Azirine
| Azirine | |
| Identificação | |
|---|---|
| Nome IUPAC | 2 H -azirina |
| N o CAS | |
| SORRISOS |
C1 = CN1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C2H3N / c1-2-3-1 / h1-3H |
| Propriedades quimicas | |
| Fórmula bruta |
C 2 H 3 N [Iseros] |
| Massa molar | 41,0519 ± 0,002 g / mol C 58,51%, H 7,37%, N 34,12%, |
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A 2 H -azirina ou azirene é um heterociclo de três átomos (2 carbonos e um nitrogênio ) com uma ligação dupla C = N, portanto a forma insaturada da aziridina . O outro tautômero , 1 H -azirina com uma ligação dupla entre átomos de carbono e número CAS , é instável. Azirinas são compostos químicos que contêm um anel azirina em sua estrutura e são como eles, extremamente reativos. Eles estão presentes em produtos naturais como o antibiótico azirinomicina , isolado de auras de Streptomyces .
A azirina, por seu ciclo hipertensivo, é preferencialmente objeto das reações de abertura do ciclo; ele pode atuar como um nucleófilo ou um eletrófilo . A azirina também aparece como um intermediário no rearranjo Neber (em) .
Síntese
As 2 H -azirinas são freqüentemente formadas a partir de azidas de vinil . Durante a reação, um nitreno é formado como intermediário. Alternativamente, as 2H- azirinas podem ser obtidas por oxidação (desidrogenação) das aziridinas correspondentes.
Propriedade
A forma catiônica das azirinas é o menor sistema heterocíclico aromático com borireno :
Notas
- ( fr ) Este artigo foi retirado parcial ou totalmente do artigo da Wikipedia em inglês intitulado " Azirine " ( ver a lista de autores ) .
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- Explorando 2-Halo-2H-Azirine Chemistry , Teresa MVD Pinho e Melo e Antonio M. d'A. Rocha Gonsalves; Current Organic Synthesis, 2004, vol. 1 (3), pág. 275–292 . DOI : 10.2174 / 1570179043366729 .
- F. Palacios, AM Ochoa de Retana, E. Martinez de Marigorta, JM de los Santos, 2H-Azirines as ferramentas sintéticas em química orgânica , Eur. J. Org. Chem, 2001, vol. 2001 (13), p. 2401–2414 . DOI : 10.1002 / 1099-0690 (200107) 2001: 13 <2401 :: AID-EJOC2401> 3.0.CO; 2-U .