Butanone

Butanone
Estrutura da butanona
Identificação
Nome IUPAC	butanona
Sinônimos	Etil metil cetona
N o CAS	78-93-3
N o ECHA	100.001.054
N o EC	201-159-0
PubChem	6569
FEMA	2170
SORRISOS	C (CC) (C) = O PubChem , visualização 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C4H8O / c1-3-4 (2) 5 / h3H2,1-2H3
Aparência	líquido incolor com odor característico.
Propriedades quimicas
Fórmula bruta	C 4 H 8 O   [Isômeros]
Massa molar	72,1057 ± 0,0041  g / mol C 66,63%, H 11,18%, O 22,19%,
Momento dipolar	2,779  ± 0,015  D
Diâmetro molecular	0,525  nm
Propriedades físicas
Fusão T °	-86  ° C
T ° fervendo	79,59  ° C
Solubilidade	em água a 20  ° C  : 290  g · l -1
Parâmetro de solubilidade δ	18,7  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Massa volumica	0,8  g · cm -3 equação: ρ=0,93767/0,25035(1+(1-T/535,5)0,29964){\ displaystyle \ rho = 0,93767 / 0,25035 ^ {(1+ (1-T / 535,5) ^ {0,29964})}} Densidade do líquido em kmol · m -3 e temperatura em Kelvin, de 186,48 a 535,5 K. Valores calculados: 0,79947 g · cm -3 a 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 186,48 -86,67 12.663 0,91309 209,75 -63,4 12,35168 0,89064 221,38 -51,77 12,19297 0,8792 233,02 -40,13 12.03221 0,86761 244,65 -28,5 11,86926 0,85586 256,28 -16,87 11,70399 0,84394 267,92 -5,23 11.53622 0,83184 279,55 6,4 11,36578 0,81955 291,19 18,04 11,19247 0,80706 302,82 29,67 11.01605 0,79433 314,45 41,3 10,83628 0,78137 326,09 52,94 10,65285 0,76814 337,72 64,57 10,46542 0,75463 349,36 76,21 10,27362 0,7408 360,99 87,84 10.07698 0,72662 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 372,62 99,47 9,87497 0,71205 384,26 111,11 9,66695 0,69705 395,89 122,74 9,45215 0,68157 407,53 134,38 9.22964 0,66552 419,16 146,01 8,99822 0,64883 430,79 157,64 8,75643 0,6314 442,43 169,28 8.50232 0,61308 454,06 180,91 8,23329 0,59368 465,7 192,55 7,9457 0,57294 477,33 204,18 7,63426 0,55048 488,96 215,81 7.29063 0,52571 500,6 227,45 6,90041 0,49757 512,23 239,08 6,43451 0,46397 523,87 250,72 5,81353 0,4192 535,5 262,35 3.745 0,27004
Temperatura de autoignição	505  ° C
Ponto de inflamação	−9  ° C (copo fechado)
Limites explosivos no ar	1,8 - 11,5  % vol
Pressão de vapor de saturação	a 20  ° C  : 10,5  kPa equação: Pvs=exp(72.698+-6143,6T+(-7,5779)×eunão(T)+(5,6476E-6)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (72,698 + {\ frac {-6143,6} {T}} + (- 7,5779) \ vezes ln (T) + (5,6476E-6) \ vezes T ^ {2})} Pressão em pascal e temperatura em Kelvins, de 186,48 a 535,5 K. Valores calculados: 12 313,86 Pa a 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 186,48 -86,67 1,3904 209,75 -63,4 23,23 221,38 -51,77 73,98 233,02 -40,13 206,67 244,65 -28,5 516,51 256,28 -16,87 1.173,68 267,92 -5,23 2 457,42 279,55 6,4 4.793,55 291,19 18,04 8.791,98 302,82 29,67 15.280,49 314,45 41,3 25 331,69 326,09 52,94 40.281,21 337,72 64,57 61 736,21 349,36 76,21 91 574,83 360,99 87,84 131.938,05 T (K) T (° C) P (Pa) 372,62 99,47 185 215,95 384,26 111,11 254.031,05 395,89 122,74 341.220,97 407,53 134,38 449.822,86 419,16 146,01 583.061,28 430,79 157,64 744.341,3 442,43 169,28 937.247,64 454,06 180,91 1.165.550,76 465,7 192,55 1.433.220,15 477,33 204,18 1.744.445,2 488,96 215,81 2 103 663,58 500,6 227,45 2.515.597,13 512,23 239,08 2.985.295,36 523,87 250,72 3.518.186,48 535,5 262,35 4 120 100
Ponto crítico	41,6  bar , 262,55  ° C
Termoquímica
C p	equação: VSP=(132300)+(200,87)×T+(-0,95970)×T2+(1,9533E-3)×T3{\ displaystyle C_ {P} = (132300) + (200,87) \ vezes T + (- 0,95970) \ vezes T ^ {2} + (1,9533E-3) \ vezes T ^ {3}} Capacidade térmica do líquido em J · kmol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 186,48 a 373,15 K. Valores calculados: 158,648 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmoeu×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 186,48 -86,67 149.050 2.067 198 -75,15 149.610 2.075 205 -68,15 149 975 2.080 211 -62,15 150.306 2.084 217 -56,15 150 657 2.089 223 -50,15 151.030 2.095 230 -43,15 151.498 2 101 236 -37,15 151.929 2 107 242 -31,15 152.390 2.113 248 -25,15 152.884 2 120 254 -19,15 153.414 2 128 261 -12,15 154.080 2 137 267 -6,15 154.696 2 145 273 -0,15 155.355 2 155 279 5,85 156.060 2 164 T (K) T (° C) C p (Jkmoeu×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 286 12,85 156.944 2 177 292 18,85 157.758 2 188 298 24,85 158.625 2.200 304 30,85 159.550 2.213 310 36,85 160.533 2.226 317 43,85 161.759 2 243 323 49,85 162.879 2 259 329 55,85 164.067 2.275 335 61,85 165.324 2 293 342 68,85 166.882 2.314 348 74,85 168.300 2 334 354 80,85 169.794 2 355 360 86,85 171.369 2.377 366 92,85 173.027 2.400 373,15 100 175 110 2 428
PCS	2 444,1  kJ · mol -1 (líquido)
Propriedades eletrônicas
1 energia de re ionização	9,52  ± 0,04  eV (gás)
Propriedades ópticas
Índice de refração	nãoD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1,3769
Precauções
SGH
Perigo H225, H319, H336, EUH066, H225  : Líquido e vapor facilmente inflamáveis H319  : Provoca irritação ocular grave H336  : Pode causar sonolência ou tonturas EUH066  : Pode provocar pele seca ou gretada, por exposição repetida
NFPA 704
3 1 0
Transporte
-    1193    Número ONU  : 1193  : ETHYLMETHYLETONE; ou METILETICETONA
Ecotoxicologia
LogP	0,29
Limiar de odor	baixo: 2  ppm alto: 85  ppm
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A butanona ( metiletilcetona ou metiletilcetona , MEK ou MEK em inglês) é uma cetona geralmente usada como solvente . É um líquido incolor com um odor pungente semelhante à acetona .

Síntese

Uma das rotas sintéticas da butanona é a oxidação do butan-2-ol usando um catalisador à base de cobre , zinco ou bronze .

CH 3 CH (OH) CH 2 CH 3 → CH 3 C (O) CH 2 CH 3 + H 2

usar

A butanona é usada em plásticos como solvente ( plásticos ABS , gomas e resinas). Com o poliestireno , forma uma pasta de cimento usada para colar peças de plástico. A butanona também é amplamente utilizada na indústria de adesivos.

Referências

1. METHYLETHYLCETONE , ficha (s) de dados de segurança do Programa Internacional de Segurança Química , consultado em 9 de maio de 2009
2. (em) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16 de junho de 2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 e 1-4200-6679-X ) , p.  9-50
3. (en) Itzhak Marcus, As propriedades dos solventes , vol.  4, Inglaterra, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
4. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
5. (en) Robert H. Perry e Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , EUA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
6. "  Propriedades de vários gases,  " em flexwareinc.com (acessado em 12 de abril de 2010 )
7. (em) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18 de junho de 2002, 83 th  ed. , 2664  p. ( ISBN  0849304830 , apresentação online ) , p.  5-89
8. (em) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
9. Número de índice 606-002-00-3 na tabela 3.1 do apêndice VI do regulamento CE nº 1272/2008 (16 de dezembro de 2008)
10. "  2-Butanone  " , em hazmap.nlm.nih.gov (acessado em 14 de novembro de 2009 )

links externos

• MSDS n o  14 do Instituto Nacional de Pesquisa e Segurança , "  butanona ou Méthyléthylacétone  " [PDF] em inrs.fr (acessada 12 de fevereiro de 2018 )