4-fluoroanfetamina

4-fluoroanfetamina
Imagem ilustrativa do item 4-Fluoroanfetamina
Identificação
Nome IUPAC ( RS ) -1- (4-fluorofenil) propan-2-amina
N o CAS 459-02-9
459-01-8 ( HCl )
PubChem 9986
SORRISOS Fc1ccc (CC (C) N) cc1
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C9H12FN / c1-7 (11) 6-8-2-4-9 (10) 5-3-8 / h2-5,7H, 6,11H2,1H3
InChIKey:
DGXWNDGLEOIEGT-UHFFFAOYSA -NÃO
Aparência pó branco
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 9 H 12 F N   [Isômeros]
Massa molar 153,1967 ± 0,0082  g / mol
C 70,56%, H 7,9%, F 12,4%, N 9,14%,
Propriedades físicas
T ° fervendo 215  ° C
Massa volumica 1,042  g · cm -3
Ponto de inflamação 94  ° C
Propriedades ópticas
Índice de refração = 1,4979
Ecotoxicologia
DL 50 46 mg / kg (mouse, ip )
Considerações Terapêuticas
Aula terapêutica Droga ilícita
Via de administração Oral, nasal
Caráter psicotrópico
Categoria Estimulante
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A 4-fluoroanfetamina , também conhecida como 4-FA ou para-Fluoroanfetamina (a posição onde o flúor está localizado é chamada de 4-posição ou para ) é uma droga sintética com efeitos estimulantes e empatogênicos. Sua estrutura química é muito próxima à da molécula da anfetamina , diferindo dela apenas pela presença de um átomo de flúor na posição 4 (para) do anel fenil. Também está muito próximo da 4-cloroanfetamina, uma anfetamina altamente neurotóxica, diferindo dela apenas pela presença de um átomo de cloro em vez de um átomo de flúor.

Farmacologia

Como a anfetamina, a 4-fluoroanfetamina atua inibindo a recaptação de dopamina e norepinefrina no cérebro . Mas, ao contrário da anfetamina, a 4-fluoroanfetamina inibe a recaptação da serotonina de forma muito mais marcante. Os poucos estudos feitos com este composto sugerem que ele não tem nada a ver com seus análogos halogenados neurotóxicos: 4-cloroanfetamina, 4-bromoanfetamina e 4-iodoanfetamina. Na verdade, tem uma potência mais baixa e não causa depleção dos estoques de serotonina. No entanto, seria lógico pensar que a 4-fluoroanfetamina é a mais neurotóxica das anfetaminas halogenadas, uma vez que a neurotoxicidade aumenta à medida que desce da coluna de halogênio para o cloro. Mas não é, o 4-FA é diferente de outras anfetaminas halogenadas. Sem dúvida, isso se deve à força da ligação entre o átomo de flúor e o anel fenil e / ou uma questão de metabolismo.

Efeitos

Os efeitos da 4-fluoroanfetamina são semelhantes aos do MDMA e das anfetaminas  :

Como a 4-fluoroanfetamina é um produto psicoativo, os efeitos desejados às vezes podem se transformar em uma viagem ruim .

Referências

  1. CAS No. 459-02-9 (Benzeneetanamina, 4-fluoro-a- metil- ) em guidechem.com .
  2. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (em) "  4-fluoroanfetamina  " no ChemIDplus .
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