Diisopropilamida de lítio | |
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Dímero de LDA com átomos de lítio coordenado por THF |
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Identificação | |
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Nome IUPAC | Diisopropilamida de lítio |
Sinônimos |
LDA |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.021.721 |
N o EC | 223-893-0 |
Aparência | pó branco |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 6 H 14 Li N [Isômeros] |
Massa molar | 107,123 ± 0,008 g / mol C 67,27%, H 13,17%, Li 6,48%, N 13,08%, |
pKa | 36 (em THF) |
Propriedades físicas | |
Solubilidade | Solúvel no éter , os alcanos , ou tolueno . Decomposição em água. |
Massa volumica | 0,79 |
Precauções | |
SGH | |
![]() ![]() Perigo H250, H314, P222, P231, P280, P322, P305 + P351 + P338, P410, H250 : Incendeia espontaneamente em contato com o ar H314 : Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves P222 : Não permitir o contato com o ar. P231 : Manuseie com gás inerte. P280 : Use luvas de proteção / roupas de proteção / proteção ocular / proteção facial. P322 : Medidas específicas (consulte… neste rótulo) . P305 + P351 + P338 : Se entrar em contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água por vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as estiver usando e elas podem ser removidas facilmente. Continue a enxaguar. P410 : Proteger da luz solar. |
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Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A diisopropilamida de lítio (LDA observou Inglês L ithium d iisopropyl um mide ) é um composto amplamente usado em química orgânica de fórmula molecular C 6 H 14 LiN. Este composto de fórmula LiN [CH (CH 3 ) 2 )] 2é uma amida substituída. Em solução, comporta-se como uma base forte (pKa de cerca de 36) e muito aglomerada de modo que não adiciona (mau nucleófilo) aos derivados carbonilados .
LDA é preparado a partir de diisopropilamina e butil - lítio . É solúvel em solventes orgânicos tais como THF e mantém uma boa reactividade para -78 ° C .
A diisopropilamida de lítio é usada em química orgânica para promover reações de eliminação . O LDA também é usado como base para a preparação do íon enolato por desprotonação do enol .
Enquanto o n- butil-lítio é muito nucleofílico em uma determinada temperatura, o LDA é muito menos nucleofílico, embora seja estável. É, portanto, um reagente de escolha em certas reações.