Ácido linoleico

InChI: vista 3D
InChI = 1 / C18H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-7,9-10H, 2-5,8,11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b7-6-, 10-9- / f / h19H
Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C18H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-7,9-10H, 2-5,8,11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b7-6-, 10-9-
Std. InChIKey:
OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N

Aparência

óleo incolor

Propriedades quimicas

Fórmula bruta

C 18 H 32 O 2 [Isômeros]

Massa molar

280,4455 ± 0,0172 g / mol
C 77,09%, H 11,5%, O 11,41%,

Propriedades físicas

Fusão T °

−5 ° C ou −12 ° C

T ° fervendo

230 ° C a 16 mmHg
202 ° C a 1,4 mmHg

Solubilidade

139 mg · L -1 de água a 20 ° C ;
1 ml em 10 ml
de éter de petróleo ;
Sol no álcool absoluto ,
miscível com óleos ,
solventes graxos,
a dimetilformamida

Massa volumica

0,902 g · mL -1 a 25 ° C

Ponto de inflamação

113 ° C

Termoquímica

C p

equação: ${\ displaystyle C_ {P} = (- 113,518) + (2,1932) \ vezes T + (- 1,9690E-3) \ vezes T ^ {2} + (9,5258E-7) \ vezes T ^ {3} + ( - 1.7989E-10) \ vezes T ^ {4}}$
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 298 a 1.500 K.
Valores calculados:
389,179 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
298	24,85	388.991	1.387
378	104,85	481 949	1.719
418	144,85	523.288	1.866
458	184,85	561.543	2.002
498	224,85	596.961	2 129
538	264,85	629.774	2 246
578	304,85	660.206	2 354
618	344,85	688.468	2 455
658	384,85	714 761	2.549
698	424,85	739.273	2.636
738	464,85	762 184	2.718
778	504,85	783 662	2.794
818	544,85	803.861	2.866
858	584,85	822 928	2 934
899	625,85	841.438	3000

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
939	665,85	858 611	3.062
979	705,85	875.025	3 120
1.019	745,85	890 779	3 176
1.059	785,85	905.964	3 230
1.099	825,85	920 657	3.283
1.139	865,85	934 928	3.334
1.179	905,85	948 832	3 383
1 219	945,85	962 415	3 432
1.259	985,85	975 711	3 479
1.299	1025,85	988 744	3.526
1339	1065,85	1.001.526	3.571
1.379	1 105,85	1.014.059	3.616
1.419	1 145,85	1.026.333	3.660
1.459	1.185,85	1.038.327	3.702
1.500	1 226,85	1.050.296	3.745

Propriedades ópticas

Índice de refração

iluminação: sódio
1,4715 a 11,5 °
1,4699 a 20 °
1,4683 a 21,5 °
1,4588 a 50 °

Precauções

WHMIS

Produto não controladoEste produto não é controlado de acordo com os critérios de classificação WHMIS.

Divulgação a 1,0% de acordo com a lista de divulgação de ingredientes
Comentários: A identidade química e a concentração deste ingrediente devem ser divulgadas na FISPQ se estiver presente em uma concentração igual ou superior a 1,0% em um produto controle.

Diretiva 67/548 / EEC

Frases S :
S24 / 25 : Evitar o contato com a pele e os olhos.

Frases S : 24/25,

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O ácido linoléico é um ácido graxo poliinsaturado ômega-6 correspondente ao ácido all- cis- A 9,12 C18: 2 n-6

Sua fórmula estrutural é: H 3 C– (CH 2 ) 4 –CH = CH - CH 2 –CH = CH– (CH 2 ) 7 –COOH

Etimologia

A palavra linoléico vem do grego linon (linho, ou gênero Linum , incluindo linho cultivado ). Oléico significa uma relação com o óleo .

Descrição

Consiste em 18 átomos de carbono , uma função de ácido carboxílico e duas insaturações ( ligações duplas ). O composto é líquido e incolor.

Existem vários estereoisômeros do ácido octadecadienóico, mas apenas o ácido 9-cis, 12-cis octadecadienóico corresponde ao ácido linoléico.
Sua designação bioquímica é 18: 2 (n-6), a enumeração das ligações duplas sendo na ordem inversa da nomenclatura química . A sua temperatura de fusão é -9 ° C .

Funções

O ácido linoléico é um ácido graxo poliinsaturado essencial que está envolvido na fabricação da membrana celular .

Fontes de alimentos

O ácido linoléico está presente em diferentes alimentos:

óleo de semente de uva com 58-78%
óleo de cártamo com 55-81% (maior teor de ácido linoléico de todos os óleos vegetais).
óleo de amendoim (45-58%),
óleo de gérmen de trigo (40-55%),
óleo de milho (34-62%),
óleo de girassol (20-75%)
óleo de colza (18-30%)

Por outro lado, o azeite contém apenas 3-20% de ácido linoléico.

Metabolismo

Anabolismo

O ácido linoléico não pode ser sintetizado por células animais porque elas não possuem as enzimas necessárias. Este não é o caso das células vegetais. É, portanto, um ácido graxo essencial para os animais.

Catabolismo

Para poder ser utilizado pelo organismo, o ácido linoléico deve ser convertido em ácido gama-linolênico (GLA), por meio de uma reação enzimática (delta-6-dessaturase ou D6D).

O ácido linoléico não pode ser sintetizado pelo corpo e, portanto, deve ser fornecido pela dieta. É por isso que é considerado um ácido graxo essencial . Por outro lado, a partir desse ácido graxo, o corpo é capaz de sintetizar diversos ácidos graxos com funções essenciais como, entre outros, o ácido araquidônico (C20: 4 n-6) obtido por alongamento.

Os enantiómeros translinoléicos são obtidos a partir do ácido linoléico por aquecimento. É por isso que alguns médicos e nutricionistas dão importância aos primeiros óleos prensados a frio. Na verdade, a extração a quente de óleos tende a transformar o ácido cis-linoléico em ácido trans-linoléico e, assim, tornar o óleo inutilizável pelo corpo para a síntese do ácido gama-linolênico.

Deficiências

Os sintomas de deficiência de ácido cis-linoléico são:

pele seca com descamação ;
sede intensa ;
deficiência imunológica ;
alergia .

Efeitos na saúde

Notas e referências

massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
(em) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , Vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 0-88415-859-4 )
" Ácido linoléico " no banco de dados de produtos químicos Reptox da CSST (organização de Quebec responsável pela segurança e saúde ocupacional), acessado em 24 de abril de 2009
https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-19-00132

Veja também

links externos

Conversão de ácido linoléico (Inglês)