2C-B

2C-B
Imagem ilustrativa do item 2C-B
Estrutura de 2C-B
Identificação
Nome IUPAC 4-bromo-2,5-dimetoxifenetilamina
ou
alfa-desmetilbrolamfetamina
N o CAS 66142-81-2
N o ECHA 100.164.088
N o EC 636-275-4
Aparência pó branco
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 10 H 14 Br N O 2   [Isômeros]
Massa molar 260,128 ± 0,011  g / mol
C 46,17%, H 5,42%, Br 30,72%, N 5,38%, O 12,3%,
Propriedades físicas
Fusão T °
  • Decomposição 237  a  239  ° C
    (cloridrato)
  • 215  ° C
    (ácido bromídrico)
  • 208  a  209  ° C ( acetato )
Caráter psicotrópico
Categoria Alucinógeno psicodélico
Forma de consumir
  • Ingestão
  • Inalação: popular
Outros nomes

Nexus, Eros, Eva,
Vênus, Bromo-mescalina.

Risco de dependência Não
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O 2C-B (às vezes referido como Nexus ) é uma droga alucinógena psicodélica sintetizada por Alexander Shulgin em 1974 . Seu nome químico é 4-bromo-2,5-dimetoxifeniletilamina .

Histórico

Foi sintetizado por Alexander Shulgin em 1974 , que o testou em 1975 .

Antes de ser listado na Tabela II da convenção sobre substâncias psicotrópicas em 2001 e gradualmente proibido nos países signatários, o 2C-B era comercializado sob vários nomes como Eros ( afrodisíaco fabricado pela empresa farmacêutica alemã Drittewelle e distribuído principalmente nos Estados Unidos ) ou mesmo às vezes com o nome incorreto de bromo-mescalina .

Ele apareceu na cena festiva americana no final dos anos 1980 e na Europa a partir de 1995 .

Química

Pertence à classe das fenetilaminas. Sua estrutura e atividade são semelhantes à mescalina (composto ativo do peiote ).

Síntese

É sintetizado a partir de 2,5-dimetoxibenzaldeído. Mas também é possível sintetizar a partir do óleo de anis .

Farmacologia

Ao contrário da maioria dos alucinógenos , 2C-B tem uma baixa afinidade para o receptor 5-HT 2A . Isto sugere que o receptor 5-HT 2C é o principal responsável pelos efeitos experimentados pelos usuários da molécula.

2C-B requer dosagens muito precisas, a curva dose / efeito sendo exponencial e não logarítmica como com a maioria dos medicamentos. Uma diferença de 2  mg pode aumentar muito os efeitos. Não induz dependência, mas causa um forte vício imediato que se resolve em poucos dias.

Nenhuma morte é atribuída a 2C-B. Não foram realizados estudos sérios sobre esses efeitos potenciais ou sua toxicidade .

Efeitos e consequências

Em pequenas doses, o 2C-B é descrito como entactogênico e em doses mais altas gera alucinações , euforia e até paranóia .

Além dos efeitos psicodislepticos , induz distúrbios de concentração, distúrbios de coordenação, às vezes distúrbios digestivos leves ou mesmo distúrbios do ritmo cardíaco ou hipertermia.

Efeitos desejados

Como qualquer produto psicodélico, seu uso pode gerar viagens ruins .

Forma de consumir

2C-B vem na forma de um branco geralmente apresentado em comprimidos ou cápsulas . Às vezes, esses comprimidos contêm outras substâncias, como anfetaminas ou cafeína . Em seu uso tortuoso e recreativo, é freqüentemente usado em combinação com MDMA (Ecstasy). Geralmente é absorvido por via oral ou, mais raramente, inalado.

Em seu livro PIHKAL ( Phenethylamines I Know and Love ), Shulgin indica uma dosagem de 12 a 24  mg .

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Denis Richard, Jean-Louis Senon e Marc Valleur, dicionário de drogas e dependências , Paris, Larousse, coll.  "Ao pé da letra",2004, 626  p. ( ISBN  978-2-035-05431-9 , OCLC  470123972 )
  3. PR, et al. Moya , “  Functional selectivity of alucinogenic fenethylamine and phenylisopropylamine derivados at human 5-hydroxytryptamine (5-HT) 2A and 5-HT2C receptors  ”, The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics , vol.  321, n o  3,2007, p.  1054–61 ( PMID  17337633 , DOI  10.1124 / jpet.106.117507 )
  4. Villalobos CA, et al. , "  4-Bromo-2,5-dimetoxifenetilamina (2C-B) e feniletilaminas estruturalmente relacionadas são potentes antagonistas do receptor 5-HT2A em oócitos de Xenopus laevis  ", Br. J. Pharmacol. , vol.  141, n o  7,Abril de 2004, p.  1167–74 ( PMID  15006903 , PMCID  1574890 , DOI  10.1038 / sj.bjp.0705722 )