Ácido tetrahidrofólico

Ácido tetrahidrofólico
Ácido tetrahidrofólico.svg
Estrutura do ácido tetrahidrofólico
Identificação
Sinônimos

Ácido 5,6,7,8-tetrahidrofólico

N o CAS 29347-89-5
N o EC 205-181-1
PubChem 1129
ChEBI 20506
SORRISOS C1C (NC2 = C (N1) NC (= NC2 = O) N) CNC3 = CC = C (C = C3) C (= O) NC (CCC (= O) O) C (= O) O
PubChem , visualizar 3d
InChI Padrão InChI: vista 3D
InChI = 1S / C19H23N7O6 / c20-19-25-15-14 (17 (30) 26-19) 23-11 (8-22-15) 7-21-10-3-1-9 ( 2-4-10) 16 (29) 24-12 (18 (31) 32) 5-6-13 (27) 28 / h1-4,11-12,21,23H, 5-8H2, (H, 24 , 29) (H, 27,28) (H, 31,32) (H4,20,22,25,26,30)
Padrão InChIKey:
MSTNYGQPCMXVAQ-UHFFFAOYSA-N
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 19 H 23 N 7 O 6   [Isômeros]
Massa molar 445,4292 ± 0,02  g / mol
C 51,23%, H 5,2%, N 22,01%, O 21,55%,
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O ácido tetrahidrofólico , comumente abreviado como THFA ou H 4 FAna literatura de língua inglesa, é uma coenzima derivada do ácido fólico , ou vitamina B 9, que está envolvida em um grande número de reações bioquímicas, em particular no metabolismo de aminoácidos e ácidos nucléicos (em particular purinas ), como um ativador de grupos monocarbono destinados a essas reações biossintéticas . Sua forma biologicamente ativa é sua base conjugada , o ânion tetrahidrofolato .

O tetraidrofolato é produzido pela diidrofolato redutase a partir do diidrofolato . O metotrexato , que inibe essa enzima , é um veneno celular eficaz bloqueando a síntese de nucleotídeos e é usado em quimioterapia . A hidroximetiltransferase serina ( EC 2.1.2.1 ) converte o tetra -hidrofolato em 5,10-metilenotetra-hidrofolato .

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .

Veja também