Aconitine

Aconitine
Imagem ilustrativa do artigo Aconitine
Identificação
Nome IUPAC 20-etil-3α, 13,15α-tri-hidroxi-1α, 6α, 16β-trimetoxi-4- (metoximetil) aconitano-8,14α-diil 8-acetato 14-benzoato
N o CAS 302-27-2
N o ECHA 100.005.566
N o EC 206-121-7
PubChem 245005
ChEBI 2430
SORRISOS CCN1C [C @@] 2 ([C @@ H] (C [C @@ H] ([C @@] 34 [C @@ H] 2 ​​[C @ H] ([C @@ H] (C31) [C @@] 5 ​​([C @@ H] 6 [C @ H] 4C [C @@] ([C @@ H] 6OC (= O) C7 = CC = CC = C7) ([C @ H] ([C @@ H] 5O) OC) O) OC (= O) C) OC) OC) O) COC
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C34H47NO11 / c1-7-35-15-31 (16-41-3) 20 (37) 13-21 (42-4) 33-19-14-32 (40) 28 ( 45-30 (39) 18-11-9-8-10-12-18) 22 (19) 34 (46-17 (2) 36,27 (38) 29 (32) 44-6) 23 (26 (33) 35) 24 (43-5) 25 (31) 33 / h8-12,19-29,37-38,40H, 7,13-16H2,1-6H3 / t19-, 20-, 21 +, 22 -, 23 +, 24 +, 25 -, 26 ?, 27 +, 28-, 29 +, 31 +, 32-, 33 +, 34- / m1 / s1
InChIKey:
XFSBVAOIAHNAPC-XTHSEXKGSA-N
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 34 H 47 N O 11   [Isômeros]
Massa molar 645,7371 ± 0,034  g / mol
C 63,24%, H 7,34%, N 2,17%, O 27,25%,
Propriedades físicas
Fusão T ° 204  ° C
Solubilidade água: 0,3 g / l
Precauções
SGH
SGH06: Tóxico
Perigo H300, H330, H300  : Fatal se ingerido
H330  : Fatal se inalado
Transporte
66
   1544   
Código Kemler:
66  : material muito tóxico
Número ONU  :
1544  : ALCALÓIDES SÓLIDOS, NOS; ou SAIS SÓLIDOS ALCALÓIDES,
Classe NOS :
6.1
Rótulo: 6.1  : Materiais tóxicos Embalagem: Grupo de embalagem I  : materiais muito perigosos;
Pictograma ADR 6.1
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A aconitina é um alcalóide encontrado em várias espécies do gênero Aconitum , principalmente na monarquia . É uma neurotoxina .

Toxicologia

A aconitina é prontamente absorvida pelas membranas mucosas e pelo contato com a pele.

Aconitina abre os canais de sódio no coração e em outros tecidos do corpo. Os sintomas de envenenamento incluem parestesia , analgesia , hiperidrose , baixa temperatura corporal e vômitos. Pode ocorrer paralisia progressiva e morte por paralisia respiratória ou parada cardíaca. Para um adulto, a dose letal de aconitina purificada é de 3 a 6 miligramas.

A aconitina é metabolizada por hidroxilação, N-desetilação e desmetilação, realizada principalmente pelas enzimas CYP3A4 / 5 e CYP2D6 em aconitina desmetilada e aconitina N-desetilada.

O tratamento é sintomático. Se houver arritmia ventricular, a administração de flecainida ou amiodarona pode melhorá-los.

O DL 50 de 0,12  mg · kg -1 (camundongo, IV ) ou 5,97  mg · kg -1 ( PO ). Por via oral, a dose letal em humanos é da ordem de alguns miligramas. A concentração nas raízes do napel de acônito ultrapassa 1%, então a ingestão de alguns gramas é fatal.

Usar

O acônito usado há séculos pela medicina tradicional chinesa causa envenenamento. A conitina é usada como analgésico , anticongestionante e sudorífico, anti-reumático. A planta é usada como sedativo para dores nevrálgicas e tosses espasmódicas.

Na China, essas plantas são cultivadas para tratamento de sementes.

A pesquisa sobre a possibilidade de fabricar munições de aconitina foi iniciada por pesquisadores alemães durante a Segunda Guerra Mundial para envenenar o inimigo. Por falta de tempo, eles nunca tiveram sucesso.

Cultura

Aconitina é o veneno usado por Berthe Sauvresy para matar seu marido em Le Crime d'Orcival de Émile Gaboriau . Este também é o veneno que Hannah McKay usou para matar suas vítimas na série Dexter . É também o veneno usado por Andrés Hurtado para se suicidar em A Árvore da Ciência, de Pío Baroja . Em O Crime de Lord Arthur Savile de Oscar Wilde , Lord Arthur usa cápsula gelatinizada de aconitina para cometer o assassinato de Lady Clem. Ele escolheu este veneno em particular pelo seu "efeito rápido - na verdade, quase imediato" , e porque "a aconitina era perfeitamente indolor e, quando absorvida na forma de cápsula de gelatina (...) nada desagradável ao paladar. "

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Entrada do número CAS "302-27-2" no banco de dados químico GESTIS do IFA (órgão alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , inglês ), acesso em 30 de novembro de 2008 (JavaScript necessário)
  3. Número de índice 614-008-00-2 na tabela 3.1 do apêndice VI do regulamento CE nº 1272/2008 (16 de dezembro de 2008)
  4. "aconitina" , em ESIS , acessado em 14 de fevereiro de 2009
  5. Chan TY, Envenenamento por Aconite após a absorção percutânea de alcalóides Aconitum , Forensic Sci Int, 2012; 223: 25-27
  6. (em) Thomas Acamovic Colin S. Stewart, TW PENNYCOTT, Poisonous plants and related toxins , CABI,1969, p.  2004.
  7. Tang L, Ye L, Lv C, Zheng Z, Gong Y, Liu Z, envolvimento de CYP3A4 / 5 e CYP2D6 no metabolismo da aconitina usando microssomas hepáticos humanos e enzimas CYP450 recombinantes. Toxicol Lett. 10 de abril de 2011; 202 (1): 47-54. doi: 10.1016 / j.toxlet.2011.01.019. Epub 2011, 28 de janeiro.
  8. Coulson JM, Caparrotta TM, Thompson JP, The management of ventricular disrhythmia in aconite poisoning , Clin Toxicol, 2017; 55: 313-321
  9. Gao X, Hu J, Zhang X, Zuo Y, Wang Y, Zhu S, Progresso da pesquisa de toxicidade da aconitina e análise forense de envenenamento por aconitina , Forensic Sci Res, 2020; 5: 25-31
  10. http://www.jle.com/fr/revues/abc/e-docs/intoxifications_humaines_par_les_vegetaux_superieurs_revue_de_la_litterature_50473/article.phtml?tab=texte

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