Dicianoacetileno

Dicianoacetileno
Imagem ilustrativa do item Dicianacetileno
Estrutura do dicianoacetileno
Identificação
N o CAS 1071-98-3
SORRISOS N # CC # CC # N
PubChem , visualização 3D
InChI Padrão InChI: visualização em 3D
InChI = 1S / C4N2 / c5-3-1-2-4-6
Padrão InChIKey:
ZEHZNAXXOOYTJM-UHFFFAOYSA-N
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 4 N 2   [Isômeros]
Massa molar 76,0562 ± 0,0036  g / mol
C 63,17%, N 36,83%,
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O dicianoacétylène , também chamado de sub-nitreto de carbono ou but-2-inédinitrila ( IUPAC ), é um composto de carbono e nitrogênio de fórmula química C 4 N 2 . Sua estrutura molecular é linear com ligações covalentes triplas e simples alternadas  : sua fórmula estrutural é N≡C - C≡C - C≡N, freqüentemente abreviada como a fórmula estrutural NC 4 N. A molécula de dicianoacetileno pode ser vista como uma molécula de acetileno cujo dois de hidrogénio átomos de ter sido substituído por cianeto grupos . É, portanto, um cianopolino .

À temperatura ambiente , o dicianoacetileno é um líquido transparente. Devido ao seu alto calor endotérmico de formação , pode explodir em pó de carbono e nitrogênio gasoso .

À pressão ambiente, ele queima em oxigênio com uma chama azul - branca vívida com uma temperatura de 5.261  Kelvin ( 4.988  ° C ). A 40 atmosferas de pressão , a temperatura de combustão atinge 5.748  Kelvin ( 5.475  ° C ). No ozônio , calculou-se que a temperatura de combustão chegaria a 6.100  Kelvin ( 5.833  ° C ) a uma pressão de 40 atmosferas.

Síntese

O dicianoacetileno pode ser preparado passando o gás nitrogênio sobre uma amostra de grafite aquecida a uma temperatura entre 2.673 e 3.000  Kelvin .

Reagente em química orgânica

Dicyanoacetylene é um forte dienófilo porque cianeto grupos são electrões retirada , por isso, é um útil reagente para reacções de Diels-Alder com não reactivos dienos . Ele ainda adiciona ao composto aromático chamado durene (1,2,4,5-tetrametilbenzeno) para formar um biciclooctatrieno substituído . Apenas os dienófilos mais reativos podem atacar esses compostos aromáticos.

Presença no espaço e em corpos celestes

Atmosfera de Titã

O dicianoacetileno sólido foi detectado na atmosfera de Titã por espectroscopia de infravermelho . Conforme as estações mudam em Titã , o composto se condensa e evapora em um ciclo , permitindo que os cientistas na Terra estudem a meteorologia de Titã.

Espaço interestelar

A detecção de dicianoacetileno no meio interestelar permanece impossível porque a simetria da molécula implica na ausência de espectro rotacional de microondas . Entretanto, moléculas semelhantes, mas assimétricas, como o cianoacetileno, têm sido observadas , tornando suspeita a presença de dicianoacetileno nesses ambientes.

Referências

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