Cardanol tri-insaturado | |
Estrutura do cardanol tri-insaturado | |
Identificação | |
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Nome IUPAC | 3 - [(8Z, 11Z) -pentadeca-8,11,14-trienil] fenol |
Sinônimos |
Cardanol trieno |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.113.432 |
PubChem | 11266523 |
SORRISOS |
C = CCC = CCC = CCCCCCCCC1 = CC (= CC = C1) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C21H30O / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-20-17-15-18-21 ( 22) 19-20 / h2,4-5,7-8,15,17-19,22H, 1,3,6,9-14,16H2 / b5-4-, 8-7- InChIKey: JOLVYUIAMRUBRK-UTOQUPLUSA -NÃO |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 21 H 30 O |
Massa molar | 298,4623 ± 0,0192 g / mol C 84,51%, H 10,13%, O 5,36%, |
Propriedades físicas | |
Fusão T ° | -20 ° C |
T ° fervendo | 225 ° C ( 10 mmHg ) |
Massa volumica | 0,930 g / ml |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O cardanol é um fenol lipídico obtido a partir do ácido anacárdico , principal componente do líquido da casca da castanha de caju, que envolve a castanha de caju , fruto do caju . O cardanol é utilizado na indústria química em resinas , revestimentos, materiais de fricção e surfactantes utilizados como dispersantes de pigmentos para tintas à base de água. É usado para fazer fenalcaminas (de) , que são usadas como endurecedores para revestimentos de epóxi duráveis usados em pisos de concreto . O nome da substância é derivado por contração do gênero Anacardium , que inclui o cajueiro Anacardium ouest . O nome do gênero em si é baseado na palavra grega para coração .
As partículas de fricção são feitas polimerizando a cadeia lateral insaturada de cardanol, seguido por polimerização cruzada com formaldeído para dar uma resina de cardanol-formaldeído por um processo análogo à formação de resinas de fenol-formaldeído , como baquelite . As resinas de cardanol-fenol foram desenvolvidas na década de 1920 por Mortimer T. Harvey, então estudante na Universidade de Columbia . Essas resinas foram usadas em freios de veículos após a descoberta de que tinham um coeficiente de atrito menos sensível às mudanças de temperatura do que as resinas de fenol-formaldeído.
Apesar de todos esses usos, apenas uma fração do cardanol resultante do processamento da castanha de caju é utilizada na área industrial. Portanto, sempre há interesse no desenvolvimento de novas aplicações, como novos polímeros .
O nome cardanol é usado para derivados descarboxilados obtidos por decomposição térmica de qualquer um dos ácidos anacárdicos naturais. Isso inclui mais de um composto porque a composição da cadeia lateral varia com seu grau de insaturação . O principal componente (41%) é o cardanol triinsaturado . O cardanol restante é 34% monoinsaturado, 22% biinsaturado e 2% saturado.
Em termos de propriedades físicas, o cardanol é comparável ao nonilfenol . O cardanol é hidrofóbico e permanece flexível e líquido em temperaturas muito baixas.