Os toxóides são alcalóides do tipo cianotoxinas e apresentam efeitos neurotóxicos. Eles são aminas secundárias bicíclicas que possuem um grupo cetona . As diferentes variantes são distinguidas pela presença ou ausência de uma ligação dupla no anel e a substituição ao nível do grupo cetona. A figura e a tabela a seguir mostram três estruturas gerais de toxóides, bem como possíveis diferenças estruturais.
Grupo 1
Grupo 2
Grupo 3
Grupo | R 1 | R 2 | R 3 | Toxina |
---|---|---|---|---|
1 | CH 3 | H | H | Anatoxina-a |
1 | C 2 H 5 | H | H | Homoanatoxina-a |
1 | C 2 H 5 | OH | H | 4S-hidrohomoanatoxina-a |
1 | C 2 H 5 | H | OH | 4R-hidrohomoanatoxina-a |
1 | C 2 H 5 | H | H | Cetoanatoxina-a |
2 | CH 3 | H | Diidroanatoxina-a | |
2 | C 2 H 5 | H | Diidrohomoanatoxina-a | |
2 | C 2 H 5 | OCH 3 | Dihidrometoxi-homoanatoxina-a | |
3 | CH 3 | Epoxianatoxina-a | ||
3 | C 2 H 5 | Epoxi-homoanatoxina-a |
Os toxóides mais conhecidos até o momento são o toxóide-a e a homoanatoxina-a, que respectivamente têm massa molecular de 165 e 179 Da. Essas moléculas, assim como seus derivados, são solúveis em água e sofrem rápida degradação, quando submetidas à luz solar, gerando diversos subprodutos.
Uma molécula, que não está relacionada à estrutura química da anatoxina-a, foi denominada anatoxina-a (S) porque exibe os mesmos sintomas da anatoxina-a no organismo infectado. A notação (S) refere-se ao fato de causar salivação excessiva. Sua estrutura química, que está relacionada aos pesticidas organofosforados, é um éster fosfato de uma N-hidroxiguanina cíclica. A massa molecular desta cianotoxina é de 252 Da. Nenhuma variante foi detectada até agora porque ocorre raramente e é bastante instável. A figura a seguir mostra a estrutura química do toxóide-a (S).
O A-toxóide é um agonista que se liga irreversivelmente aos receptores de acetilcolina nos neurônios e nas junções neuromusculares. Isso causa despolarização contínua que bloqueia os impulsos nervosos e leva à paralisia dos músculos respiratórios, resultando na asfixia do sujeito infectado. A homoanatoxina-a e a anatoxina-a (S) produzem o mesmo resultado com mecanismos de ação diferentes.
Anatoxina-a (S) é um inibidor da acetil colinesterase , uma enzima que decompõe a acetilcolina, que se liga ao receptor em neurónios e junções neuromusculares. Este mecanismo de ação é típico dos inseticidas organofosforados.