
  5. Wimalasena K, “  Vesicular monoamine transportadores: structure-function, pharmacology, and medicineochemical  ”, Med Res Rev , vol.  31, n o  4,julho de 2011, p.  483–519 ( PMID  20135628 , PMCID  3019297 , DOI  10.1002 / med.20187 )
  6. Miller GM, "  O papel emergente do receptor 1 associado à amina traço na regulação funcional dos transportadores de monoamina e atividade dopaminérgica  ", J. Neurochem. , vol.  116, n o  2janeiro de 2011, p.  164-176 ( PMID  21073468 , PMCID  3005101 , DOI  10.1111 / j.1471-4159.2010.07109.x )
  7. HC Sabelli , AD Mosnaim , AJ Vazquez , WJ Giardina , RL Borison e WA Pedemonte , "  Biochemical plasticity of synaptic transmission: A Critical Review of Dale's Principle  ," Biological Psychiatry , vol.  11, n o  4,1976, p.  481-524 ( PMID  9160 )
  8. MD Berry , “  Mammalian central nervoso system trace amines. Anfetaminas farmacológicas, neuromoduladores fisiológicos.  ”, Journal of Neurochemistry , vol.  90, n o  2Julho de 2004, p.  257-71 ( PMID  15228583 , DOI  10.1111 / j.1471-4159.2004.02501.x )

Veja também