Uma cianoidrina ( cianoidrina em inglês) é um composto orgânico que contém um grupo hidroxila e um grupo ciano no mesmo átomo de carbono .
As cianoidrinas podem ser sintetizadas pela reação entre o ácido cianídrico (HCN) e uma cetona ou um aldeído . O ácido cianídrico normalmente não é usado diretamente porque é um gás e é altamente tóxico. É mais fácil usar cianeto e ácido para gerar HCN in situ . No exemplo abaixo, a mistura de NaCN + HCl gera HCN e NaCl (porque o HCl é um ácido muito mais forte do que o HCN).
Em um meio básico, as cianoidrinas são reconvertidas em carbonil (RR'C = O) pela perda do ânion cianeto e reforma da ligação dupla entre o átomo de oxigênio e carbono. Esta reação é muito mais fácil para as cianoidrinas cetonas do que para as cianoidrinas aldeído. Isso permite que a acetona cianoidrina seja usada para transferir HCN para um aldeído.
O oxigênio do grupo hidroxila facilmente perde seu próton ácido e o par de elétrons assim liberado pode se tornar a ligação π do grupo carbonila. O ânion cianeto então sai com o par de elétrons que o ligava ao carbono carbonílico.
As sementes de algumas frutas contêm cianoidrinas.
Alguns insetos armazenam cianidrinas e as expulsam em direção ao oponente, misturadas com enzimas que liberam ácido cianídrico.