Anidrido trifluoroacético

Anidrido trifluoroacético
Estrutura do anidrido trifluoroacético
Identificação
Nome IUPAC	(2,2,2-trifluoroacetil) 2,2,2-trifluoroacetato
Sinônimos	anidrido perfluoroacético , bis (anidrido trifluoroacético)
N o CAS	407-25-0
N o ECHA	100.006.349
N o EC	206-982-9
N o RTECS	AJ9800000
PubChem	9845
SORRISOS	C (= O) (C (F) (F) F) OC (= O) C (F) (F) F PubChem , visualização 3D
InChI	Padrão InChI: visualização 3D InChI = 1S / C4F6O3 / c5-3 (6,7) 1 (11) 13-2 (12) 4 (8,9) 10 Padrão. InChIKey: QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N
Propriedades quimicas
Fórmula bruta	C 4 F 6 O 3   [Isômeros]
Massa molar	210,0314 ± 0,0041  g / mol C 22,87%, F 54,27%, O 22,85%,
Propriedades físicas
Fusão T °	-65  ° C
T ° fervendo	39,5  a  40  ° C
Massa volumica	1,511  g · cm -3 a 20  ° C
Precauções
SGH
Perigo H314, H332, P280, P310, P305 + P351 + P338, H314  : Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves H332  : Nocivo por inalação P280  : Use luvas de proteção / vestuário de proteção / proteção ocular / proteção facial. P310  : Contate imediatamente um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou médico / médico. P305 + P351 + P338  : Se entrar em contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água por vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as usar e elas podem ser facilmente removidas. Continue a enxaguar.
Transporte
-    3265    Número ONU  : 3265  : CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, NOS Class: 8 Rótulo: 8  : Substâncias corrosivas Embalagem: Grupo de embalagem I  : substâncias muito perigosas;
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O anidrido trifluoroacético ( TFAA ) é um composto químico de fórmula F 3 C-Cooco-CF 3. É o anidrido do ácido trifluoroacético F 3 C - COOH., derivado perfluorado de anidrido acético CH 3 COOCOCH 3. Está na forma de um líquido altamente higroscópico que é muito corrosivo quando hidrolisa  ; é armazenado em recipientes cujas paredes internas são protegidas por uma camada de polietileno .

O anidrido trifluoroacético é um reagente usado em química analítica . Produz ésteres e amidas de ácido trifluoroacético F 3 C - COOHa fim de, por exemplo, introduzir um grupo trifluorometil –CF 3, importante para a indústria farmacêutica . Pode ser obtido em escala laboratorial por desidratação do ácido trifluoroacético com pentóxido de fósforo P 4 O 10. No entanto, este método não é eficiente para a produção em grande escala, e então é preferível usar um excesso de cloretos de acil α-halogenados , como cloreto de dicloroacetil Cl 2 CHCOCl :

2 CF 3 COOH+ Cl 2 CHCOCl→ F 3 C - COOCO - CF 3+ Cl 2 CHCOOH+ HCl .

Notas e referências

1. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
2. folha Sigma-Aldrich do composto Anidrido trifluoroacético ReagentPlus ® , ≥ 99% , consultada em 18 de abril de 2013.