Ácido 2,3-bisfosfoglicérico | |
Estrutura do 2,3-bisfosfo-D-glicerato. |
|
Identificação | |
---|---|
Nome IUPAC | Ácido 2,3-difosfonooxipropanóico |
Sinônimos |
2,3-BPG |
N o CAS | |
PubChem | 61 |
SORRISOS |
C (C (C (= O) O) OP (= O) (O) O) OP (= O) (O) O , |
InChI |
Padrão InChI: InChI = 1S / C3H8O10P2 / c4-3 (5) 2 (13-15 (9.10) 11) 1-12-14 (6.7) 8 / h2H, 1H2, (H, 4.5) (H2,6, 7,8) (H2,9,10,11) Std. InChIKey: XOHUEYCVLUUEJJ-UHFFFAOYSA-N |
Propriedades quimicas | |
Fórmula |
C 3 H 8 O 10 P 2 [Isômeros] |
Massa molar | 266,0371 ± 0,006 g / mol C 13,54%, H 3,03%, O 60,14%, P 23,29%, |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O 2,3-bisphosphoglycérique - ou 2,3-bisfosfoglicerato na forma desprotonada, abreviado como 2,3-BPG - é um composto orgânico , isômero do 1,3-bisphosphoglycérique , um metabólico principal intermediário da glicólise . Em humanos , está envolvido na regulação do transporte de oxigênio no sangue , estabilizando a forma desoxi da hemoglobina . Essa estabilização diminui a afinidade da hemoglobina pelo oxigênio, permitindo sua liberação próximo aos tecidos-alvo.
É formada a partir de 1,3-bisfosfo- D -glicerato (1,3-BPG) sob a ação da bisfosfoglicerato mutase , uma enzima específica para eritrócitos e células da placenta :
1,3-BPG | 2,3-bisfosfo- D -glicerato | |
Bisfosfoglicerato mutase - EC |
É então convertido em 3- fosfo - D -glicerato (3PG) por bisfosfoglicerato fosfatase :
+ H 2 S Pi + | ||
2,3-bisfosfo- D -glicerato | 3PG | |
Bisfosfoglicerato fosfatase - EC |
Esta é uma rota indireta da glicólise , contornando a etapa catalisada pela 3-fosfoglicerato quinase . 2,3-BPG atua aumentando a estabilidade da forma desoxi da hemoglobina , induzindo assim uma mudança da forma oxi para a forma desoxi com a liberação de oxigênio .
Na verdade, tem uma ação heterotrópica negativa, ou seja, o 2,3-BPG inibe a captação de oxigênio . 2,3-BPG constitui um efetor alostérico da hemoglobina .
É, portanto, um regulador do transporte de oxigênio no sangue , o que o torna mais eficiente globalmente e intervém em particular na adaptação a grandes altitudes, caracterizadas por uma pressão atmosférica mais baixa, envolvendo uma fração inspirada de oxigênio inferior à do nível do mar. Uma taxa alta também é encontrada na insuficiência cardíaca .
O aumento no nível de 2,3-BPG é secundário à ativação da AMPK eritrocitária, esta última induzindo a fosforilação da bisfosfoglicerato mutase resultando em aumento da produção de 2,3-BPG.