Uma base não nucleofílica é uma base orgânica cuja nucleofilicidade é baixa em relação às bases mais frequentemente usadas. Eles são usados para obter a desprotonação nos casos em que a introdução de um composto nucleofílico poderia causar reações colaterais indesejadas. Uma característica dessas bases é o obstáculo estérico ao redor do centro da base que impede a aproximação de um eletrófilo, embora existam efeitos eletrônicos .
Várias aminas nitrogenadas e heterociclos são usados como compostos moderadamente básicos (pK a do ácido conjugado de cerca de 10-13)
Certos fosfazenos e as bases de Verkade são bases de fósforo não iônicas muito fortes e muito poucos nucleófilos.
Bases não nucleofílicas fortes são geralmente ânions ou hidretos em que o pK a do ácido conjugado é da ordem de 35-40 (17 para alcoolatos):
No exemplo abaixo, LDA é usado para desprotonar um éster em vez de adicionar à função éster, como seria o caso com um etanolato.