Pirocatecol

Pirocatecol
representações de pirocatecol
Identificação
Nome IUPAC	benzeno-1,2-diol
Sinônimos	Catecol 1,2-dihidroxibenzeno
N o CAS	120-80-9
N o ECHA	100.004.025
N o EC	204-427-5
Aparência	cristais incolores, com odor característico. fica marrom exposto ao ar e à luz.
Propriedades quimicas
Fórmula bruta	C 6 H 6 O 2   [Isômeros]
Massa molar	110,1106 ± 0,0058  g / mol C 65,45%, H 5,49%, O 29,06%,
pKa	9,5
Propriedades físicas
Fusão T °	105  ° C
T ° fervendo	245,5  ° C
Solubilidade	na água: 430  g · l -1
Massa volumica	1,3  g · cm -3
Temperatura de autoignição	510  ° C
Ponto de inflamação	127  ° C (copo fechado)
Pressão de vapor de saturação	20  Pa ( 20  ° C )
Termoquímica
C p	equação: VSP=(-24.649)+(6,2268E-1)×T+(-5,0070E-4)×T2+(1.8696E-7)×T3+(-2,5672E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 24,649) + (6,2268E-1) \ vezes T + (- 5,0070E-4) \ vezes T ^ {2} + (1,8696E-7) \ vezes T ^ {3 } + (- 2,5672E-11) \ vezes T ^ {4}} Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 200 a 1.500 K. Valores calculados: 121,246 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmoeu×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 200 -73,15 81.314 738 286 12,85 116.684 1.060 330 56,85 132.724 1.205 373 99,85 147.154 1336 416 142,85 160.427 1.457 460 186,85 172.884 1.570 503 229,85 184.027 1.671 546 272,85 194.218 1.764 590 316,85 203.725 1.850 633 359,85 212.181 1.927 676 402,85 219.869 1997 720 446,85 227.001 2.062 763 489,85 233 310 2 119 806 532,85 239.018 2 171 850 576,85 244.289 2 219 T (K) T (° C) C p (Jkmoeu×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 893 619,85 248 934 2 261 936 662,85 253.126 2 299 980 706,85 256.991 2 334 1.023 749,85 260.398 2 365 1.066 792,85 263.479 2393 1 110 836,85 266.334 2.419 1.153 879,85 268.869 2.442 1.196 922,85 271 187 2.463 1.240 966,85 273 366 2483 1.283 1.009,85 275.338 2 501 1.326 1.052,85 277.182 2.517 1370 1096,85 278.963 2.533 1.413 1.139,85 280 622 2.549 1.456 1.182,85 282.224 2.563 1.500 1 226,85 283.822 2.578
Cristalografia
Classe de cristal ou grupo espacial	P 2 1 / c
Parâmetros de malha	a = 10,082  Å b = 5,518  Å c = 10,943  Å α = 90,00  ° β = 118,53  ° γ = 90,00  ° Z = 4
Volume	534,86  Å 3
Precauções
SGH
Aviso H302, H312, H315, H319, H302  : Nocivo por ingestão H312  : Nocivo em contato com a pele H315  : Provoca irritação cutânea H319  : Provoca irritação ocular grave
WHMIS
D1B, D2A, D1B  : Material tóxico que causa efeitos sérios imediatos D2A  : Material muito tóxico que causa outros efeitos tóxicos Divulgação a 0,1% de acordo com os critérios de classificação
NFPA 704
1 3 0
Transporte
-    2811    Número ONU  : 2811  : SÓLIDO TÓXICO, ORGÂNICO, NOS
Classificação IARC
Grupo 2B: Possivelmente cancerígeno para humanos
Inalação	Sensação de queimadura. Tosse. Respiração difícil.
Pele	Pode ser absorvido. Vermelhidão.
Olhos	Vermelhidão. Dor. Graves queimaduras profundas.
Ingestão	Dor abdominal. Diarréia. Vômito.
Ecotoxicologia
LogP	0,88
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O pirocatecol é o benzeno-1,2-diol (nomenclatura IUPAC ), também conhecido com o nome de catecol (com risco de confusão com a catequina ). É o isômero orto do benzenodiol , carregando duas funções hidroxil OH (um difenol ) da fórmula bruta C 6 H 6 O 2 usado em muitas sínteses orgânicas. O pirocatecol foi isolado pela primeira vez com catequina em 1839 pelo químico alemão H. Reinsch destilando a seiva da acácia com cachou ( Acacia catechu ). Certas catecolaminas têm funções fisiológicas importantes.

Origem

Catecóis são padrões encontrados em certas moléculas naturais sintetizadas por organismos vivos. Por exemplo, certas proteínas com propriedades adesivas presentes nos mexilhões marinhos são muito ricas em unidades de catecol e permitem que adiram a um grande número de suportes.

Artigos relacionados

• Hidroquinona, seu para- isômero
• Resorcinates seu meta isômero
• Fenol

Link externo

Folhas de dados internacionais de segurança química CATECHOL ICSC: 0411

Notas e referências

1. catecol , segurança folha (s) de Programa Internacional sobre a Segurança de Substâncias Químicas , consultado em 9 de maio de 2009
2. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
3. (em) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organic Compounds C8 a C28 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-858-6 )
4. "  Catechol  " , em reciprocalnet.org (acessado em 12 de dezembro de 2009 )
5. "pirocatecol" , em ESIS , acessado em 22 de fevereiro de 2009
6. Grupo de Trabalho IARC sobre a Avaliação de Riscos Carcinogênicos para Humanos, “  Global Carcinogenicity Evaluations for Humans, Group 2B: Possibly Carcinogenic to Humans  ” ( Arquivo • Wikiwix • Archive.is • Google • O que fazer? ) , Em http: // monographs.iarc.fr , IARC,16 de janeiro de 2009(acessado em 22 de agosto de 2009 )
7. Número de índice 604-016-00-4 na tabela 3.1 do apêndice VI do regulamento CE nº 1272/2008 (16 de dezembro de 2008)
8. "  Catechol  " na base de dados de produtos químicos Reptox da CSST (organização de Quebec responsável pela segurança e saúde ocupacional), acessada em 24 de abril de 2009
9. H. Lee, SM Dellatore, WM Miller e PB Messersmith, química de superfície inspirada no mexilhão para revestimentos multifuncionais. Science 2007, 318 (5849), 426-430.