Copena

O copaene , ou mais precisamente o ' α-copaene , é o nome químico comum (ou trivial ) de um hidrocarboneto líquido oleoso que é encontrado em várias plantas produtoras de óleos essenciais . O nome é derivado da árvore copaíba produtora de resina tropical, Copaifera langsdorffii  (en) , da qual o composto foi isolado pela primeira vez em 1914. Sua estrutura, incluindo a quiralidade , foi determinada em 1963.

O isômero com dupla ligação com um grupo metileno exocíclico , o β-copaene , foi relatado pela primeira vez em 1967.

Quimicamente, os copaenos são sesquiterpenos tricíclicos . As moléculas são quirais.

O enantiômero α-copaene, mais comumente encontrado em plantas superiores, exibe uma potência rotatória específica de cerca de -6 ° . O raro (+) - α-copaene também está presente em pequenas quantidades em algumas plantas. É economicamente importante porque é um forte atrativo para uma praga agrícola , a mosca da fruta do Mediterrâneo Ceratitis capitata .

O copaene se mostrou antimutagênico e antioxidante .

O copeno também é conhecido por suas ações nas interações planta-inseto .

Referências

  1. (em) VH Kapadia, BA Nagasampagi, VG Naik e Sukh Dev, "  Structure of mustakone and copaene  " , Tetrahedron Letters , Vol.  4, n o  28,1963, p.  1933 ( DOI  10.1016 / S0040-4039 (01) 90945-1 ).
  2. (em) L. Westfelt; Westfelt, Lars; Sky, K.; Nilsson, Åke; Theorell, H.; Blinc, R.; Paušak, S.; Ehrenberg, L. e Dumanović, J., “  Beta-Copaene e beta-Ylangene, Minor Sesquiterpenes of the Wood of Pinus silvestris L. And of Swedish Sulphate Turpentine  ” , Acta Chemica Scandinavica , vol.  21,1967, p.  152 ( DOI  10.3891 / acta.chem.scand.21-0152 ).
  3. (em) Ritsuo Nishida, E. Todd Shelly, Timothy S. Whittier e Kenneth Y. Kaneshiro, "  α-copaene, A Potential Rendezvous Cue for the Mediterranean Fruit Fly, Ceratitis capitata?  ” , Journal of Chemical Ecology , vol.  26,janeiro de 2000, p.  87-100 ( DOI  10.1023 / A: 1005489411397 ).