Amilocaína | |
Identificação | |
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Nome IUPAC | [1- (dimetilaminometil)] - 1-metilpropil benzoato |
Sinônimos |
Stovaine, amylein |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.010.375 |
N o EC | 232-262-9 |
Código ATC | |
PubChem | 10767 |
SORRISOS |
O = C (OC (C) (CC) CN (C) C) c1ccccc1 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C14H21NO2 / c1-5-14 (2,11-15 (3) 4) 17-13 (16) 12-9-7-6-8-10-12 / h6-10H, 5.11H2.1-4H3 |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 14 H 21 N O 2 [Isômeros] |
Massa molar | 235,322 ± 0,0135 g / mol C 71,46%, H 8,99%, N 5,95%, O 13,6%, |
Considerações Terapêuticas | |
Aula terapêutica | Anestesia local |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O cloridrato de amilocaína é o primeiro anestésico local de síntese medicamente explorável. Foi descoberto em 1903 por Ernest Fourneau e patenteado com o nome de stovaine . A amilocaína é uma das primeiras drogas sintéticas resultante de uma abordagem quimioterapêutica racional: é um análogo simplificado da cocaína , da qual mantém as propriedades anestésicas, mas com menor toxicidade e efeitos colaterais reduzidos.
Em 1900, a maioria das drogas sintéticas ainda era de origem alemã. Os estabelecimentos Fourneau e Poulenc Frères querem remediar esta situação. Em 1903 , Fourneau assumiu então o comando do laboratório criado para ele na fábrica dos irmãos Poulenc em Ivry e imediatamente se lançou à procura de substitutos da cocaína. Ele trabalhou na Richard Willstätter com lupinino , um alcalóide semelhante à cocaína, e conheceu Alfred Einhorn , que patenteou três derivados da cocaína enquanto Georg Merling sintetiza outros em Berlim: eucains .
Em outubro de 1903 , Poulenc frères e Fourneau registraram na França e na Alemanha as patentes do stovaine, um novo anestésico local. Os ensaios clínicos , localmente e em epidurais , estão a cargo de Paul Reclus , iniciador na França do uso de cocaína em cirurgias. Depois de alguns meses de testes, a estovaína mostrou-se muito superior à cocaína. Henri Chaput e Théodore Tuffier na França, Eduard Sonnenburg na Alemanha, confirmam as conclusões de Reclus.
Certamente, outros substitutos sintéticos da cocaína foram desenvolvidos anteriormente, mas nem a eucaína de Merling, lançada pela Schering em Berlim em 1897, nem a ortoforma e a neo-ortoforma de Einhorn, nem sua nirvanina , produzida em 1898 pelas fábricas de corantes Hoechst , nem mesmo a moderadamente a benzocaína solúvel, sintetizada na Ritsert em Eberbach em 1902, provou ser verdadeiramente utilizável em cirurgia. Já a novocaína , descoberta por Einhorn, só será patenteada27 de novembro de 1904, por Hoechst, e introduzido por Heinrich Braun no ano seguinte, em 1905. Mesmo antes da introdução da novocaína, a estovaína substituía a cocaína em todos os seus usos. As peridurais de stovaine serão praticadas em larga escala e com grande sucesso por quarenta anos, e o cloridrato de amilocaína ainda é usado em 2017, sozinho ou em combinação, como um anestésico local externo.
A descoberta e o desenvolvimento da stovaine marcam uma etapa essencial na evolução da farmacologia na França, onde inauguram a química das drogas sintéticas. O curso de Béhal na Escola de Farmácia , ministrado de acordo com a teoria atômica , acaba de ser justo entre seus alunos de esclerose intelectual da qual, sob a influência de Sainte-Claire Deville e especialmente do muito poderoso Berthelot , a universidade da França sofreu no campo da química, durante meio século durante o qual a Alemanha deu um avanço considerável no conhecimento da estrutura das moléculas químicas e em suas aplicações industriais. E entre os entusiastas discípulos de Béhal, Fourneau, durante três anos, bebeu desta fonte. Em seu retorno de Munique, em colaboração com Tiffeneau , outro aluno de Béhal, ele aplicou os métodos de pesquisa aprendidos com Curtius , Gattermann , Fischer ou Willstätter , e os irmãos Poulenc usaram os mesmos meios industriais que até então haviam feito fortuna e glória alemã empresas sozinhas. “A dinâmica intelectual, industrial e comercial, animada por alguns atores concentrados em torno do desenvolvimento de Stovaine, permitiu, portanto, à França penetrar e se posicionar no campo da química dos medicamentos até então dominado por laboratórios e industriais alemães. "